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Wittig 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.131. Wittig 반응 Wittig 반응은 유기화학에서 카르보닐 화합물(알데하이드 또는 케톤)과 포스포란(phosphorane)을 반응시켜 알켄을 생성하는 중요한 반응입니다. 이 반응은 1954년 Georg Wittig에 의해 개발되었으며, 선택적으로 알켄의 기하이성질(E/Z 이성질체)을 제어할 수 있는 장점이 있습니다. 반응 메커니즘은 베타인(betaine) 중간체를 거쳐 옥사포에탄(oxaphosphetane)을 형성한 후 분해되어 알켄과 포스핀 옥사이드를 생성합니다. 2. 스틸벤(Stilbene) 스틸벤은 두 개의 벤젠 고리가 ...2025.11.13
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Wittig 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.131. Wittig 반응 Wittig 반응은 알킬 할라이드와 알데하이드(또는 케톤)로부터 알켄을 생성하는 반응입니다. 포스포늄염이 강염기인 NaOH와 반응하여 일리드(ylide)를 형성하고, 이 일리드가 카르보닐기와 반응하여 옥사포스페테인 중간체를 거쳐 최종적으로 C=C 이중결합과 P=O 이중결합을 생성합니다. 안정화된 일리드는 (E)-선택적 Wittig 반응을 수행하여 주요 생성물로 (E)-스틸벤을 생성합니다. 2. 기하 이성질체(Cis-Trans 이성질체) 기하 이성질체는 같은 분자식을 가지지만 3차원 공간에서 작용기의 방향이 다...2025.11.13
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Wittig 반응을 이용한 Stilbene 합성 실험2025.11.181. Wittig 반응 Georg Wittig가 개발한 유기인 화합물과 카르보닐 화합물을 반응시켜 알켄을 생성하는 반응. 인과 탄소 사이의 형식적 이중결합이 카르보닐 산소와 교환되어 알켄 생성물을 만든다. 비타민 A와 프로스타글란딘 계열 의약품 등 생물학적 활성 물질 합성에 산업적으로 사용되며, 1979년 노벨화학상 수상. 2. Stilbene 합성 벤즈알데히드와 벤질트리페닐포스포늄 클로라이드를 출발물질로 하여 Wittig 반응을 통해 1,2-이치환 알켄인 trans-stilbene을 합성하는 실험. 반응은 발열 반응으로 40-50...2025.11.18
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Wittig 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.161. Wittig 반응 메커니즘 Wittig 반응은 포스포란(ylide)이 알데히드 또는 케톤에 첨가되어 옥사포스페테인이라는 고리형 중간체를 생성하고, 이것이 자발적으로 분해되어 알켄과 삼페닐포스핀 산화물을 생성하는 반응이다. 안정한 ylide에서는 옥사포스페테인 형성이 가역적이어서 (E) 형태가 선택적으로 합성되지만, 불안정한 ylide에서는 비가역적이어서 (Z) 형태가 선택적으로 얻어진다. 2. 기하 이성질체 선택성 전자 흡수 그룹(EWG)이 있는 안정한 ylide는 (E)-스틸벤을 주로 생성하고, 전자 공여 그룹(EDG)이 있...2025.11.16
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A+ 유기화학실험1 < Wittig-Horner Reaction > 레포트2025.01.031. Wittig 반응 Wittig 반응은 알데히드 또는 케톤 화합물과 포스포르 유리드(ylide)의 반응을 통해 알켄을 생성하는 반응입니다. 이 반응의 메커니즘과 입체화학적 특성에 대해 자세히 설명하고 있습니다. 2. Wittig-Horner 반응 Wittig-Horner 반응은 포스포네이트 화합물과 알데히드 또는 케톤의 반응을 통해 알켄을 생성하는 반응입니다. Wittig 반응과 유사한 메커니즘을 가지지만, 포스포르 유리드 대신 포스포네이트 음이온이 사용된다는 차이가 있습니다. 3. Karplus 방정식과 Bothner-By 방...2025.01.03
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[서강대 유기화학실험 A+ 레포트] Exp11.Wittig-Horner Reaction2025.01.221. Wittig Reaction Wittig reaction은 ketone 또는 aldehyde를 phosphorus ylide와 반응시켜 alkene을 만드는 반응입니다. 이 반응은 알데히드나 케톤을 알켄으로 전환하는데 사용됩니다. 반응 결과 O-P 사이의 결합이 만들어지며, 이 결합이 반응의 driving force 역할을 합니다. 반응 메커니즘은 ylide 탄소 원자가 카보닐 탄소를 공격하여 betaine intermediate를 형성하고, 이후 oxaphosphetane을 거쳐 alkene과 triphenylphosphin...2025.01.22
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스틸벤 합성: 알켄 메타시스 반응 실험2025.11.181. 알켄 메타시스 반응 알켄 메타시스는 촉매적 방법으로 스틸벤을 합성하는 데 사용되는 반응입니다. 루테늄(Ru) 함유 촉매, 특히 그럽스 촉매(Grubbs Catalyst, Second Generation)를 사용하여 스티렌의 호모이량체화 또는 교차 메타시스를 수행합니다. 이 방법은 촉매 1몰당 많은 양의 생성물을 생성할 수 있고 폐기물을 최소화할 수 있는 장점이 있습니다. 2005년 노벨 화학상은 Y. Chauvin, R. H. Grubbs, R. R. Schrock이 촉매적 알켄 메타시스 반응 개발로 공동 수상했습니다. 2. ...2025.11.18
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알켄 메타시스 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.161. 알켄 메타시스 반응 알켄 메타시스 반응은 Grubbs 촉매를 사용하여 알켄을 합성하는 방법입니다. 이 반응은 탄소-탄소 이중결합을 끊고 새로운 이중결합을 생성합니다. 촉매 사용으로 반응 선택성이 높아지고 열역학적 생성물을 얻을 수 있으며, 촉매를 재사용할 수 있어 녹색화학 측면에서 유리합니다. 2세대 촉매는 1세대보다 활성이 높고 습기와 공기에 안정적이어서 실험실에서 다루기 쉽습니다. 2. Grubbs 촉매 Grubbs 2세대 복합체는 Ru 금속을 포함하며 올레핀 메타시스 반응에 사용됩니다. 이 촉매는 [2+2] 고리화 첨가 ...2025.11.16
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[유기화학실험2] 실험5_예비레포트_Witting reaction preparation of methoxy-4-styrylbenzene2025.05.151. Witting reaction Witting 반응은 알데히드 또는 케톤과 삼염화 포스핀 유도체 사이의 반응으로, 알켄을 합성하는 데 사용되는 유기 화학 반응입니다. 이 실험에서는 4-메톡시벤즈알데히드와 트리페닐포스핀을 반응시켜 메톡시-4-스티릴벤젠을 합성하는 과정을 다루고 있습니다. 2. 4-메톡시벤즈알데히드 4-메톡시벤즈알데히드는 벤젠 고리에 메톡시기가 붙어있는 화합물로, 이 실험에서 Witting 반응의 출발 물질로 사용됩니다. 메톡시기의 전자 공여 효과로 인해 벤즈알데히드의 카보닐 탄소가 전자 밀도가 높아져 친핵체의 공격...2025.05.15
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유기화학실험_Cinnamic acid의 합성 및 재결정을 통한 Knoevenagel 반응 결과보고서2025.05.061. Knoevenagel 반응 Knoevenagel 반응은 유기화학 실험에서 중요한 반응 중 하나로, 이번 실험에서는 Cinnamic acid의 합성 및 재결정을 통해 Knoevenagel 반응을 익혀보았다. 실험 과정에서 반응 메커니즘, 수득률 계산 등을 배울 수 있었다. 2. Cinnamic acid 합성 이번 실험에서는 말론산과 벤즈알데하이드를 반응시켜 Cinnamic acid를 합성하였다. 실험 결과 이론적 수득량 대비 약 60.5%의 수득률을 얻을 수 있었다. 3. 재결정화 Cinnamic acid 합성 후 재결정화 과정...2025.05.06
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