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[정밀화학실험] 아스피린의 제조

1. 목 적 (Introduction)유기산이 알코올과 반응하여 에스테르를 형성하는 에스테르화 반응의 원리를 이용하여 아스피린을 합 성하고 그 특성을 알아본다.2. 이 론1) 아스피린 역사버드나무 껍질이 해열, 진통, 소염 효과를 가지고 있다는 사실은 히포크라테스는 물론 기원전 1550년 에 만들어진 파피루스에도 기록으로 남겨져 있다. 그런데 1830년대에 그 효과가 버드나무 껍질에 들 어있는 살리신 이라는 물질 때문임이 알려졌고, 1859년 콜베는 콜타르에서 살리실산을 대량으로 생 산하는 방법을 개발했다. 1975년 스위스의 의사 카를 부스에 의해 살리실산은 장티푸스 환자에게 효 과가 있다고 알려졌고, 곧이어 류머티즘 환자에게도 효과가 있음이 밝혀졌다. 살리실산 산성도가 너무 세기 때문에 입, 식도, 위장의 점막 등을 자극시켜 복용에 불편을 주었다. 이에 나트륨 염(sodium salicylate)을 사용해 보았지만 여전히 먹기 힘들어 쓸 수가 없었다. 그래서 1893년 독일의 Bayer사의 Felyx Hofman이 이와 같은 단점을 없앤 아세틸 살리실산(Bayer사의 상품명 - 아스피린)을 합성한 후 치료제로 본격적으로 사용하게 되었다. 그 후 아스피린은 1899년에 분말형으로 시판되기 시작해, 1915년부터 우리가 흔히 먹는 알약의 형태로 상용화되었다. 현재 인류가 하루에 먹는 아스피린이 무 려 1억 알이 넘는다고 하니, 아스피린은 인류의 삶과 직결되는 최대의 히트 상품이 아닐 수 없다.{2) 아스피린의 구조아스피린(aspirin)은 아세틸 살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 유기 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카르복실기와 에스테르기가 결합된 비교적 간단한 구조를 이루고 있다.3) 아스피린의 합성아스피린은 값이 싼 유기산인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 -OH를 에스테르화 반응 (esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스테르화 반응은 카르복실산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠 동시에 일어난다. 그러나 유기산 대신에 산의 무수물 을 사용하면 역반응이 거의 일어나지 않으므로, 유기산과 알코올의 반응보다 에스테르가 더 쉽고 빠 르게 생성된다.{알코올 유기산 에스테르2 아스피린 합성 반응살리실산의 -OH기와 아세트산 무수물이 반응하면 아세트산 한 분자가 떨어지며 에스테르 화합물인 아스피린이 한분자 생성된다.{살리실산 아세트산 무수물 아스피린 아세트산아스피린의 합성은 살리실산의 페놀성 -OH기를 아세틸화시켜서 이루어진다.아세틸화 시약으로는 무수 아세트산이나 염화아세틸이 사용된다. 무수 아세트산을 사용할 때에는 인 산 또는 황산을 촉매로 사용하고, 염화아세틸의 경우에는 약간의 피리딘을 가해줌으로써 반응을 잘 진행시킬 수 있다.살리실산-OH기와 -COOH기 가 ortho위치에 결합되어 있는 페놀성 산이다. 해열 진통제로 이용되며, 아스피 린의 원료로 사용된다. 나트륨염 또는 에스테르화 된 형태로서, 오랫동안 의약품으로 이용된다.아세트산무수물카르복시산 무수물의 하나로, 아세트산 2분자에서 물 1분자가 떨어져 나간 조성을 갖는 것.살리실산에는 카르복실기와 페놀기가 동시에 존재하는데, 카르복실산기는 반응하지 않고 페놀기만 반응하는 이유는?살리실산에는 페놀기(-OH)와 카르복실기(-COOH)의 2개의 친핵체가 있고, 아세트산 무수물에는 산 소와 이중결합을 하고 있는 탄소가 친전자체로 작용한다.그런데 문제는 이 친핵체의 친핵성(nucleophilicity)가 어느 것이 강하냐 입니다.페놀의 -OH와 -COOH의 -OH 공히 약한 친핵체이긴 하지만, -COOH의 -OH의 전자는 같은 탄소에 결합되어 있는, 즉 C=O결합과 "전자의 비편재화"가 일어나 전자가 -OH에 머물러 있지 않고 O-C-O, 즉 탄소를 기준으로 양쪽 산소사이를 마구잡이로 왔다갔다 돌아다니게 되어 전자는 양쪽 산소의 어디 에도 머물러 있지 않게 된다.따라서 전자의 비편재화가 덜한 페놀의 -OH가 친전자체를 공격하게 된다.3 mechanism{- 이 반응 메카니즘은 Salicylic A울, 힛팅기, 거름종이, 온도계감압 여과장치(뷰흐너 깔대기 + 감압 플라스크 포함), 유리막대물중탕 냄비, 피펫, 모세관, 스포이드, 스탠드, 클램프, 녹는점 측정장치, 모세관2) 시 약{살리실산아세트산무수물인산에탄올화학식C6H4(OH)COOH(CH3CO)2OH3PO4CH3CH2OH분자량(g/mol)138.13102.099846.07녹는점( )159-7342.35-114.5끓는점( )14078.3비 중1.4431.0871(15 )1.8340.7893·살리실산(Salicylic Acid)방향족 옥시카르복실산의 하나인 바늘 모양으로 된 무색의 결정. 뜨거운 물 또는 알코올에 잘 녹음. 신맛과 자극성이 있으며 강한 살균 작용을 함. 방부제·의약·염료 따위로 널리 쓰임.살리실산은 o-옥시벤조산에 해당한다. 승화성이 있고, 에테르·에탄올 등 유기용매에 녹는다. 산성이 고, 또 페놀이기도 하므로 염화철(Ⅲ) 수용액을 가하면 보라색을 띤다. 건조한 나트륨페녹시드와 이산 화탄소를 가열·가압하여 반응시키면 생긴다.·인산(Phosphoric Acid)오산화인이 수화(水和)하여 생기는 일련의 산의 총칭.오산화인 P2O5가 수화하여 생기는 일련의 산 mP2O5·nH2O의 총칭이다. 인산의 성질은 무색·무취의 점성도가 큰 액체이며, 농도가 높아지면 결정화하기 쉽다. 조해성이 있고, 100g의 물에 20 에서 542g 녹는다. 시판품은 85-88％의 수용액이며, 비휘발성이다. 알코올에도 녹는다. 금속 및 그 산화물 을 격렬하게 침식한다.·아세트산무수물(Acetic Anhydride)카르복시산 무수물의 하나로, 아세트산 2분자에서 물 1분자가 떨어져 나간 조성을 갖는 것.무수아세트산이라고도 한다. 자극적인 냄새가 나는 무색 액체. 물에는 약 2.7% 녹아 서서히 반응하여 아세트산이 된다. 이 반응은 산이 존재하면 촉진된다. 강한 염기와 반응하여 아세트산염이 된다. 에틸 알코올에도 녹는데, 역시 서서히 반응하여 아세트산에틸이 된다.또 에테르·벤젠·니트로벤젠 등에도 녹는다. 증기는 최루성을에테르·클로로포름 등 유기용 매나 물과 임의의 비율로 섞인다. 연소하기 쉬우며, 점화하면 빛깔이 없는 불꽃을 내며 탄다. 증기에 인화하면 폭발하는 수가 있다. 산화하면 아세트알데히드를 거쳐 아세트산이 된다. 단백질을 응고시키 는 성질을 가지고 있으므로 살균작용이 있다. 천연으로는 카르보닐산의 에스테르의 형태로 존재하며, 유리상태로는 거의 존재하지 않는다.3) 실험순서 및 방법. 아스피린의 합성1 살리실산 1g을 삼각플라스크에 넣고, 아세트산무수물을 2㎖ 가한다.2 물중탕 장치를 준비하여 삼각 플라스크를 고정시킨다.3 인산을 3∼5방울 넣고 온도를 약 80 로 유지하면서 10분간 가열한다.4 물 2㎖를 첨가하여 여분의 아세트산무수물을 분해시킨다.5 아세트산 증기가 더 이상 발생 안 할 때까지 물중탕을 한다.(아세트산 무수물이 분해되는 동안에 뜨거운 아세트산 증기가 발생하므로 실험실의 환기가 잘 되 도록 한다)6 물중탕에서 꺼내어 물 20㎖를 가하고 실온까지 냉각시킨다.(이 때, 아스피린 결정이 생성되는데, 저절로 결정이 생성되지 않으면 플라스크를 얼음물에 담가 냉 각시키면서 유리 막대로 플라스크 안쪽 면을 긁어준다)7 생성된 결정을 감압 여과기로 걸러낸 후 얼음물 5 mL로 씻는다.8 얻은 결정을 약 20분간 건조시켜 말린 후 무게를 측정한다.9 생성된 아스피린을 모세관에 취하여 녹는점을 측정한다. (한 조만 실험하였음). 재결정에 의한 아스피린의 정제1 250㎖ 삼각플라스크에 아스피린을 넣고 이 고체시료의 g수에 따라 에탄올 약 2.5㎖씩 가한다.2 물중탕 속에서 고체 물질이 용해되도록 플라스크를 교반하면서 가열한다.3 물 약 50㎖ 정도 넣고 데워주면서 에탄올 용액 속에 있는 아스피린의 g수에 따라서 물 5.5㎖씩을 가한다. 이때 침전이 생기면, 이것이 용해되도록 물중탕기에서 용액을 다시 사열해 준다. 용해시킬 경우에는, 소량의 에탄올을 가해주어도 된다.(다 녹지 않은 아스피린을 녹이기 위해)4 플라스크를 물중탕기에 들어내어 실온에서 서서히 냉각되도록 방치해상변화 온도 이하까지 냉각되어도 변화를 일으키지 않는 현상.물질에는 각각 그 때의 온도에 따른 안정상태가 있어서, 온도를 서서히 변화시켜 가면 이에 따라 그 물질의 구성원자가 각 온도에서 안정상태를 유지하면서 온도의 변화를 따라갈 수가 있다. 그러나 온도가 갑자기 변하면 구성원자가 각 온도에 따른 안정상태로 변화할 만한 여유가 없기 때문에, 출발점 온도에서의 안정상태를 그대로 지니거나, 또는 일부분이 종점 온도에서의 상태로 변화하다가 마는 현상이 일어난다. 즉, 어떤 온도 T를 경계로 하여 그 이상에서는 다른 결정형의 고체가 되거나 또는 녹아서 액체가 되는 변화가 있는 경우, 그 물질을 T 이상의 온도에서 어느 정도 이하로 급냉시키면 그 변화가 일어나지 못하고, 응고점 이하인데도 여전히 액체인 채로 있거나, T 이하인데도 그 이상의 온도에서 가진 안정한 결정형인 채로 있는 현상이 일어난다. 이것을 지나치게 빨리 냉각했다는 뜻에서 과냉각이라 한다.3. 계산 및 결과(Calculation and results)아스피린 이론량 계산C6H4(OH)COOH + (CH3CO)2O C9H8O4 + C2H4O2살리실산 무수 아세트산 아스피린여기에서 반응은 1:1 mol이 반응하여 1mol의 아스피린이 생성된다. 따라서 살리실산과 무수 아세트 산 중 한정 반응물을 조사하여 그 한정반응물의 몰수과 같은 아스피린 몰수가 얻어 짐을 알 수 있다.·살리실산(1g)의 몰수1g / 138.13(g/mol) = 0.00724mol ------------ 한정반응물·무수 아세트산(2ml)의 몰수2ml 1.084(g/ml) / 102.09(g/mol) = 0.02124mol --- 과량첨가그러므로 한정반응물은 살리실산이다. 따라서 이론량은아스피린 : 분자량(180.15 g/mol)이론량 = 한정 반응물 몰수 아스피린 분자량= 0.00724(mol) 180.15(g/mol) = 1.3042(g)수율{수득률 (%) =얻어진 생성물의 질량, g100아스피린의 이론적인 수득률, g낮은 수율이 나온 싶다.

공학/기술| 2004.12.25| 8페이지| 1,000원| 조회(725)

아스피린, 화학실험, 정밀화학

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