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니트로벤젠 합성 예비레포트

화학공정실험 예비보고서N 번째 실험Nitrobenzene 합성실험일 :제출일 :실험조 :학 번 :성 명 :X X 대 학 교 공 과 대 학화 학 공 학 과목 차1. 실험목적2. 이론?친전자성 치환반응?니트로화?니트로화제(산)?혼산의 사용 - 황산과 질산?온도의 조절3.시약조사4.실험기구5.실험방법 및 Flow chart6. 결과도출방법7. 참고문헌실험목적직접 또는 간접적인 공업 원료로서 이용도가 높은 니트로화합물은 친전자성 치환반응인 니트로화에 의해 생성된다. 이번 실험은 벤젠에 니트로화를 일으켜 니트로벤젠을 합성하는 것이다. 친전자성 치환반응과 그 중 하나인 니트로화 반응에 대한 이론을 이해하고 벤젠을 니트로화하는 메커니즘을 알아보며, 반응에 적합한 조건을 조사하여 직접 니트로벤젠을 합성해 보자.이론?친전자성 치환반응친전자성 방향족 치환반응이란 방향족 고리의 수소가 친전자체에 의해 치환되는 반응이다.친전자성 뱡향족 치환반응의 반응속도는 대부분이 친전자체와 뱡향족 화합물에 대해 각각 1차이다. 즉, 2분자성이기 때문에 방향족 치환반응은(S : substitution, E : electrophile, 2 : bimoecule)로 표기된다.의 일반적 메카니즘을 이번 실험인 벤젠의 니트로화 반응 메카니즘으로 살펴보면 다음과 같다.1단계 : 친전자체의 형성.2단계 : 방향족 고리에 친전자체의 공격에 의한 공명 안정화된 양이온 중간체 생성.대개의 경우 친전자체는 촉매에 의해 얻어진다. 2차반응의 성질은 두 분자가 반응해서 중간체를 형성하는 2단계와 관련이 있다. 실제로, 반응속도가 2차라면 2단계는 느린 단계이며 과정 중에서 속도결정 단계가 되어야 하고 그 다음 단계인 양성자를 잃는 반응은 2단계 보다 비교적 빨라야 한다.3단계 : 방향족 고리의 복원을 위한 염기로의 양성자 이동에 의한 생성물의 생성.?니트로화유기화합물에또는 넓은 의미에서를 도입하는 반응을 니트로화라 하며 니트로기가 탄소와 결합되어 있는 구조의 화합물을 니트로화합물이라 한다.니트로화는 지방족과 방향족으로 나눌 수 있다. 일반적으로 지방족화합물은 니트로화에 저항력이 크기 때문에 할로겐화 시킨 다음 니트로화 시키고 이후에 다시 할로겐은 치환시켜 제거한다. 대조적으로 방향족 화합물의 핵에 결합한 수소를로 치환시키기는 쉽다. 방향족의 니트로화는친전자성 방향족 치환의 중요한 예 중 하나이다.이번 실험은 다른 치환기가 없는 순수한 벤젠에를 치환하는 것이므로 이미 다른 원자단이 도입되어 있는 경우의 설명은 생략한다.방향족 니트로화 화합물들은 주로 강력한 폭발물 또는 보조로켓추진 입자들로 사용된다는 용도의 한계가 있지만 생성한 니트로 화합물은 직접 또는 간접적인 공업 원료-다른 작용기들의 제조에서 중간체로 사용-로서 이용도가 높다. 이번 실험에서 합성하는 니트로벤젠은 유기물의 좋은 용매이며 또한 많은 무기화합물을 용해한다.?니트로화제(산)특정 니트로화 공정에서 여러 이상 시약 중 가장 적합한 니트로화제를 사용하기 위해서는 이들 시약들이 자체계 중에서의 거동 및 반응계 중에서의 거동을 알고 이해해야 한다. 또, 니트로화 되는 화합물의 반응성, 니트로화 매체에서의 용해도, 생성물을 분리와 정제의 용이성과 같은 여러 인자들도 적합한 선택에 기준이 된다.여러 종류의 시약들이 효과적인 니트로화제로 사용될 수 있다.- 질산 단독계 : 발연질산, 진한 질산, 묽은 질산- 혼산계 : 질산과 황산, 질산과 무수초산 및 초산, 질산과 산, 또는 질산과 크로로포름 등- 질소산화물 : 오산화이질소() 및 사산화이질소()어느 것이나가의 형으로 된 가산으로부터 생성하는의 친전자적 시약에 의한 공격으로 핵에 치환되지만 가장 일반적인 것은 진한 질산과 진한 황산에 의한 혼산이다.??혼산의 사용 - 황산과 질산질산은 산화작용을 하므로 이를 억제시킬 필요가 있다. 그래서 저온에서 질산의 농도를 높여 니트로화한다. 하지만 니트로화 중에 물이 생기므로 반응이 진행함에 따라 질산의 농도가 떨어지고 반응성도 저하되어 산화작용이 커지는 경향이 있다. 이러한 질산의 결점을 없애고 반응을 원활히 하기 위하여 혼산을 사용한다. 아세트산무수물 같이 반응계에서 물과 결합하는 산이나 산무수물과의 혼합물을 써서 반응 중 생성된 물을 제거하는 것이다.가장 많이 사용되는 것은 질산과 황산의 혼산이다. 일정량의 혼산 중 물의 양을 일정하게 하고 황산에 비하여 질산을 많게하면 니트로화가 유효할 것 같으나 황산의 양이 적으면 반응에서 생긴 물 때문에 질산의 농도가 감소하여 수율이 나빠진다. 또 황산의 양을 많이하면 질산의 양이 감소하므로 일정량의 혼산의 처리능력이 저하되고 폐산량이 많아진다. 때문에 혼산에서는 물의 비율이 가장 적당하도록 해야한다.이 비를 환산의 탈수값 D.V.S(dehydration value of sulfuric acid) 로 표시한다.‘이번 실험인 벤젠으로부터의 니트로벤젠 합성에서는 D.V.S을 2.5부근으로 하는 것이 좋다.★온도의 조절★니트로화 반응은 발열반응이어서 원료 1몰에 대하여 20~30kcal의 열을 발생하며 또 반응 중 생긴 물에 의한 황산의 수화열이 더해지므로 반응 온도가 높아진다.온도가 정도 이상으로 높아지면 벤젠의 니트로화로 생성된 니트로벤젠에 다시 니트로화가 일어나 m-Dinitrobenzene이 생성되는데 이 반응은 높은 온도에서 잘 일어나므로 이런 반응을 최소로 하기 위해서는 온도를 60℃이하로 유지해야 한다. 또 고온에서는 과산화질소가 발생하여 산화작용을 일으키는 원인이 되므로 냉각장치가 필요하다. 하지만, 반응이 진행함에 따라 질산의 농도가 감소하므로 반응온도를 50℃ 이상으로 유지하기 위해 가온 또한 필요하다.반응 후의 생성물은 니트로벤젠과 소량의 Benzene 및 m-Dinitrobenzene의 혼합물이다. 이 것은 무수염화칼슘(방향족 니트로 화합물에 비활성)으로 말린 후에 증류하여 정제할 수 있다. 이 생성물을 증류할 때는 210℃ 이상으로 가열하면 안된다. m-Dinitrobenzene이 잔류물 중에 있으면 폭발위험이 있기 때문이다.시약조사벤젠(Benzene,, )특유한 냄새의 유독한 무색의 휘발성 액체이다물리적 상태액체비중(4℃ 물=1)0.8787색상무색증기압100mmHg냄새특유한 냄새증기밀도(공기=1)2.7분자량78.11물 용해도0.180g/100gb.p.80.1℃m.p.5.5℃용매가용성알코올, 클로로포름, 에테르, 이황화탄소, 아세톤, 오일류, 사염화탄소, 빙초산-용도벤젠은 각종 화학제품의 합성원료로서 매우 중요한 물질이다. 화학약품으로는 수지(樹脂)와 합성고무용 스티렌, 그밖에 나일론·페놀수지용 페놀 외에 니트로벤젠·아닐린·쿠멘·시클로헥산·레조르신·살리실산·아디프산 등이 있다. 용제·도료·고무 외에도, 순도가 낮은 것은 자동차 연료로서 가솔린에 혼입된다.-위험성노출경로 : 증기흡입, 눈, 피부접촉눈, 피부에 자극적이고 접촉시 빠르게 흡수되며, 피부염이나 화상을 입을 수 있다. 흡입 시 폐를 자극하여 기침이나 호흡곤란을 일으키고, 심하면 기관지염, 폐렴증상이 나타날 수 있다. 발암성이 있다진한황산(Sulfuric acid,)-물성보통 98%의 황산을 포함하는 용액을 진한 황산이라한다.물리적 상태액체증기압

공학/기술| 2011.05.08| 12페이지| 1,000원| 조회(757)

니트로벤젠, 화학공정실험, Nitrobenzene

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