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JOHN MCMURRY 유기화학 18장 연습문제

18.1 다음 에터를 명명하여라.a) diisopropyl etherb) cyclopentyl propyl etherc) p-bromoanisole, 4-bromo-1-methoxybenzened) 1-methoxycyclohexenee) ethyl isobutyl etherf) allyl vinyl ether18.2 왜 여러분은 황산-촉매 탈수반응에 의하여 오로지 대칭 에터만 제조된다고 생각하는가? 만일 ethanol과 propan-1-ol가 함께 반응하도록 허용한다면 어떤 생성물이 예상되는가? 만일 두 개의 알코올이 같은 반응성을 가진다면 생성되는 생성물들의 비는 어떠한가?∴ a) diethyl ether, b) ethyl propyl ether, c) dipropyl ether 의 생성물이 1:2:1의 비율로 생성된다.18.3 williamson 합성법을 이용하여 다음 에터를 어떻게 합성할 수 있는가?a) methyl propyl etherb) anisole (methyl phenyl ether)c) benzyl isopropyl ether d) ethyl 2,2-dimethylpropyl ether∴ 모든 반응이 알콕시화 중간체를 거친후 합성이 일어난다.18.4 그림 7.4에 나타낸 옥시수은화 반응 메커니즘을 복습하고, 1-methylcyclopentene과 ethanol의 알콕시수은화 반응의 메커니즘을 기술하여라. 각 단계에서 전자의 흐름을 굽은 화살표로 나타내어라.∴ 알콕시수은화 반응은 ditertiary ether를 제외한 모든 일차,이차, 삼차알콜에서 쉽게 반응하며 markovnikov규칙을 따른다.18.5 다음 에터를 어떻게 합성할 수 있는가? williamson 합성법 또는 알콕시수은화 반응중에서 더 적절한 방법이라 생각되는 방법을 사용하여라.a) butyl cyclohexy ether b) benzyl ethyl etherc) sec-butyl tert-butyl ether d) tetrahydrofurana) either b)williamson c) alkoxymercuration d) williamson∴ williamson 반응은 알콕시화 중간체를 거친후 합성이 일어난다. 알콕시수은화 반응은 ditertiary ether를 제외한 모든 일차,이차, 삼차알콜에서 쉽게 반응하며 markovnikov규칙을 따른다.18.6 williamson 합성법에서 다음 활로젠화물의 반응성 순서를 나열하여라a) bromoethane, 2-bromopropane, bromobenzeneb) chloroethane, bromoethane, 1-iodopropene∴ williamson합성법은 SN2반응이므로 입체장애가 적을수록 반응성이 좋다.a) bromoethane >2-bromopropane > bromobenzeneb) bromoethane > chloroethane > 1-iodopropene18.7 다음 반응의 생성물을 예측하여라.∴ a)는 삼차치환기를 갖기 때문에 안정한 탄소양이온 중간체를 거쳐 생성되고 b)는 일차,이차로서 덜 가려진곳에 할로젠기가 공격하여 생성된다.18.8 산-촉매에 의하여 tert-butyl cyclohexyl ether가 cyclohexanol과 2-methylpropene으로 분해되는 반응의 메커니즘을 써라∴ 산소원자에 수소화가 일어나고 그후 E1제거반응이 일어난다.18.9 에터 분해 반응에 있어서 HCl보다 HI와 HBr이 효과적인 이유를 설명하여라.∴ Cㅣ-(강한 전기음성도에 의해 반응 잘안일어남) 보다 Br-과 I-가 더욱 친핵체이기 때문18.10 But-2-enyl phenyl ether의 claisen 자리옮김으로부터 예측되는 생성물은 무엇인가?18.11 cis-But-2-ene과 m-chloroperoxybenzoic acid와의 반응은 트랜스 이성질체의 반응에서 얻어진 것과 다른 에폭사이드를 생성한다 이를 설명하라.∴ 중간의 이중결합은 회전을 할수 없어 반응물의 cis, trans구조가 중간에 변하지 않고 생성물의 구조에 그대로 반영되기 때문이다.18.12 다음 반응의 주생성물을 예측하여라.∴ 고리-열림 반응에서 1,2차인 경우 친환체가 적게 붙은쪽으로 SN2반응이 일어나지만 3차인 경우 SN1과 같이 치환체가 더 많은 쪽으로 반응이 일어난다.18.13 다음 다이올을 어떻게 합성할수 있겠는가?∴ Peroxide와의 반응은 각기 하나씩 반응하여 trans구조를 이룰것이고 OsO4의 반응은 동시에 일어나기 때문에 cis구조를 생성한다.18.14 다음 반응의 주생성물을 예측하여라.∴ a) c)는 염기와 grignard시약과의 반응으로 치환체가 적은 쪽으로 일어나며 b)는 안정한 3차쪽에서 반응이 일어난다.

공학/기술| 2009.08.19| 7페이지| 2,000원| 조회(1,089)

유기화학, 산-촉매, tert-butyl cyclohex

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JOHN MCMURRY 유기화학 14,15장 연습문제

14.1 알렌(Allene), H2C=C=CH2 는 -298kJ/mol (-71.3kcal/mol)의 수소화열을 갖는다. 콘쥬게이션 다이엔, 콘쥬게이션 되지 않은 다이엔, 알렌의 안정성 순서를 정하여라.conjugation을 구성하는 diene의 경우 p오비탈을 통한 전자의 공유로 인하여 모든 결합이 1.5결합과 같은 상태로서 단순한 이중결합에 비해 안정한 상태를 유지 할 것이다.안정성의 순서는∴ Allene < nonconjugated diene < conjugated diene14.2 Penta-1,3-diene 과 1 당량의 HCl의 반응의 결과로 부터 얻어지는 1,2-첨가 생성물과 1,4-첨가 생성물의 구조를 모두 나타내어라.∴Cl의 첨가는 1,2,3,4의 위치이지만 1,2,4로의 addition은 결과적으로 1,2-addition 혹은 1,4-addition의 생성물을 만든다 각각 4-chloro-2-pentene과 1-chloro-2-pentene이다 3위치의 첨가는 3-chloro-1-pentene을 생성한다.14.3 Penta-1,3-diene (문제 14.2)에 HCl이 첨가될 때 생성되는 가능한 탄소양이온 중간체를 살펴보고 1,2-참가 생성물이 우세한지 1,4-첨가 생성물이 우세한지 예측하여라∴ carbocation 생성시 2차가 보다 안정하다. 때문에 4-chloro-2-pentene 가 더 많이 생성14.4 다음 화합물과 1당량의 HBr과의 반응에서 1,2-첨가 생성물과 1,4-첨가 생성물의 구조를 그려라∴ 1.2-addition 에 의해 6-bromo-1,6-dimethylcyclohexene 이 생성되며1.4-addition 에 의해 3-bromo-1,2-dimethylcyclohexene 이 생성될것이다.14.5 Buta-1,3-diene에 대한 HBr의 1,2-첨가 생성물과 1,4-첨가 생성물이 40℃에서 평형 상태에 있다. 생성물의 상호 변화가 일어나는 메커니즘을 제시하여라∴ 각각 일차 이차 carbocation의 단계를 거치는 Sn1의 반응으로 발생하며 높은 온도에서의 반응 상호 가역적인 생성물을 만들것이다.14.6 Buta-1,3-diene의 1,4-첨가 생성물이 일반적으로 1,2-첨가 생성물보다 더 안정하다고 추측되는 이유는 무엇인가?∴ 낮은 온도에서는 보다 안정적인 2차 carbocation의 생성이 빨라 1,2-첨가물이 생성되지만 온도가 높을 경우에는 사슬내에서의 전자의 이동을 통해서 이중결합의 위치가 zaitsev의 규칙상 더욱 안정적인 위치로 재배열을 할것이다.14.7 다음 diels-alder반응의 생성물을 예측하여라.14.8 다음 알켄 중에서 어느 것이 diels-alder 반응에서 좋은 친다이엔체로 예상되는가?좋은 친다이엔체의 조건으로는 s-시스 형태를 취할수 있는 유연한 구조이다.∴ b) 경우엔 이중 결합사이의 거리가 너무 길어 좋은 친다이엔체가 될수 없으며 d) 경우엔 조건이 맞는다면 수소원자를 하나 받고 전자를 하나 넘겨 zaitev규칙에 적합한 위치에 이중결합의 생성. 좋은 친다이엔체의 생성이 예상된다.14.9 다음 다이엔들 중 어느 것이 s-시스이며, 어느 것이 s-트렌스 형태인가? s-트랜스 다이엔 중에서 어느 것이 s-시스로 쉽게 회전될수 있겠는가?b)∴ cyclo 고리에 의해 매우 경직된 구조의 s-트랜스 다이엔이다 회전은 일어나지 않을것이다.14.10 다음의 diels-alder 반응의 반응 생성물을 예측하여라.14.11 2-Phenylbuta-1,3-diene으로 부터 합성될 수 있는 중합체의 분절을 그려라.∴ 2-Phenylbuta-1,3-diene을 중합시켰을때의 단량체는 이중결합의 위치가 바뀐구조가 생성된다.14.12 Bita-1,3-diene의 산-촉매 중합 반응의 메커니즘을 나타내어라.∴ 개시제(촉매) 로서 H+가 들어오면 단량체들간의 연쇄반응으로 인해 polymer가 생성된다.14.13 스펙트럼의 자외선 영역인 200nm에서 400nm의 파장을 갖는 전자기 복사선의 에너지 범위를 계산하여라. 이 값과 앞의 IR분광법과 NMR 분광법에서 사용된 복사선의 계산된 에너지 값이 어떠한지 비교하여라.UV : 200~400nm = 2*10-7 ~ 4*10-7m∴ 전자기 복사선의 에너지 범위는 300~600 KJ/molIR 4.8~48 KJ/mol1H NMR (at 200MHZ) : 8.0 * 10-5UV : 300~600 KJ/mol∴ UV의 에너지 값이 가장 크다14.14 몰 흡광 계수에 대한 지식은 생화학에 있어서 특히 중요하며, 여기서 자외선 분광법은 감도가 아주 좋은 분석법으로 이용될 수 있다. 예를 들면, 시료에 있는 비타민 A의 농도를 측정하기 원한다고 가정해 보자. 만약 순수한 비타민 A의 최대 흡수파장 λmax = 325(?=50,100)이라면, 용기의 길이가 1.00cm이고, 325cm에서 흡수도 A=0.735인 시료에서 비타민 A의 농도는 얼마인가?14.15 다음 화합물들 중 어떤 것이 200~400nm 범위의 자외선 흡수를 보일 것으로 예상되는가?∴ 단일결합과 이중, 삼중결합이 conjugation 구조가 형성될때 UV 흡수가 일어난다.15.1∴ para15.2 다음 화합물들이 오쏘-,메타-, 또는 파라- 이치환인지 말하여라∴ b) (3-methylbutyl)benzened) 2,5-dichlorotoluenef) 1,2,3,5-tetramethylbenzene15.3 다음 IUPAC명에 해당되는 구조를 그려라b) p-bromotoluene d) 1-chloro-3,5-dimethylbenzene15.4 pyridine은 120°의 결합각을 갖는 평면 육각형 분자이다. pyridine은 첨가 반응보다는 치환반응을 일으키고, 일반적으로 benzene처럼 행동한다. pyridine의 p궤도 함수 그림을 그려서 pyridine의 성질을 설명하라.∴ pyridine의 질소는 탄소처럼 밴젠고리속에서 π결합을 형성하며 벤젠같은 성질을 띈다. 질소의 nonbonding electrone은 고리바깥쪽에 위치하고 있어 4n+2의 규칙에 영향을 주지 않는다.15.5 방향족이 되기 위해서는 한 분자는 4n+2개의 π전자들을 가져야만 하고 고리형 conjugation을 하여야 한다. cyclodeca-1,3,5,7,9-pentaene은 이 기준은 충족시키지만, 다른 기준은 만족시키지 못하며 합성하기에 어려움을 가지고 있다. 이를 설명하여라.∴ 이러한 구조는 입체적 구조가 복잡해 상호간의 반발을 견디지 못하고 틀어지기 때문에 planar 구조가 아니다.15.6 cyclopentadienyl 음이온에 대한 다섯 개의 공명 구조를 그려라. 모든 탄소-탄소 결합은 동등한가? 음이온의 1H NMR과 13H NMR 스펙트럼에서 얼마나 많은 흡수선을 볼 수 있으리라 기대하는가?∴ resonance로 인해 탄소간의 결합은 동등할것이다. 또한 수소 산소NMR모두 하나의 resonance peak를 나타낼 것이다.15.7 cyclooctatetraene은 potassium 금속과 쉽게 반응하여 안정한 cyclooctatetraene dianion, C8H82- 를 형성한다. 이 반응이 쉽게 일어나는 것에 대해 어떠한 추측을 할 수 있겠는가? cyclooctatetraene dianion에서 어떠한 기하 구조가 예상되는가?

공학/기술| 2009.08.19| 9페이지| 2,000원| 조회(1,416)

유기화학, s-시스, 다이엔

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JOHN MCMURRY 유기화학 11장 연습문제

11.1 (S)-2-Bromohexane과 acetate이온, CH3CO2-와의 친핵성 치환 반응에서 어떤 생성물이 생기겠는가? 위치 배열에서 반전이 일어났다고 가정하고, 반응물과 생성물 모두의 입체 화학을 보이시오∴Sn2반응의 back side attack으로 인해 치환체들의 입체화학이 변한다. 반응물과 생성물의 치환체 우선순위를 고려, 배열이 S에서 R로 바뀌었음을 알수있다.11.2 (R)-2-Bromobutane과 OH-와의 Sn2반응에서 어떠한 생성물이 예상되는가? 반응물과 생성물의 입체 화학을 보여라.(R)-2-Bromobutane가 Sn2반응을 할경우 수산화 기가 steric effect 가 적은 반대편으로 공격하여 들어가고 product는 다시 수산화기의 steric effect를 고려하여 반대편으로 inversion한다∴(S)-2-Butanol11.3 다음 화합물의 위치 배열을 나타내고, HS-와 친핵성 치환 반응을 하였을 때의 생성물 구조를 그리시오.∴ 친핵성 치환반응에 의해 배열이 바뀌었다. S->R11.4 다음 시약들과 1-Bromobutane의 Sn2반응으로부터 어떤 생성물을 예측할 수 있는가?b) KOH음전하 친핵제가 1-Bromobutane와 Sn2반응을 일으켜 1-Butanol을 형성할것이다.∴ 1-Butanold) NH3중성 친핵제에 의한 Sn2반응으로 생성물은 양전하(ion)를 띄게 된다. 이는 다시 Br-와반응하여 Butylammonium bromide가 생성된다.∴ Butylammonium bromide11.5 다음 각각의 쌍에서 어느 시약이 더 친핵성이 큰가? 그 이유를 설명하시오b) (CH3)3B 와 (CH3)3N∴ 같은 중성분자라 하여도 non-bonding electron이 존재 하면 친핵성은 보다 커지게 된다 N원자의 비공유 전자쌍에 의해∴ (CH3)3N의 친핵성이 더 크다11.6 다음 화합물들의 Sn2반응에서 예상되는 반응성 순서로 나열하여라.∴ leaving group은 이탈된 상태에서의 안정성이 높을수록 반응성이 좋다.이들 중 tosylate는 resonance구조에 의해 negative charge를 띄어도 안정성이 매우 우수하다.Br과 Cl중 전자 껍질이 많은 Br이 결합력이 약해 Cl보다는 반응성이 좋으며Cl중에서는 secondary가 tertiary보다 steric effect가 작아 보다 우수 할것이다.∴11.7 Benzene, ether 및 chloroform과 같은 일반적인 용매는 양성자성도 아니고 강한 극성도 아니다. Sn2반응에서 이러한 용매가 친핵체의 반응성에 어떤 영향을 주리라 예측하는가?상기의 solvent들은 electro negativity가 큰 atom옆에 바로 proton이 붙어있지 않는 aprotic이며 구조 또한 대칭구조를 이루면 non-polar한 특성을 띈다.이러한 solvent는 nucleophile의 counter 이온을 당기지도 못하고 단순히 주위를 둘러쌓아 반응성을 떨어뜨릴 뿐이다. 반응은 잘 안 일어날 것이다.11.8 (S)-3-Chloro-3-methyloctane과 acetic acid의 반응으로 부터 어떤 생성물이 예상되는가? 반응물과 생성물 모두의 입체 화학을 보여라.(S)-3-Chloro-3-methyloctane는 tertiary구조로 carbocation을 단계를 거치는 Sn1반응을 한다. leaving group이 떨어져 나간후 carboxylic기가 양쪽으로 반응을 일으켜 inversion과 retention구조를 균등하게 갖는 ∴ Racemic 1 - ethyl - 1 - methylhexyl acetate가 얻어질 것이다.∴ 하지만 leaving group이 substrate와의 interaction이 남아 있는 경향이 있어 inversion구조가 조금 더 많이 생성될 것이다.11.9 불완전한 라세미화를 일으키는 많은 Sn1 반응의 예들 중 하나가 1952년 winstein에 이해 보고된 반응이다. 광학적으로 순수한 2,2-dimethyl-1-phenyl-1-propanol의 tosylate([a]D = -30.3°)를 acetic acid에서 가열 하였을 때 해당하는 acetate([a]D = +5.3°)가 생성 되었다. 만일 완전한 반전이 일어났다면 광학적으로 순수한 acetate는([a]D = +53.6°)를 나타낼 것이다. 이 반응에서 몇 퍼센트의 라세미화와 몇 퍼센트의 반전이 일어났는가?[a]D = -30.3 관찰된 [a]D = +5.3(광학적으로 순수한 [a]D = +53.6)상기 반응에 의하여 생성물은 [a]D = +53.6과 -53.6을 띄는 두가지가 생길 것이다.이들이 완벽히 50:50비율로 생성되었다면 고유 광회전도(specific rotation)는 [a]D = 0 이어야 한다. 허나 [a]D = +5.3의 값을 갖는다는 것은 (+)구조가 더 많이 생겼다는 말인데 이는 leaving group의 interaction이 영향을 미쳤기 때문이다.100 : 53.6 = x : 5.3 ∵ x = 9.88∴반전 9.88%, 라세미화 90.12%11.10 다음 기질의 입체 배열을 결정하고, 물과의 Sn1반응으로 얻어지는 생성물의 입체 화학과 구조를 보여라∴ (S)-Bromide 는 tertiary 구조로 Sn1반응을 하여 Racemic의 생성물이 얻어질것이다.11.11 다음 화합물들을 예상되는 Sn1반응성 순서대로 나열하시오∴Sn1 반응성은 탄소 양이온 중간체가 안정할수록 빨라진다.vinylic < primary < secondary < allylic11.12 3-Bromobut-1-ene과 1-bromobut-2-ene에서 하나는 이차 할로젠화물이고 다른 것은 일차이지만 거의 같은 Sn1반응 속도로 진행된다. 이를 설명하여라.∴ 두 반응물의 Br은 모두 allylic자리에 붙어있다 이것이 떨어질 경우 예상되는 carbocation의 중간체가 resonance에 의해 구조가 같기 때문에 같은 반응 속도로 진행될 것으로 예상된다.11.13 1-Chloro-1,2-diphenylethane이 전하를 지닌 친핵성인 F-이온이나 중성 분자인 triethylamine과 정확히 같은 속도로 반응한다는 사실에 대해 설명하시오∴ Sn1반응의 반응 속도 제한 단계는 substate의 carbocation단계이다. 첨가된 친핵체는 반응속도론적으로 아무런 역할을 하지 않는 반응속도 제한 단계를 거쳐 일어난다. 반응속도를 제한하는 해리가 일어날때까지는 친핵체가 반응에 참여하지 않으며, 따라서 반응의 속도에 영향을 미칠 수 없다.중성 친핵체도 음전하를 지닌 친핵체와 마찬가지 반응성을 지닌다.11.14 다음 치환 반응들이 각각 Sn1또는 Sn2로 진행될지 예측하시오∴ 용매는 polar-aprotic 이고 음전하를 띄는 nucleophile과 무난한 leaving group으로 미루어보아 Sn2반응이 진행 될 것이다.11.15 이중 결합의 입체 화학은 무시하고, 다음의 할로젠화 알킬의 제거 반응으로부터 어떠한 생성물을 예측할 수 있는가 각 경우에서 어느 것이 주생성물이 되겠는가?“염기에 의한 제거 반응에서 일반적으로 더 안정한 알켄 생성물, 즉 이중 결합의 두 탄소에 알킬 치환기의 수가 더 많은 알켄이 주로 생성된다” 는 Zaitsev 규칙에 따라 4개의 알켄이 이중결합주위에 결합된∴ 1번 2,3,4-trimethyl-2-hexene 이 주 생성물

공학/기술| 2009.08.19| 9페이지| 2,000원| 조회(886)

유기화학, Cl, Br

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JOHN MCMURRY 유기화학 17장 연습문제

17.1 다음 화합물의 IUPAC명을 써라∴ a) 5-Methyl-2,4-hexanediol b) 2-Methyl-4-phenyl-2-butanolc) 4,4-Dimethylcyclohexanol d) trans-2-Bromocyclopentanole) 4-Bromo-3-methylphenol f) 2-Cyclopenten-1-ol17.2 다음 IUPAC명에 해당되는 화합물의 구조를 그려라a) (z)-2-Ethylbut-2-en-1-ol b) Cyclohex-3-en-1-olc) trans-3-Chlorocycloheptanol d) Pentane-1,4-diole) 2,6-Dimethylphenol f) o-(2-Hydroxyethyl)phenol17.3 탄소수가 네 개인 알코올 이성질체에 대한 다음 자료는 OH- 포함된 탄소에 치환기가 증가함에 따라 끓는점이 감소함을 나타낸다. 이러한 경향성을 어떻게 설명할 수 있는가Butan-1-ol, bp 117.5℃Butan-2-ol, bp 99.5℃2-Methylpropan-2-ol, bp 82.2℃∴ 입체장애가 커질수록 수소결합의 확률일 줄어들기 때문에 끓는점이 감소함17.4 다음 화합물을 산도가 증가하는 순서대로 나열하여라.∴기본적인 규칙은 OH기가 붙어있는 화합물에 electro withdraw 물질이 붙어있으면 OH사이의 전자밀도를 감소시켜 H의 해리가 용이하게 도우며 electro donate 물질이 붙어 있으면 그 반대의 현상을 이끈다.17.5 p-Nitrobenzyl alcohol은 benzyl alcohol보다는 더 산성이나, p-methoxybenzyl alcohol은 benzyl alcohol보다는 덜 산성이다 이를 설명하여라.∴ nitro기는 electron withdraw기로 수소가 떨어져 나간 O-를 안정화 시킨다. 그러나 bethoxyl기는 electron donate기로써 불안정화 시키기 때문에 덜 산성이다.17.6 다음 반응의 생성물을 예측하라수소붕소첨가방응이 steric effect가 적은 쪽에서 일어난뒤 OH로 치환2-Methyl-3-pentanol 이 생성Markovnikov를 따르는 옥시수은 첨가 반응후 환원,2-Methyl-4-phenyl-2-butanol 이 생성meso-5,6-Decanediol17.7 다음 각 반응을 완성하기 위해 사용되는 시약은 무엇인가?∴ NaBH4 와 LiAlH4는 둘다 산화제이나 LiAlH4는 매우 강력하여 다른 관능기도 제거할수 있다. B,C)반응은 관능기가 제거되거나 입체장애가 큰경우이므로.A) NaBH4B) LiAlH4C) LiAlH417.8 LiAlH4로 환원하여 다음 알코올을 생성하는 카보닐 화합물은 무엇인가? 모든 가능성을 나타내어라∴ A) Benzaldehyde or benzoic acidB) AcetophenoneC) CyclohexanoneD) 2-Methylpropanal or 2-methylpropanoic acid17.9 다음 화합물에 methylmagnesium bromide를 첨가하여 얻어지는 생성물을 나타내어라.a) Cyclopentanone -> ∴1-Methycyclopentanolb) Benzophenone -> ∴1,1-Diphenylethanolc) Hexan-3-one -> ∴3-Methyl-3-hexanol17.10 Grignard 시약 반응을 이용하여 다음 알코올을 제조하여라a) 2-Methylpropan-2-ol b) 1-Methylcyclohexanol c) 3-Methylpentan-3-old) 2-Phenylbutan-2-ol e) Benzyl alcohol f) 4-Methylpentan-1-ol17.11 카보닐 화합물과 Grignard 사약과의 반응을 이용하여 다음 화합물들을 합성하여라.17.12 (S)-ibuprofen의 상업적인 합성에 사용되는 다음 변환 과정을 어떻게 실행할 것인가?17.13 POCl3의 pyridine 용액으로 다음 알코올을 탈수시켰을 때 예상되는 생성물은 무엇인가? 각 반응의 주 생성물을 나타내어라.∴ 상기의 반응은 B)를 제외하고 모두 Zaitsev 규칙을 따라 이중결합이 위치한다.B) E2제거반응을 따라 trans에 위치한 H와 함께 탈수 된다.17.14 어떤 알코올을 산화시키면 다음 화합물을 얻을 수 있는가?17.15 CrO3 의 산 수용액으로 다음 화합물을 산화시키면 무슨 생성물을 얻을 수 있는가?Pyridinium chlorochromate로 산화시키면 어떠한 생성물을 얻겠는가?17.16 TMS ether는 플루오린 이온 뿐만 아니라 산-촉매 가수분해에 의해 제거될 수 있다.Cyclohexyl TMS ether와 LiF와의 반응 메커니즘을 제시하여라. 생성물은 fluorotrimethylsilane이다.∴TMS는 C와는 달리 결합거리가 짧아 tertiary 구조임에도 입체장애가 적다. 때문에 원활한 SN2반응을 거쳐 fluorotrimethylsilane를 생성한다.p-Methylphenol과 H3PO4 촉매 및 2-Methylpropene을 반응시켜 식품 첨가제인 BHT를 만드는 반응의 메커니즘을 나타내어라.우선 2-Methylpropene이 protonation을 일으켜 cation을 생성하고 이는 electrophilic aromatic substitution반응을 일으킨다. 이 과정에서 CH3보다 강한 electro donating group인 OH의 ortho 위치에 결합한다.17.18 cholesterol로부터 cholest-5-둗-3-one을 제조할 필요성이 있다고 가정해 보자. 반응이 성공적인지 아닌지를 알기 위해 적외선 분광학을 어떻게 이용할 수 있는가?출발물질과 생성물의 적외선 스펙트럼에서 무슨 차이점을 알아 볼수 있는가?∴ 적외선분광법(Infra-Red(Absorption) spectroscopy)은 화합물의 결합은 그 종류와 결합유형에 따라 각기 다른 파장(λ)을 띄며 에너지를 외부로부터 받으면 같은 파장의 에너지는 흡수 하고 나머지는 투과시키는 성질을 갖고 있다.

공학/기술| 2009.08.19| 8페이지| 2,000원| 조회(1,029)

유기화학, 화합물, IUPAC

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JOHN MCMURRY 유기화학 10장 연습문제

10.3 2-Methylpentane의 라티칼 염소화 반응에서 얻을 수 있는 모든 단일 염소화 된 생성물의 구조를 그리고 명명하여라. 어떤 것들이 카이랄 형태를 하고 있는가?chiral :1-chloro-2-methylpentane, 3-chloro-2-methylpentane, 2-chloro-4-methylpentaneachiral :2-chloro-2-methylpentane, 1-chloro-4-methylpentane10.4 1°, 2°그리고 3° 수소 원자들에 대한 상대적인 반응성을 고려할 때, 2-methylbutane을 단일 염소화하면 어떤 생성물이 얻어지는가? 각 생성물의 근사적인 백분율을 계산하여라.(각 수소의 종류에 대한 수를 고려해야 하는 점을 잊지 말아라)1°1-chloro-2-methylbutane 1-chloro-4-methylbutaneH : 6개 H : 3개 총 H : 9개2°2-chloro-3-methylbutane H : 2개3°2-chloro-2-methylbutane H : 1개1°:2°:3°= 1:3.5:5=x/9:y/2:{100-(x+y)}/11:3.5=x/9:y/2 ∴x=9y/71:5=x/9:{100-(x+y)}/1 ∵y=7x/9∴x=42.8 y=33.3 z=23.91-chloro-2-methylbutane 42.8*2/3 = 29%1-chloro-4-methylbutane 42.8*1/3 = 14%2-chloro-3-methylbutane = 33.3%2-chloro-2-methylbutane = 23.9%10.5 cyclohexadienyl 라디칼의 세 개의 공명 구조를 그려라10.6 n-Bromosuccinimide와 methlenecyclohexane과의 반응에서 주 생성물은 1-(bromomethyl)cyclohexene이다. 이를 설명하라a 위치와 A위치중 a 위치에서 라디칼이 생성되는 이유는고리결합은 이중결합을 갖는 구조를 선호하며 -charge를 띄며상대적으로 이중결합으로 연결된 치환체는 +charge를 띄기 때문이다.10.7 NBS와 다음 알켄과의 반응에서 어떤 생성물들이 예상되는가? 만일 한 개 이상의 생성물이 생성되면 구조를 모두 그려라.(a)A,B) 3-bromo-5-methylcycloheptenea,b)3-bromo-6-methylcycloheptene(b)A) 2-bromo-5-methylhex-3-eneB) 2-bromo-2-methylhex-3-enea) 4-bromo-5-methylhex-2-eneb) 4-brome-2-methylhex-2-ene모든결합이 이중결합옆에 있어서 steric effect는 비슷할 것 같으나 Br의 높은 반응선택성을 고려해 볼때 tertiary carbocation인 B의 생성이 높을것같다10.8 해당되는 알코올로부터 다음 할로젠화 알킬을 어떻게 제조하는가?3°알콜은 carbocation이 안정하여 반응이 쉽게 일어나지만 1°,2°을 쉽게 carbocation을 이루지 못한다 따라서 SOCl2, PBr3로 처리한다.계열예kapKa알카인10-2525센산알켄10-4444알케인CH410-6060약산10.9 Grignard 시약은 얼마나 센 염기라고 생각하는가? 표8.1을 참조하여 다음 반응들이 쓰여진대로 일어나는지 를 예측해 보아라 (NH3의 pKa는 35이다.)(a)염 산 반응일어남(b)염 산 반응일어남10.10 만일 중수소화 치환된 화합물을 만들기를 원한다면, 어떻게 할로젠 치환기를 중수소 원자로 치환시킬 수 있겠는가?우선 Grignard reagent를 만든후 D2O와 반응시킨다.10.11 유기구리 짝지음 반응을 이용하여 다음 변환을 어떻게 수행할 수 있는가? 각 경우에 한 단계 이상이 필요하다.먼저 cyclohex-1-ene을 Br과 NBS하에 반응 시킨후 CH3를 Gilman reagents로 만들어 두 물질을 반응시킨다.1-bromobutane을 Gilman reagent로 만든후 다른 1-bromobutane과 반응시켜 얻는다.우선 pent-1ene을 non-Markovniokov 알콜을 얻기 위해 수소붕소첨가반응을 해준다.생성된 알콜을 PBr3로 반응시키고 또 Gilman reagent를 만들어준다.이 둘을 반응시켜 decane을 얻는다.10.12 다음 일련의 화합물을 산화 준위 증가 순서로 각각 나열 하여라CH 12개 CH 10개 CH 9개 CH 6개CO 2개 CCl 1개산화도 -12 -8 -8 -6CH 5개 CN 1개 CH 4개 CN 2개 CH 3개 CN 3개산화도 -4 -2 010.13 다음 각 반응이 산화, 환원 또는 산화도 환원도 아닌지를 설명하라CH 6개 CO 2개 CH 7개 CO 1개산화도 -4 -6∴환원CH 10개 CH 11개 CO 1개

공학/기술| 2009.08.19| 6페이지| 2,000원| 조회(1,212)

유기화학, 연습문제, 화학

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