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나일론의 합성 결과 레포트

1. 실험목적일상생활에 많이 사용되고 있는 나일론을 합성해 봄으로써 카르복실산과 아민화합물의 화학적 반응을 통한 고분자 화합물의 제조에 대해 이해한다.2. 원리고분자(polymer)는 수 많은 단위체(monomer)들이 반복적으로 결합하여 만든 분자를 말한다. 고분자는 크게 천연 고분자와 합성 고분자로 나눌 수 있다. 한편 합성 고분자의 경우, 일상 생활에서 많이 접하고 있다.가장 널리 알려진 나일론의 경우, 아미드 결합 -CONH- 으로 연결되어 있으며, 원칙적으로는 사슬 모양의 고분자이다. 대부분 섬유로 될 수 있는 성질을 지니고 있다. 1926년 독일의 화학자 슈타우딩거가 “셀룰로오스의 분자는 고분자로 구성되어 있다.”고 발표한 것을 계기로 연구가 시작되었으며, 그 후 1935년 미국의 듀퐁(DuPont)사에서 실크 스타킹을 대체하기 위한 섬유를 개발하던 중, 캐로더스에 의해 나일론66을 합성하는데 성공하였다. 나일론이라는 명칭은 듀퐁사에서 개발한 폴리아미드 섬유인데, 듀퐁사는 이를 상표로 등록하지 않고 아무나 사용할 수 있도록 일반명으로 하였다.합성 고분자를 성장시키는 주된 두가지 형태로는 첨가중합과 축합중합을 들 수 있다. 먼저 첨가중합은 단위체가 가진 이중 결합이 끊어지면서 새로운 사슬의 고분자를 형성한다. 대표적인 예로 폴리에틸렌과 폴리염화비닐을 들 수가 있다. 축합중합은 각각의 단위체 단위가 성장하여 고분자를 형성하기 위해 작은 분자가 떨어져 나온다. 축합중합체의 대표적인 예로 최초의 합성 고분자인 나일론의 중합을 말할 수 있다. ……[1]디아민류(diamines)와 디카르복실산류(dicarboxylic acids)로부터 만드는 폴리아미드(polyamide)는 보통 나일론이라 부르는 축합중합체(condensation polymer)의 일종이다. 이러한 중합체는 디아민과 디카르복실산을 높은 온도에서 장시간 반응시켜야 만들 수 있다.그러나, 반응성이 큰 산염화물이 실온에서 아민과 쉽게 반응하여 아미드를 만드는 반응(Schotten-Baumann 반응)을 이용하면 낮은 온도에서 쉽게 폴리아미드를 합성할 수 있다. 예컨대 염화세바코일(sebacoyl chloride)과 헥사메틸렌디아민(hexamethylenediamine)은 실온에서 다음과 같이 반응하여 나일론 6,10을 생성한다.두 반응물을 서로 섞이지 않는 용매에 녹여 접촉시킴으로써 두 용액의 계면에서 이 중합 반응이 진행되게 할 수 있는데 이러한 중합반응을 계면중합(interfacial polymerization)이라 부른다. 이 계면에서 생긴 중합체(나일론)의 필름을 집게로 집어 올리면 필름이 제거됨과 동시에 그 자리에 새로이 중합체가 순간적으로 다시 생성되므로 필름의 한 가닥을 끌어올리면 연속적인 반응으로 인하여 이들이 연결되어 끈이나 실 모양으로 만들 수 있다. 이것을 나일론끈 마술(nylon rope trick)이라 부른다. 또 섞이지 않는 두 액을 혼합기를 사용하여 세게 섞어주면 두 면의 접촉면이 넓게 되어 짧은 시간에 중합체가 많이 생긴다.그러나 공업적으로 산염화 화합물이 비싸기 때문에 잘 사용되지 않으며 우리가 사용하는 나일론 6,6은 헥사메틸렌디아민과 아디프산(adipic acid)으로 제조한다.우리 나라에서 현재 많이 생산되고 있는 나일론 6은 고리형 락탐(cyclic lactam)인-카프로락탐(-caprolactam)을 중합시켜 제조한다.……[2]3. 실험방법(사용 기구)(사용 시약)-전자저울-비이커(250mL, 100mL)-눈금피펫(5mL)-눈금 실린더(100mL)-핀셋-유리막대(젓게)-전기 오븐(oven)-거름종이-아스피레이터-헥사메틸렌디아민 2.316g-아디프산 1mL-수산화나트륨0.4g(조교 준비 용액)-정제수-메탄올(1:1) 수용액* 정제수-메탄올(1:1) 수용액300mL 비이커에 메스실린더 또는 volumetric flask를 사용하여 정제수 100mL 용액과 메탄올 100mL 용액을 정량하여 주입하여 잘 섞은 다음 300mL 또는 500mL dispenser에 보관하여 사용토록 한다.① 아디프산 1mL를 눈금피펫으로 취해 테트라클로로에틸렌(사염화탄소) 50mL에 용해 시켜 250mL 비이커에 담는다.② 100mL 비이커에 헥사메틸렌디아민 2.316g과 수산화나트 륨 0.4g을 정량하여 주입한 다음 50mL의 증류수를 넣고 용해시킨 후 이 용액을 ①에서 준비한 비이커의 내벽을 따 라 서서히 부어 준다.③ 두 액이 접촉되는 계면에서 생성된 나 일론 필름을 핀셋으로 조심스럽게 끌어 올려 유리막대에 감는다. 유리막대를 서 서히 돌리면 계속 생성되는 나일론의 필름이 한데 모여 끈과 같이 올라오므 로 계속해서 나일론 끈을 유리막대에 감을 수 있다. 유리막대를 이용하여 계 속 끈을 감을 수 있으나 반응이 진행됨에 따라 용액 중의 반응물 농도가 묽어지면 더 이상 끈을 당기기 힘들어 진다. 이때에 남은 두 용액을 유리막대로 잘 저으면서 작은 덩어리 모 양의 나일론을 만들어 거름종이를 사용하여 거른다.? 생성된 나일론의 끈과 덩어리를 메탄올/물 또는 아세톤/물의 1:1 수용액으로 씻은 후 다시 물로 충분히 씻는다. 이것을 100℃ 이하의 오븐 또는 50℃ 이하의 진공오븐에서 말린 후 건조된 중합체의 무게를 측정한다. 고분자 용융점 측정장치와 고분자 분자량 측정장치가 구비되어 있다면 제조한 나일론의 용융점과 분자량을 측정한다.4. 실험결과1) 원료 투입량- 염화아디프산 (ml) : 1- 용제(테트라클로로에틸렌 또는 사염화탄소) 부피(ml) : 50- 헥사메틸렌디아민(g) : 2.3162) 생성 나일론- 초기 무게(g) : 5.94- 30분 건조후 무게(g) : 3.48- 최종 무게(g) : 2.54그 때 까지의 건조 시간(min) : 15건조 온도(℃) : 105(건조시킨 생성된 나일론)5. 실험 결과 해석1) 헥사메틸렌디아민 1g을 기준한 나일론 생성량(g)의 이론적 계산치와 현 실험 생성값과 의 비교(수율 = 실제 생성값/이론값 계산)* 이 때 이론 값 계산은 원료 중의 제한값을 기준으로 100% nylon이 생성된다고 가정 하여 계산한다. 즉, 물질지식에 의하여 나일론 생성 무게를 계산한다.아디프산 : 1ml * 1.25g/ml * 1mol/183.03 =mol헥사 메틸렌디아민 : 1g * 1mol/116.21g =mol나일론 : (아디프산분자량 + 헥사 메틸렌디아민분자량 - HCl 분자량) * (사용된 몰수)= (183.03+116.21-36.45) * () = 1.79수율 = 2.54/1.79 *100% = 141.9%2) 축중합 반응기구 조사- 2중 자켓구조로된 반응기- 물을 순환시킬 수 있는 펌프(온도조절 가능한 것)- 교반기: 액체와 액체, 액체와 고체, 또는 분체 등을 휘저어 섞기 위한 기구를 가리키는 용어이다. 교반의 형식에 따라 탱크 교반기와 유동식 교반기가 있다. 프로펠러 형, 오어형, 터빈형, 나선축형 등이 있다.- 임펠러: 터보형 펌프·송풍기 또는 압축기의 주요 부분으로, 원주상에 같은 간격으로 배 치된 수십 개의 깃(또는 날개)을 가지고 회전하는 원판 또는 원통이다.……[3]3) 나일론 6,10의 성질 및 용도 조사폴리아미드계 섬유의 하나로 헥사메틸렌디아민과 세바스산과의 탈수 축합으로만 만들어지 며 결정구조는 나일론 66과 비슷하다. 염색성이 낮으므로 브러시, 강모, 라켓 등의 스포츠 용품에 사용 된다. …… [4]6. 고찰이번 실험은 나일론을 직접 제조하여 카르복실산과 아민화합물의 화학적 반응을 이해하는 것이었다. 나일론을 제조하는 방법은 지금까지 한 실험들과 비교했을 때 매우 간단하였다. 나일론을 생성하기 위한 시약들을 섞은 후 계면에서 생성되는 나일론을 조심스럽게 건져 유리막대에 감고 생성된 나일론을 건조시키면 되는 실험이었다. 나일론의 수율은 보통 100~150% 정도가 적당하다고 하는데 이번 실험의 수율은 141.9%였다. 이로써 우리조의 실험은 성공적이었다고 볼 수 있다. 하지만 우리 조 말고 이 실험을 한 다른 조는 우리보다 나일론의 생성량이 훨씬 많았다. 다른 조가 우리조의 실험결과 값과는 달리 몇 배의 나일론을 얻을 수 있었던 건 무엇 때문이었을까? 라는 의문이 생겼다. 다른 조와 우리 조의 실험방법의 큰 차이는 ②번 과정에서 나타났다. 우리는 ②번에서 만든 용액을 ①번에서 준비한 비이커에 부어 줄때 유리막대를 이용해 천천히 한번에 그 용액을 다 부었다. 하지만 다른 조는 한번에 용액을 붓지 않고 여러번 나누어서 부었다. 즉, 소량의 용액을 넣은 후 나일론을 생성하고 나일론의 생성이 이루어지지 않으면 또 소량의 용액을 넣어 반응을 일으켰다. 이렇게 한 결과 우리보다 더 많은 나일론을 얻게 된 것이다. 나일론은 섞이지 않는 두 액의 접촉되는 계면에서 생성된다. 따라서 계면이 넓을수록 더 많은 양의 나일론을 얻을 수 있을 것이다. 한번에 용액을 다 붓는 것 보다 여러번 나누어서 붓는 것이 계면을 넓혀 주는 방법이 아니었을까 라는 생각이 든다. 계면을 넓히는 방법으로 더 넓은 면적을 가진 기구의 사용하는 것도 좋은 방법인 것 같다. 실험 책에서나 다른 참고문헌에 넓은 면적을 가진 실험기구가 더 좋다는 말이 없으므로 이 방법은 직접 실험을 해봐서 확인해 보고 싶다.

공학/기술| 2008.12.19| 5페이지| 1,000원| 조회(1,127)

나일론, 계면중합, 아디프산, 나일론끈마술, 헥사메틸렌디아민

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비누와크린징크림의제조 결과 레포트

1. 실험목적유지로부터 기름과 가성소다와의 비누화 반응을 진행시켜보고 반응생성물들의 염석에 의한 물질의 분리법 등을 배우고 실제 비누를 제조하고, 에멀젼 법을 이용하여 크린징 크림을 제조하여 본다.2. 원리기름이나 지방은 일반적으로 탄소수가 많은 고급지방산 (CNH2N+1COOH)인 스테아르산(stearic acid, C17H35COOH), 팔미트산(palmitic acid, C15H31COOH), 올레산(oleic acid, C17H33COOH)등과 글리세롤(glycerol, C3H8O3)과의 에스테르의 혼합물이다.유지의 일반식올레산과 같은 불포화 지방산을 많이 포함하고 있는 유지는 녹는점이 낮다. 즉 실온에서 고체인 지방은 불포화 지방산의 비율이 적고, 실온에서 액체인 기름은 이 비율이 크다.지방산의 글리세롤에스테르인 기름이나 지방을 알칼리와 함께 끌이면 비누화가 일어나서 지방산의 금속염과 글리세롤이 생긴다. 이 고급지방산의 금속염이 비누이며 금속의 종류에 따라 나트륨비누, 칼륨비누, 아연비누 등으로 나눌 수 있으며 각각의 특성에 따라 용도도 다르다. 여기서는 일반가정에서 세수비누나 빨래비누로 쓰이는 나트륨비누만을 다루기로 한다. 지방산을 RCOOH로서 표시한다면 유지의 비누화는 다음과 같이 쓸 수 있다.비누를 만드는 화학반응은 가수분해반응과 중화반응의 단계를 거쳐 진행되는 매우 특이적인 반응을 비누화반응(saponification)이라고 칭한다. 비누화반응은 강알칼리가 유지(fats and oils)와 접촉할 때 유지의 주성분인 트리글리세리드(triglyceride)의 에스테르(ester)결합을 가수분해하여 한 분자의 글리세롤과 3분자의 지방산을 만들며, 이 반응과정을 ‘가수분해반응’이라고 한다. 그리고 이렇게 생성된 지방산은 강알칼리와 반응하여 최종 생성물인 지방산염(대개 나트륨염), 이 과정을 중화반응이라고 한다. [1]크린징 크림(cleansing cream)은 상당량의 물 속에 기름(oil)과 왁스(wax)가 에멀젼 상태로 있는 것을 나타낸다. 에화값비누화값은 유지 1g을 완전히 비누화 시키는데 필요한 KOH mg수이다. 따라서 유지의 지방산의 알킬기가 작을수록 비누화값은 커진다. 또 같은 탄소수의 알킬기일 때는 이중결합이 많을수록 비누화값도 크게 된다.여기서, a는 실험에서 소비된 0.5N HCl용액의 mL수, b는 바탕실험에서 쓰인 0.5N HCl 용액의 mL, F는 0.5N HCl의 농도계수(factor)이다. 비누화값을 측정하면 그 유지를 비누화 시키는데 필요한 수산화 나트륨의 양을 구할 수 있다.2) 비누제조법비누의 원료로 쓰는 유지로서는 비누화값이 높은 것을 선택하는 것이 좋다. 비누화값이 낮은 것은 불검화물이 많거나 또는 고급지방산 글리세라이드가 존재한다는 것을 나타내며 높은 것은 저급지방산이 많고 비누화도 잘 일어난다. 실제로 야자유, 버터 등과 같이 비누화 값이 높은 유지는 비누화가 쉽다. 보통 비누제조에는 비누화값이 높은 것과 낮은 것을 혼합해서 사용한다.NaOH로써 비누화시킬 때 처음에는 비교적 묽은 농도로서 조금씩 첨가하여 유지를 에멀션화시켜 반응이 일어나기 쉽게 한다. 또 알코올을 소량 첨가하면 유지는 먼저 알코올의 에스테르가 되어 알코올에 잘 녹으므로 수산화 나트륨과 반응하기 쉽게 된다. 비누제조는 상당한 시간이 걸리므로 끈기 있게 가열하고 잘 저어줄 필요가 있다. 가열온도는 70~80℃ 이므로 높은 온도는 필요치 않다.반응도중에 내용물이 재빨리 풀 모양으로 엉켜서 반응이 잘 진행되지 않을 때는 소량의 물이나 알코올을 가한다. 생성된 지방산의 나트륨염과 글리세롤은 균일하게 섞여 있지만, 소금을 넣고 가열하면 나트륨염은 두부같은 모양에서 점차 불투명한 덩어리로 되어서 액 표면에 떠오른다. 이것을 냉각시켜 위층의 비누를 분리한다.3) 크린징 크림의 제조크린징 크림(cleansing cream)은 상당량의 물 속에 기름과 왁스가 에멀젼 상태로 있는 것을 타나낸다. 기름(oil)과 왁스(wax)를 물에서 혼합을 하면, 아주 작은 방울 상태 (지름이 약 1/1000 mm)로 존재하게 된물에 녹인 다음 초순수로 2배 희석한 것의 반응 가하고 물의 증발을 막기 위해서 시계접시로 덮어서 물중탕에서 70~80℃의 온도로 30분 동안 가열한다. 가열하는 동안 내용물은 유리막대로 잘 저어 주어야 한다. 다시 남은 NaOH용액을 모두 가하여 1시간 정도 계속 가열한다. 내용물이 굳어져 교반이 어려울 때에는 물이나 알코올을 소량 가하고 비누화 반응이 완결되었는지 검토한다.? 물중탕에서 30분 동안 가열NaOH용액 가한 뒤 1시간 가열 후 ?(2) 비누화의 완결조사① 손끝으로 문지르면 미끈미끈하면서 엷은 비늘 모양으로 되는 것이 좋다.② 유리막대 끝에 묻혀 올리면 실이 빠질 정도로 끈기가 있다.③ 투명하고 균일한 풀 모양이 된다.④ 손에 묻힐 때 기름기가 있거나 물방울이 남아 있는 것은 좋지 않다.⑤ 액 전체가 반투명으로 되고 거품이 있는 상태이다.⑥ 소량을 알코올에 넣으면 완전히 녹는 것이 좋다.(3) 염석여기에 식염 20g을 몇 번에 나누어서 넣고 그때마다 5~6분씩 가열한다. 식염의 첨가로써 비누는 액면으로 떠오른다. 비이커 를 식힌 후 여과포로서 비누를 분리하여 물로 잘 씻는다. 이것 을 가온하여 적당한 용기에 옮겨 원하는 모양으로 만들어 건조 시킨다. 필요에 따라 향료를 넣어서 비누를 만들 수도 있다.? 식염 첨가 후 떠오른 비누크린징 크림의 제조(사용기구)? 250mL, 100mL 비이커? 가열식 교반기? 스포이드? 립스틱 또는 색조 화장품(사용시약)? 파라핀 5g? 0.4g stearic acid? 30mL 미네랄 오일? 0.4g sodium borate (Borax)(1) 파라핀 용액 만들기① 250mL 비이커에 파라핀 5g을 넣고 다 녹을 때 까지 물중 탕(70℃) 또는 가열식 교반기에서 가열함.② 파라핀이 녹아 있는 비이커에 0.4g의 stearic acid와 30mL 의 미네랄 오일을 첨가한 후 70℃에서 중탕 가열하여 파라 핀 용액을 만듬.(2) Sodium borate 용액 만들기① 100mL 비이커에 20mL의 증류수를 넣고 70℃(glycerolgrilinoleate) (fw=879.38)로만 이루어져 있고 100% 수득량을 가정 할 경우, 이론적으로 얼마 만큼의 비누(fw=302.43)가 생성될까?지방산글리세롤에스테로(유지) + 3NaOH ? 글리세롤 + 지방산나트륨(나트륨 비누)1몰의 유지 ? 1몰의 나트륨 비누기름 몰수 :0.11372mol 나트륨 비누 생성비누 g수 :34.392g 비누 생성2) 각자 만든 비누 소량을 물에 녹여 pH를 측정해 보자.(pH-test paper 이용)pH : 12.30⇒ pH는 크기가 커질수록 염기성이 강해진다는 것을 나타내는데 비누는 염기성 물질이므 로 알맞은 pH가 나왔다.3) 비누의 상태 점검 - 세척성, 단단한 정도 등세척성 : 직접 때가 묻어 있는 천을 실험에서 제조한 비누로 세척해 보니 때가 잘 지워 졌다.단단한 정도 : 실험 직후에는 매우 물렁물렁하였고 하루정도 지난 후에는 처음보다는 단단해졌고 이틀이 지난 후에는 아주 단단해졌다.4) 비누의 품질 검사법 조사? 수분이 많은 것은 모양이 비틀어지고 금이 가서 부서지기가 쉽다. 100℃에서 건조시켜 무게가 20%이상 감소하면 좋은 비누가 아니다.? 유리된 알칼리가 많은 것은 비누 표면이 Na2CO3가 서리발처럼 나와 있고, 혀끝을 대 면 자극성을 나타낸다. 비누를 알칼리에 용해하고 P.P를 떨어뜨려 적색이 되는 것은 유 리된 알칼리가 있는 것이고, 이런 것은 피부나 섬유를 손상시킨다.? 너무 두꺼운 것이나, 단단한 것은 적토에 녹말이 많이 혼합된 것으로 알코올에 녹지 않 고 남는다.? 유리 지방 성분이 많은 것은 표면에 기름기가 있고, 포장지를 반투명하게 한다.? 거품이 많이 나오는 비누일수록 좋은 비누라 할 수 있다.? 불순물이 적어야 한다. [2]6. 고찰이번 실험은 비누와 크린징 크림을 제조하여 유지의 비누화 반응 및 염석에 의한 물질의 분리법 또, 에멀젼 법에 대해 배우는 실험이었다. 조교님께서 비누화값 측정실험은 하지말라고 하셔서 비누와 크린징 크림의 제조 실험만 하였다. 비누화반응은 아래와 같다.RCOOR'+H2O → RCOOH+R'OH (일반적인 비누화반응)RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH (수산화나트륨을 첨가한 반응)위에 제시된 두 식을 비교해 보면 강염기를 첨가하는 이유를 알 수 있다. 첫번째 경우, 반응이 진행되기 위해 (촉매 등에 의해) 물이 분해되어야 하는 반면, 두번째 경우, 수산화나트륨은 수용액상태에서는 별도의 조작 없이도 이온화되기 때문에 더 쉽게 반응이 진행될 수 있다. 간단히 정리하자면 R' 와 치환되는 이온의 공급을 위해 강염기(or산)를 첨가하고, 이렇게 공급된 이온이 반응을 촉진 시킨다. [5] NaOH는 반응 속도를 빠르게 하는 역할을 하므로 과량의 NaOH를 넣어주어도 상관이 없었다.여기서 나는 또 다른 의문점이 들었다. NaOH는 촉매의 역할만 하는 것일까? 단지 반응을 촉진시키기 위한 것이 전부라면 왜 반응식에 나타내었을까?유지의 비누화 반응식은 다음과 같이 쓸 수 있다.지방산글리세롤에스테르(유지) + 3NaOH ----> 글리세롤 + 지방산나트륨(나트륨 비누)비누화 값을 넣어 구한 NaOH의 필요량이었던 0.137g을 사용하여 생성되는 비누의 양을 구해보았다.3몰의 NaOH 는 1몰의 나트륨 비누를 생성NaOH의 mol수 :생성된 비누 g수 :위와 같은 방법으로 NaOH 12g을 사용했을 때 생성되는 비누의 양을 계산해보면 30.243g이 나온다. NaOH를 많이 넣었을 때 훨씬 많은 양의 비누가 생성되었다. 이것으로 보아 개인적인 생각으로는 NaOH가 반응물질로도 작용한 것 같다. 이 의문점에 대한 답은 아직 잘 모르겠다.비누화 반응이 끝난 후 NaCl을 조금씩 넣으면서 가열하였다. NaCl을 넣고 가열하면 균일하게 섞여 있는 지방산의 나트륨염과 글리세롤 중 나트륨염이 불투명한 덩어리로 되어서 액 표면으로 떠오르는데 생각했던 것처럼 갑자기 확 떠오르는 것이 아니라 비이커 바닥에서 아주 약간 떠올랐다. 염을 넣음으로써 이미 녹아 있는 용질을 석출하는 작용을 염석효과라고 하는데 비다.

공학/기술| 2008.12.19| 10페이지| 1,000원| 조회(820)

비누, 비누화값, 비누화반응, 클렌징, 크린징

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아스피린의 합성 결과 레포트 평가A+최고예요

1. 실험목적일상생활에서 의약품으로 많이 사용되고 있는 아스피린(aspirin)을 합성하고 제품의 수율과 불순물 함유정도를 조사해본다.2. 원리[아스피린의 역사와 기능]고대로부터 버드나무껍질 추출물이 우수한 약물효능을 갖고 있다는 사실이 민간에서 전해져 왔으며, Heppocrates가 이를 진통과 해열의 용도로 이용하였다는 것이 알려져 있다. 19세기 초 버드나무 껍질에 포함되어 있는 salicylic acid가 이와 같은 약효를 발휘한다는 사실이 알려진 후 salicylic acid의 효능에 관한 연구가 심도있게 진행된 결과 이 화합물이 매우 뛰어난 해열, 진통 및 소염작용을 나타낼 뿐만 아니라 체내의 요산의 제거를 촉진하여 관절염과 통풍의 치료에도 효과가 있다는 사실이 밝혀지게 되었다.1893년 독일 Bayer사의 화학자인 Felix Hoffmann은 salicylic acid를 아세틸화(salicylic acid에 붙어 있는 OH기의 H가 아세틸기로 대체됨)함으로써 기존의 salicylic acid보다 더 뛰어난 진통효과를 얻을 수 있을 뿐만 아니라 부작용도 최소화할 수 있다는 사실을 발견하였다. 페놀류는 부식성이 있기 때문에 salicylic acid 역시 부식성이 있다. Hoffmann은 salicylic acid의 방향 고리에 붙어 있는 OH기를 아세틸기로 바꾸면 위장을 쓰리게 하는 특성(페놀의 부식성)이 나타나지 못할거라고 추론했던 것 같다.……[1] 이 방법으로 합성된 acetylsalicylic acid는 임상시험을 거친 후 공업적 규모의 생산을 시작하여 1899년부터 Bayer Aspirin이라는 상표로 판매되기 시작하였다.아스피린의 생체 작용기구에 대해서 완전히 밝혀지지는 않았으나 지금까지의 연구결과 아스피린의 작용은 프로스타글란딘이라는 화합물의 생성과 밀접한 관계가 있다고 생각되고 있다. 프로스타글란딘은 정상적인 체내의 작용에 문제가 발생했음을 알려주는 경보장치의 역할을 수행하기 위하여 생체내의 호르몬의 작용을 조절하여 발열, 통증, 염증3 mg/ml완전히 섞임이 표에서 알 수 있듯이 상온에서 acetic anhydride는 액체이며, salicylic acid와 acetylsalicylic acid (aspirin)는 고체이다. 또한 salicylic acid와 아스피린의 물에 대한 용해도가 매우 낮으며, salicylic acid보다는 아스피린의 용해도가 더 큼을 알 수 있다. acetic anhydride는 물과 반응하여 acetic acid를 생성하는데 이 반응은 acetic anhydride 생성반응의 역반응이다. 따라서 물은 반응용매로서 부적합함을 알 수 있다. 한편 acetic anhydride는 상온에서 액체 상태로 존재하므로 이 물질에 salicylic acid가 용해된다면 acetic anhydride 자체를 용매로서 사용할 수 있는데, 실제로 salicylic acid가 acetic anhydride에 용해되기 때문에 acetic anhydride는 용매이면서 반응물로서 사용된다.순수한 acetic anhydride내에서 반응을 진행하는 경우 반응속도가 느리기 때문에 촉매로서 진한 황산을 사용한다. 또한 Le Chatelier의 원리에 따라 acetic anhydride가 과량으로 존재하는 경우 반응평형이 생성물인 아스피린 쪽으로 이동하기 때문에 과량의 acetic anhyffride를 용매로서 사용한다. 일반적으로 반응온도를 증가시키면 반응속도로 이에 비례해서 증가하므로 적당한 열을 가해 반응을 촉진시킨다.3) 생성물의 분리반응이 완결된 후 반응용기에는 아스피린뿐만 아니라 미반응 acetic anhydride, 소량의 미반응 salicylic acid, acetic acid 및 촉매로서 첨가한 황산이 존재하고 있기 때문에 아스피린을 이들 물질로부터 분리하여야 한다. 앞의 표에서 아스피린과 salicylic acid는 물에 대한 용해도가 매우 낮다는 것을 알 수 있었으므로 반응용기에 물을 넣어줌으로써 아스피린과 소량의 미반응 salicylic acid를 석출시킬 수 있게 된 미반응 물질이 일부 포함될 수 있다는 사실이다. 예를 들어 최종적으로 얻은 생성물 중에는 아스피린뿐만 아니라 미반응 salicylic acid도 포함되어 있을 수 있기 때문에 정확한 아스피린의 수율을 계산하기 위해서는 최종생성물의 순도를 알 필요가 있는 것이다. 아스피린 합성의 경우 염화철(Ⅲ) 시험법이라는 비교적 간단한 정성시험을 통해 생성물 중의 salicylic acid의 존재 여부를 시험할 수 있다.5)Salicylic Acid의 확인을 위한 염화철 시험(Ferric Chloride Test)염화철(Ⅲ) 수용액을 salicylic acid에 첨가하면 수용액 중의 철(Ⅲ)이온[Fe(H2O)6+3]과의 반응에 의해 색깔의 변화가 나타나게 된다. 좀 더 구체적으로 설명하면 salicylic acid내의 -COOH와 -OH그룹의 산소원자가 다음과 같이 Fe(H2O)6+3 이온과 착화합물을 형성하게 되고 이 착화합물 때문에 진한 보라색을 띠게 되는 것이다.한편 아스피린의 경우에는 salicylic acid의 -OH 그룹이 아세틸화되었기 때문에 위와 같은 착화합물의 형성이 일어나는 대신에 Fe(H2O)6+3 이온의 색깔인 노란색과 유사한 색깔을갖은 다른 형태의 착화합물이 형성된다. 따라서 salicylic acid 착화합물이 보라색을 띠게 된다는 사실을 이용하여 아스피린 중의 salicylic acid의 존재 여부를 확인할 수 있는 것이다.3. 실험방법(기구)-후드(hood)-플라스크 수조 고정용 클램프(extension clamp)-항온 수조(상온~90℃)-125mL 삼각플라스크(Erlenmyer flask)-저온항온수조 또는 얼음조(ice bath)-뷰흐너 깔때기(Buchner funnel)-100mL cylinder-여과지-아스피레이터(aspirator)-시계접시 또는 페트리 디쉬(petri dish)-시약 수픈(spatula)-100mL 비이커(시약)-salibylic acid 2.0g- acetic anhydride 5mL-진한 황산(조교준비)-1% 염이를 얼음조 내에서 냉각시킨다. 이때 결정화가 완전히 일어난후 물을 첨가하도 록 주의 한다.⑦ 아스피린 결정을 분리하기 위하여 여과지의 무게를 정확히 잰 후 이를 Bunchner 깔때기 위에 잘 올려놓은 후 소량의 물을 사용해 여과지를 충분히 적셔서 여과지가 깔때기 표면 에 충분히 밀착되도록 해준다.⑧ 아스피레이터(aspirator)의 스위치를 켜고 플라스크를 흔들 면서 플라스크 내의 반응 생성물을 조심스럽게 여과지의 중 심부로 부어준다. 이때 필요하다면 여과액 중의 일부를 사용 해 플라스크 내의 잔류물을 씻어준다.⑨ Bunchner 깔때기 내의 액체가 완전히 흡입 여과된 후 약 5mL 정도의 찬물로 여과지 위에 걸러진 고체결정을 씻어준 다. 여과지 위에 걸러진 결정에 겉으로 보기에 전혀 용매가 없을 때까지 흡입여과를 계속해 준다.⑩ 염화철(Ⅲ)시험(ferric chloride test)을 위해 소량(약 50mg) 의 여과 결정을 취해서 깨끗한 용기(예를 들어 페트리디쉬) 에 보관한다.⑪ 여과지 밑으로 깨끗한 spatula를 집어넣어 Bunchner 깔 때기에서 여과지와 생성물을 분리한 후 이를 150mL 비이커 또는 적당한 크기의 페트리디쉬에 옮긴 다음 안전한 장소(예: 서랍속)에 보관하여 1주일 동안 상온건조 시키거나 건조오븐에서 105℃에서 건조후의 반응생성물의 무게를 잰다.⑫ 염화철(Ⅲ)시험(ferric chloride test)을 위해 완전히 건조된 작은 시험관 3개를 준비해 각각의 시험관에 1 mL 정도의 에탄올을 넣은 후 1% 농도의 염화철(lll) 수용액을 1방울씩 첨가한다.⑬ 첫 번째 시험관에는 5mg의 salicylic acid 시약 결정을 넣 어주고, 두 번째 시험관에는 위의 과정⑪에서 미리 준비해둔 50mg의 생성물 중에서 5mg을 취해 넣어준 후 잘 흔들어 준다. 세 번째 시험관을 첫 번째 와 두 번째 시험관의 색깔 변화를 관찰하기 위한 표준용액(blank)으로 사용하여 각 시험관 에서 나타나는 변화를 살핀다.4. 실험결과Salicyli0g의 아스피린이 얻어졌다. 왜 이론수량보다 실험결과 값이 더 많이 나오게 되었을까? 아스피린을 분리할 때 얼음물을 사용하지 않았고 여과지 위에 걸러진 고체 결정을 씻을 때 약간 더 많은 양의 물로 씻었음에도 불구하고 이론적인 값보다 더 많은 양의 아스피린이 얻어진 이유는 생성된 아스피린 결정에 물과 불순물들이 포함되어 있기 때문이다. 여과지 위에 걸러진 아스피린 결정에 전혀 용매가 없을 때까지 흡입여과 시킨 후 건조오븐에서 이 결정을 건조시킨다. 이 결정을 건조 시키고 나서 반응생성물의 무게를 재는데 우리가 실험을 할 때 아스피린에 수분이 아예 없도록 건조시키지 못해 수분의 무게가 포함된 것 같다.우리가 이 실험에서 생성물로 얻은 것은 순수 아스피린 결정이 아닌 불순물 아스피린 결정이다. 다른 실험책의 실험과정에는 이 불순물 아스피린 결정을 재결정시켜 불순물들을 제거하는 과정이 포함되어 있었다. 그 과정을 쓰자면 다음과 같다. 불순물 아스피린 결정 1g을 50mL들이 삼각플라스크에 넣은 다음 에테르 15mL를 가하여 녹인다. 잘 녹지 않으면 물중탕에서 흔들어 주면서 따뜻하게 한다. 이때 용액이 맑아지지 않으면 깨끗한 플라스크에 다시 한번 거른다. 맑아진 용액에 석유 에테르 8mL를 첨가한 후 얼음중탕 속에서 냉각시켜 결정을 석출시킨다(재결정). 이 결정을 여과한 후 소량의 석유 에테르로 씻은 다음 건조시켜 무게를 단다. ……[2] 이와 같이 불순물 아스피린을 재결정 하였다면 불순물이 덜 포함된 순수한 아스피린을 얻을 수 있었을 것이다.실험 과정 중 물중탕 시 salicylic acid와 acetic anhydride가 반응하여 acetic acid가 생성되어 시큼한 냄새가 났다. 그러다 수조에서 이 반응이 일어나는 플라스크를 꺼내어 상온에서 냉각시키니 시큼한 냄새는 사라졌다. acetic acid는 물이 완전히 섞이기 때문에 물을 첨가하면 냄새가 사라질 것이라고 생각하였는데 왜 그 전에 냄새가 사라졌는지 의문이 들었다. 냉각시킬 때 냄새가 나지 않는 이유는 있다.

공학/기술| 2008.12.16| 9페이지| 1,000원| 조회(672)

아스피린, 아스피린의 합성, 아세틸, 염화철시험

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