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편평세포암, 구강암, 식도암, 피부암, 폐암

과목명:담당교수:제출일:학과:학번:이름:Ⅰ. 편평상피세포암의 정의 및 특징1. 정의표피의 각질형성세포에서 유래한 악성 종양2. 특징- 종양의 크기 및 깊이, 원인, 해부학적 위치, 조직학적 특성에 따른 전이 등의 생물학적 양상이 기저세포암보다 복잡한 비흑색종 피부암으로 우리나라에서 기저세포암과 함께 가장 많은 피부암의 하나- 조직학적 소견침습성 암종- (비전형적인 상피세포로 구성된) 종양의 불규칙한 덩어리가 표피에서 진피로 증식비전형적일수록 악성도가 높은 것으로 간주- 침습성 종양의 덩어리 : 잘분화, 정상처럼 보이는 편평세포 + 비전형적인 편평세포각질진주가 보임- 각질진주 :중심부로 갈수록 각화가 생기는 모양이 동심원 배열로 나타남대개 중심부는 완전한 각화 형성 X각질 진주 내에서는 케라토하이알린 과립이 없거나 드문 관찰Ⅱ. 편평상피세포의 종류1. 구강암1) 구강암 특징① 정의구강(혀, 혀밑바닥, 볼점막, 잇몸, 입천장, 후구치삼각, 턱뼈)이나 입술, 구인두(혀의 후방부로서 목과 연결되는 부위) 부위에 발생하는 악성종양② 통계 중앙암등록본부 자료(2013년 기준)국내 전체 암 : 225,343건그 중 구강암으로 진료를 받은 사람 : 529건(전체 암 발생의 0.2%)남녀의 성비 남성 : 여성 = 1.7:1치료시기를 놓칠 경우 발병 후 5년 이내 사망률이 약 44%2) 발병 원인① 흡연과 음주- 지속적으로 하루 한 갑 이상 흡연을 하는 경우: 비흡연자에 비해 구강암에 걸릴 확률이 10배 이상 높음 구강암 환자의 75%는 흡연자라는 보고- 흡연과 음주를 같이 할 경우 구강암 발생 위험은 약 30배 이상 높아짐- 흡연을 한 환자에게서는 특이한 형태의 유전자 돌연변이: 특정 유전자를 구성하는 염기 중 사이토신(C)이 아데닌(A)으로 바뀐 돌연변이② 틀니에 낀 음식찌꺼기구강의 위생 상태가 좋지 못하면 구강 내에 염증이 생김→ 상피 세포의 변성을 초래 → 이 과정이 반복시 암③ 고지방 식품바르셀로나 연구소의 살바도르 아즈마르 베니타 교수가 주도한 연구 :- 실험동물에 1/3 아랫부분에서 나타남만성적인 위산역류일 경우에 편평세포를 대체해 선세포가 자리하게 됨- 바렛식도식도-위 접합부 위로 몇 cm 이상의 내면에 존재하는 편평세포가 선세포로 대체될 경우식도암이 유발될 위험도가 높아짐2) 위험 인자① 흡연과 알코올- 흡연, 무연 담배 사용- 만성적 음주- 담배와 알코올 함께 가질 경우 특히 위험② 자극- 위산 역류와 같은 식도에 가해지는 장기간 자극(벨트 너무 조임)③ 부식성 또는 뜨거운 액체를 삼킴④ 특정 독성화학연기 지속적 흡입 ex. 과염소산에틸렌 - 드라이크리닝 산업에 사용⑤ 인유두종바이러스(HPV)- 호주 시드니의 뉴사우스웨일즈 대학원생들로 이뤄진 연구진 : 식도암의 일종인 편평상피 암종에 관한 것으로 식도암 환자 총 1223명과 식도암이 없는 사람 총 1415명의 식도 조직에 대해 HPV의 유무를 검사- 그 결과 식도암 생검 중 35%가 HPV DNA에 양성으로 밝혀지며 HPV가 식도암 발생 위험을 3배 높이는 것으로 밝혀짐P. 진지발리스식도 편평세포 암(ESCC) 환자의 61%에 존재하는 것 발견3) 진행 단계① 1기: 암이 식도 점막에만 국한되고 국소 림프절이나 원격전이가 없는 것② 2기- 2A기: 근육층이나 외막까지 침범되었으나 국소 림프절이나 원격전이가 없는 것- 2B기: 점막이나 근육층까지 침범하고 국소 림프절에 전이가 2개 이하로 있는 경우③ 3기: 식도 주위의 구조물까지 침범하였거나 식도외막을 침범하고 국소 림프절에 전이가 7개 이상 있는 경우그 외 원격전이가 있는 경우에는 4기에 해당하게 됩니다.4) 표적 단백질 종류별 특징 및 기능표피성장인자수용체(EGFR)5) 항암제 종류① 제2세대 상피세포 성장인자 수용체 억제 약물다코미티닙”(dacomitinib)② 면역항암제'키트루다'③ 세툭시맙 + 루테튬- 표피성장인자수용체에 붙는 의약품인 '세툭시맙'에 암세포를 파괴할 수 있는 방사성동위원소를 붙이면 식도암 세포만 없엠- 세툭시맙에 또 다른 방사성동위원소인 '구리-64'를 붙이면 식도암의 크기와 위치를 영상으o.wikipedia.org/wiki/T%EC%84%B8%ED%8F%AC" o "T세포" T세포의 표면에 있는 Hyperlink "https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%8B%A8%EB%B0%B1%EC%A7%88" o "단백질" 단백질인 PD-1과 결합하면, Hyperlink "https://ko.wikipedia.org/wiki/T%EC%84%B8%ED%8F%AC" o "T세포" T세포는 Hyperlink "https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%94%EC%84%B8%ED%8F%AC" o "암세포" 암세포를 공격하지 못함PGC1α(PPARγ coactivator-1α) PGC1α(PPARγ coactivator-1α)5) 항암제 종류① 면역관문억제제- 다국적제약사 BMS제약의 '여보이'·'옵디보'- MSD의 '키트루다', 아스트라제네카의 '더발루맙', '트레멜리무맙' 등- 펨부로리주맙- 화이자사와 독일 머크사의 바벤시오(Bavencio)[= 아밸루맙(avelumab)]: 전이형 Merkel 세포암 (Merkel cell carcinoma)에 적용: 부작용 : 피로감, 근골계 통증, 설사, 구역, 주사부위 반응, 발진, 식욕감퇴, 말단부종 등,면역계가 폐, 간, 대장, 내분비선 및 신장 등 건강한 세포 및 기관들을 공격하면서 나타나는 면역매개성 부작용- 사노피 및 리제네론 파마슈티컬스사 : 세미플리맙(cemiplimab: ‘REGN 2810’): 휴먼 모노클로날 항체의 일종- 키트루- 암세포 표면단백질 PD-L1(programmed death-ligand 1, 프로그램된 세포사멸 수용체-1 결합하는 물질)이 체내 면역관문인 T면역세포 표면의 PD-1 수용체에 결합하는 것을 차단 → T세포가 손쉽게 암세포를 공격할 수 있는 환경을 조성- 면역항암제가 PD-L1 대신에 PD-1 수용체에 붙어 암세포가 자기위장을 통해 인체 면역시스템을 무력화하는 과정을 방해② 항암바이러스제- '바이러스' 성분 약물이 암세포로 센터에서 수술 받은 296명 중 수술 후 재발 없이 5년이 경과해 생존한 극복자는 212명(71.6%)인 것으로 나타났다.2001년부터 2012년까지 수술받았던 환자들의 생존율을 병기별로 분류하여 보면 5년 생존율은 폐암 1A기 84.8%, 1B기 73.8%, 2A기 61.7%, 2B기 56.3%, 3A기는 43.9% 이었으며, 10년 생존율은 폐암 1A기 71.4%, IB기 57.2%, 2A기 52.1%, 2B기 43.7%, 3A기 30.4% 이었다.환자의 흡연력에 따른 치료 성적을 살펴보면, 2001년부터 2012년까지 수술 받은 환자 중 수술 전 흡연 경험이 있었던 환자는 전체 환자의 71.5% 이었다. 2001년부터 2012년까지 수술 받았던 환자들 중 비흡연자의 5년 생존율은 74.1%, 흡연자의 5년 생존율은 60.0%로 흡연자에 비해 비흡연자의 치료 성적이 우수했다.폐암은 수술 후 재발이 빈번해 정기적인 추적 관찰이 필요하다. 수술 후 정기적인 경과 관찰로 재발 유무를 확인할 수 있었던 2943명 중 1115명(37.9%)에서 폐암의 재발이 확인됐다. 재발 이후 국립암센터에서 재발 치료를 한 것으로 확인된 965명의 재발을 확인한 시점부터의 5년 생존율이 23.4%, 중앙 생존기간이 22.3개월에 달해 재발 이후에도 적극적인 치료가 필요함을 시사했다.재발 이후 치료를 받은 환자 중 비흡연자의 5년 생존율은 31.0%(중앙생존기간 34.9개월), 흡연자의 5년 생존율은 20.5%(중앙생존기간 18.3개월)로 비흡연자가 흡연자에 비해 더 우수한 성적을 보이고 있어 흡연에 대한 경각심을 일깨워주고 있었다. 2001년 국립암센터 개원부터 2012년 8월까지 원발성 폐암으로 수술받은 3040명의 5년 생존율은 64.2%, 10년 생존율은 50.1%에 달했다. 또한 2012년에 폐암으로 국립암센터에서 수술 받은 296명 중 수술 후 재발 없이 5년이 경과해 생존한 극복자는 212명(71.6%)인 것으로 나타났다.2001년부터 2012년까지 수술받았던 환자들의9월)암종제품명업체명등재여부비소세포폐암타쎄바정(닐로티닙염산염)한국로슈O이레사정(게피티니브)한국아스트라제네카O아바스틴주(베바시주맙)한국로슈x② 혈관내피세포 성장인자(VEGF, Vascular Endothelial Growth Factor) 억제제- 아바스틴(Bevacizumab/Avastine) : 주사용 항암제VEGF의 수용체에 대한 단클론 항체VEGF과 결합 → VEGF가 VEGF수용체에 결합하는 것을 억제함 → 신생혈관 형성을 억제 작용전이성 대장암 환자에서서 1차 요법으로 기존 항암제와 함께 치료에 사용비소세포폐암에도 사용부작용 : 드물지만 위장관 천공, 출혈, 혈전증, 고혈압, 단백뇨 등[ VEGF 경로를 차단하는 표적치료제 아바스틴과 수텐의 작용기전 ]③ 면역관문억제제- 항체 형성, 암 세포의 PD-L1과 T 세포의 PD-1의 결합을 억제 → T 세포가 정상적인 작용을 하도록 도움- CTLA-4의 결합을 차단하는 ‘이필리무맙’과 PD-1의 결합을 차단시키는 ‘펨브롤리주맙’, ‘니볼루맙’ 등이 있으며, 이밖에도 이 계열의 약제들이 상당수 개발- '바벤시오'(Bavencio: 아벨루맙): 머크/화이자: 항 PD-L1 면역항암제: 전이성 메르켈 세포암(mMCC) 치료제④ ALK (림프종인산화효소, anaplastic lymphoma kinase)- 로슈 ‘알레센자’ (성분명 알렉티닙, alectinib)- 노바티스 ‘자이카디아’ (성분명 세리티닙, ceritinib)- 한국화이자제약의 ‘잴코리’(성분명 크리조티닙, crizitinib): ALK 관련 유전자 돌연변이가 있는 비소세포폐암 환자에 처방: 2번 염색체 EML4(echinoderm microtubule-associated protein-like 4, 엑손 1~13 위치) 유전자와 ALK(엑손 20~29 위치) 유전자 일부가 서로 바뀐 환자에서 치료반응률이 50~60% 이상으로 높음: EML4-ALK 융합유전자가 발현한 단백질 중 ALK 인산화효소(kinase)를 억제해 항암효과6) 증상과 진단- 증릿지경제

의/약학| 2018.02.13| 23페이지| 5,000원| 조회(1,041)

폐암, 구강암, 식도암, 피부암, 편평세포암

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위암

위암1. 특징1-1. 정의위에 생기는 암을 두루 이르는 말1-2. 분류1) 선암종(adenocarcinoma)① 위암 환자의 90% 이상에 해당② 선상피세포로부터 발생③ 위의 내부 내층에서 형성2) 위장기질암(gastrointestinal stromal tumor)- 위근육의 자발적인 운동을 조절하는데 관여하는 위벽세포로부터 발달3) 카시노이드 종양(carcinoid tumor)① 위의 호르몬을 생성하는 세포로부터 발생② 일반적으로 다른 기관으로 전이되지 않음1-3. 통계- 2012년 우리나라 전체 암 환자는 123만명, 그 중 위암 환자 : 13.8%- 연령표준화발생률은 2005년을 기점으로 감소 추세- 연령에 따른 암 발생률의 특징: 대부분 환자가 경제 활동이 활발한 시기에 있음, 젊은 세대에서 새롭게 암 발생이 대두- 위암은 진단 후 유병기간이 15년이 넘어가는 환자가 전체 환자의 3분의 1이상Figure SEQ Figure * ARABIC 2. 2006-2016 암 사망률 추이: 통계청 제공2. 위험 인자/발병 기전1) 식생활① 짠음식 과다 섭취, 신선한 채소류는 적게 섭취- 짠음식: 위점막을 지속적으로 손상, 궤양 생성 → 발암 물질의 작용을 쉽게 함: 염분은 위점막에 만성 위축성 위염을 일으키는 직접적 원인- 신선한 야채나 우유: 이러한 염분의 작용을 중화시키거나 약화 → 위암 발생을 억제우유의 칼슘성분이 위점막 세포의 보호작용, 나트륨과 칼륨이온과는 달리 세포증식을 억제하는 등 위암 예방효과② 질산염- 음식물에 첨가된 감미료, 방부제, 향료, 색소 등에 많이 포함- 이 질소 화합물이 위내에서 발암물질인 아질산염으로 변화- 음식이 조리된 상태에서 상온에 하루 정도 놓아두면 음식물 중에 있는 질산염이 세균 등의 작용으로 아질산염으로 변화- 음식물을 냉장고에 보관시 음식물 중에 있는 질산염이 아질산염으로 변화되는 것 방지2) 위점막내의 미리 있어왔던 병변- 위암의 전 단계 병변 : 만성 위축성 위염, 악성 빈혈, 장형화생 점막 및 선종성 용종 등- 일 양성 질환으로 인해 위의 부분 절제수술을 받은 경우 남아있는 위에서의 위암 발생이 정상인에 비해 2~6배 정도가 높으며, 그 기간은 수술 후 평균 15~20년 정도가 걸림3) 위점막내 헬리코박터 파이로리 세균의 감염- 세계보건기구(WHO)에서는 위산 속에서도 살 수 있는 헬리코박터 파이로리를 위암을 일으키는 발암물질로 분류- 헬리코박터 파이로리균 감염이 위암 발병에 독립적으로 관여한다고 인정하기에는 아직 의학적 증거가 불충분하지만 전체 위암 환자의 40~60%에서 헬리코박터 파이로리균이 양성→ 이 균의 감염자는 위암의 상대적 위험도가 높은 것으로 알려져 있음- 헬리코박터균 감염이 진단되어 균을 없애는 치료를 한다고 하여도 이미 만성 염증이 생겨버린 경우 암 발생에는 영향을 미치지 못할 수 있음- 주로 암 촉진인자로 작용- 발암물질의 발암성을 높이는 발암보조인자로도 작용- 이 균에 의해 생긴 위점막 염증이 장기간 지속시 위점막 위축이 생기고, 이어 장상피화생과 이형성 생김, 이러한 병변에서 위암이 발생하기 쉬움Figure SEQ Figure * ARABIC 3. H.pylori 발병기전- 발병기전① 헬리코박터 파이로리 균은 중성구활성단백과 지다당류(lipopolysaccharide, LPS) 분비→ 급성위염을 일으킴② 세포독성유관유전자(cytotoxin-associated gene, cagA)산물 CagA, 소포형성세포독유전자(vacuolating cytotoxin gene, vacA)산물 VacA를 분비 → 위점액(표면상피)세포에 손상에 의한 소화성 궤양을 유발 → IL-1beta, TNF alpha 또는 다른 cytokine들이 분비 → 이에 대항하는 면역반응에 의하여 프로스타글라딘(PG)와 PPARgamma의 발현 레벨이 높아지게 되면서 위암의 발생 확률이 높아짐4) 유전적 원인- 위암의 가족력이 있는 경우가 없는 경우보다 3~4배 위암의 발생률이 높음- RUNX3의 발현 저하- 암 억제 유전자인 RUNX3의 결손 또는 변형은 위암의 발병을 초래- 위암 의한 RUNX3의 발현이 감소- RUNX3 결손, TGF-beta에 대한 상피세포에서의 반응성 감소,세포사멸의 감소 및 hyperplasia현상이 관찰- 이러한 결과는 RUNX3가 TGF-beta 신호전달 매체인 Smad와 물리적으로 결합- 이 유전자가 제 기능을 못하면서 TGF-beta에 대한 감수성의 감소- cdk inhibitor의 발현 유도 또는 c-myc 발현 억제 과정에 관련되어 있을 것으로 보임- 이러한 RUNX3는 DNA methylation에 의하여 불활성화 되는 특징을 지니고 있으며, DNA methylation은 유전자 결손과는 다르게 가역적인 변화로서 약물에 의한 재활성화가 가능하다고 예상5) 흡연- 우리나라에서 식생활이 남자와 여자 간에 큰 차이가 없음에도 위암 발생이 남자에서 2배 가까이 되는 것 : 우리나라 남성 흡연율이 여성 흡연율보다 높은 것과 연관이 있을 것으로 생각됨3. 진행 단계Figure SEQ Figure * ARABIC 4. 위암의 병기(AJCC 7판)4. 증상과 진단1) 증상초기 단계 : 증상이 거의 나타나지 않음결국 만성 복부 통증, 부종, 불쾌감, 소량의 식사 후 풍만감, 속쓰림, 소화불량, 메스꺼움, 혈액을 동반 또는 동반하지 않는 구토 증상2) 검사① upper G1 series- 가장 일반적인 검사- 위를 코팅하여 종양을 좀더 보기 쉽게 하기 위해 환자에게 바륨을 함유하는 액체를 삼키게 한 후 상부 소화기 부분을 X-선 사진으로 촬영하는 영상과정(imaging procedure)② 내시경 검사비디오카메라와 형광등이 정착된 얇고 유연한 관을 사람의 목을 통해 위로 집어넣음이런 기구는 의사가 식도, 위, 소장의 첫 부분의 내벽을 볼 수 있게 하여, 만약 비정상적인 부분이 관찰된다면, 생검을 취해 암의 존재 여부를 현미경상 확인5. 치료- 위의 인접 조직과 함께 위를 전부 또는 부분적으로 제거하는 수술- 부분적으로 위를 제거한 후에 남아 있는 부분은 식도 또는 소장에 연결- 만약 위가 완전히 제거된다면, 식도는 필요- 수술 시 제거되지 않는 어떤 암 세포를 파괴하기 위해 수술은 통상 화학 요법, 방사선 치료 또는 두 가지를 병행Figure SEQ Figure * ARABIC 5. 내시경적 점막하박리술 출처 : 국가암정보센터6. 국내 항암제 가이드라인① 1차 요법- HER2 status에 따라 HER2+ 그룹은 트라스트주맙을 더하고,HER2-인 그룹은 플루오피리미딘(fluoropynimidine)±백금화합물을 주로 사용- 플루오피리미딘 3가지(5-FU, 젤로다, S-1), 백금화합물 2가지(옥살리플라틴, 시스플라틴) → 6가지 조합- 탁센 혹은 이리노테칸 기반의 화학치료제도 1차 치료로 사용 가능② 2차 항암화학요법- BSC 비교연구 3개의 제3상 임상 연구가 있고 메타분석이 1개 있음- 3개의 3상 임상 연구: 도세탁셀이나 이리노테칸과 BSC를 비교: 연구들을 통해 2차 항암화학요법을 하는 것이 BSC 보다 더 성적이 좋다는 것이 발표- 주 1회 파클리탁셀 요법과 이리노테칸 요법을 비교한 일본의 연구: 전체 생존기간(OS)과 무진행생존기간(PFS) 둘 다 동일한 수준으로 결과가 나와서 모두 2차 치료에 사용할 수 있다.Figure SEQ Figure * ARABIC 6. 주1회 파클리탁셀 요법과 이리노테칸 요법 비교 연구③ 2차 요법 : 라무시루맙과 파클리탁셀 병용요법- 2차 항암화학요법으로 VEGFR2를 표적으로 한 라무시루맙 연구의 긍정적인 데이터가 발표- 라무시루맙의 제3상 연구는 RAINBOW와 REGARD 연구가 있음- RAINBOW는 665명을 대상으로 라무시루맙+파클리탁셀과 파클리탁셀+위약군을 비교: 라무시루맙+파클리탁셀의 3상 연구는 중앙 생존기간(OS)이 9.6개월로 7.4개월의 위약군 보다 치료결과가 좋았음. 무진행 생존기간(PFS) 역시 2.9개월에서 4.4개월, 위험비도 0.63으로 병용군에서 치료 성적이 더 좋았음- REGARD는 355명 대상으로 라무시루맙+BSC와 위약군+BSC를 비교: 5.2개월 대 3.8개월으로 라무시루맙군의 중앙 시루맙은 식품의약품안전처에서 플루오피리미드 또는 백금화합물을 포함한 항암약물치료에 실패한 진행성 또는 전이성의 위 또는 위식도 접합부 선암 환자에게 단독요법 또는 파클리탁셀과 병용요법 사용하는 것으로 허가돼 있음- NCCN 가이드라인에서도 역시 라무시루맙이 카테고리 1로 추천- 현재 통상적인 치료 패턴, 2차 치료는 탁센 혹은 이리노테칸 기반의 항암약물 요법을 주로 하고 있음④ 3차 요법- 2차에서 탁센 항암약물 치료를 했으면 3차에서는 이리노테칸, 반대로 이리노테칸을 먼저 한 경우 3차에서 탁센 기반을 사용7. 표적치료제① 트라스투쥬맙(Trastuzumab)- HER2 과발현을 보이는 위암에 효과- 위암조직검사에서 HER2의 발현을 먼저 검사한 후 과발현이 있을 때 항암제에 추가 사용② 라무시루맙(Ramucirumab)- VEGFVEFG를 억제하는 약- 1차 항암제가 효과가 없어서 2차 약제로 바꿀 때 2차 약제로 사용③ 면역항암제- 환자의 면역체계를 자극하여 면역세포가 암세포를 공격하도록 하는 치료법- 위암에서는 현재 임상연구가 진행, 그 결과에 따라 향후 위암 치료에 적용 가능참고문헌종양생물학의 원리/서영준,나혜경/2008/라이프사이언스국가암정보센터 http://www.cancer.go.kr/위암 치료에 있어서 분자생물학적 이해와 그 적용/김수미,이성진/2006/Biowave'진행성 위암의 치료현황과 앞으로의 과제'/의협신문 주최 정책간담회 /2015.12.28/의협신문대한민국 대장암 사망률, 34년만에 위암 추월/한해진/2017년 09월 22일/데일리메디 Hyperlink "http://nocancer.tistory.com/entry/%EC%9C%84%EC%95%94-%EB%B0%9C%EC%83%9D%EA%B8%B0%EC%A0%84" http://nocancer.tistory.com/entry/위암-발생기전 [암의 모든 것]대한상부위장관.헬리코박터학회 http://www.hpylori.or.kr/경희대학교 한방병원 구취클리닉 http://www.oridd=5

의/약학| 2018.02.13| 7페이지| 1,000원| 조회(305)

항암제, 분류, 치료제, 진행단계, 증상과 진단, 표적 치료제, 위암 특징(정의, 통..

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알켄과 알케인 반응

Ⅰ. 알켄의 제법1. 알킬 할라이드의 E2반응2. 알코올의 탈수 반응1) 브뢴스테드-로우리 산 촉매 이용(1) 알코올(ROH)의 탈수 반응에서의 상대적인 반응성R = 일차 < 이차 < 삼차일차 : 고온에서 E2 반응 느리게 일어남삼차 : 저온에서 E1 반응 빠르게 일어남(2)2) 루이스 산(POCl3) 이용(1) 2차, 4차 알코올을 주로 이용(1 차 알코올의 경우 SN2와 경쟁)하며 피리딘은 용매이면서 염기로 작용한다.(2) E2 메커니즘이 관여하므로 anti-β-수소 제거 규칙을 따라야 한다.(3)Ⅱ. 알켄의 친전자성 첨가 반응1. 첨가반응이 일어나는 이유1) 알켄은 탄소-탄소 이중 결합에서 전자 밀도가 높은 편이기 때문에 전자가 풍부한 화학종이다.2) 알켄의 이중 결합 중 π 결합(BDE ~65kcal/mol)은 σ결합(~100kcal/mol)보다 약한 결합니다.3) 알켄의 이중 결합 중 π 결합은 σ결합보다 바깥으로 노출되어 있다.4) 전자가 풍부한 알켄이 전자가 부족한 친전자체와 반응할 경우 알켄의 이중 결합을 이루는 π 전자가 친전자체 쪽으로 이동하여 π 결합이 끊어지고 σ 결합이 만들어지는 첨가 반응이 일어난다.2. 첨가 반응의 자발성대부분의 친전자체를 이용한 알켄의 친전자성 첨가 반응은 발열 과정이므로 전체 반응은 평형상수 K가 1보다 큰 자발적 반응에 해당한다.3. 알켄의 할로겐화 수소 첨가 반응1) 할로젠화 수소 HX(X=Cl, Br, 및 I)가 알켄에 첨가되어 할로젠화 알킬을 형성하는 것이다.이 반응에서 두 개의 결합이(알켄의 약한 π 결합과 HX 결합)이 끊어지고, 두 개의 새로운 σ 결합이 형성된다.-하나는 H와 다른 하나는 X와 σ 결합을 형성한다. X는 H보다 더 전기음성도가 크기 때문에 H-X 결합은 H에 부분 양전하가 놓이는 극성이다. HX의 친전자성(H) 끝 부분이 전자가 풍부한 알켄으로 끌려 당겨지기 때문에, 이 반응을 친전자성 첨가라고 부른다.2) 메커니즘3) 에너지 도표4. 알켄의 H2O 첨가 반응(수화 반응)1) 수화는 알켄에 물이 첨가되어 알코올을 형성하는 반응이다. H2O 자체는 알켄에 양성자를 첨가하기에는 매우 약한 산이지만, 가해준 H2SO4에서 H3O+가 형성되며 쉽게 첨가가 일어난다.3) 메커니즘5. 알켄의 X2 첨가 반응(할로겐화 반응)1) 알켄에 할로젠 X2 (X = Cl 또는 Br)를 첨가하여 이웃자리 할로젠화물을 형성하는 것이다.2) 메커니즘6. 알켄의 X2, H2O 첨가 반응(할로하이드린 생성 반응)1) 알켄을 할로젠 및 X2 및 H2O와 반응시키면 이중 결합에 X와 OH가 첨가되어 할로하이드린을 형성한다.2) 메커니즘7. 알켄의 옥시수은화 반응 후 환원 반응(H2O 첨가 반응에 의한 알코올 생성)1) 알켄은 수용성 THF 용매에서 옥시수은[Hg(OAc)2]로 처리하면 이중 결합에 Hg2+ 의 친전자성 첨가 반응이 빨리 일어나게 된다. 알켄의 옥시수은첨가는 할로하이드린 형성 반응과 대단히 유사하다.2) 메커니즘8. 알켄의 수소붕소 첨가 반응 후 산화 반응(H2O 첨가에 의한 알코올 생성)1) 연속적인 두 단계 반응이며, 알켄을 알코올로 변환시킨다.2) 메커니즘9. 알켄의 카벤 첨가 반응(cyclopropane 합성)1) 카벤(R2C:) - 원자가 껍질에 여섯 개의 전자만을 가지는 2가 탄소가 들어 있는 중성 원자Dichlorocarbene 탄소 원자는 sp2 혼성 궤도함수로, 비어 있는 p궤도 함수는 세 개의 원자가 이루는 평면의 위 아래에 펼쳐져 있으며, 고립 전자쌍은 세 번째 sp2 로브를 차지한다.2) 알켄의 카벤 첨가 반응은 중간체 없이 한 단계로 일어나며 카벤이 친전자체로 작용하며 친핵성 C=C 결합과 반응한다.3) 메커니즘Ⅲ. 알카인의 제법1. 같은 자리 이할로겐화물의 이중 제거 반응(E2 연속 두 번)2. 이웃한 자리 이할로겐화물의 이중 제거 반응3. 비닐 할라이드의 E2 반응Ⅳ. 알카인의 산-염기 반응1. 탄화수소의 산성도말단 알카인이 알켄이나 알케인보다 더 산성인 이유는 음으로 하전된 탄소 원자의 혼성화에 의한 안정화 효과로 설명할 수 있다.2. 아세틸라이드 음이온 형성3. CH3X 또는 1차 RX와 SN21)2) 메커니즘Ⅴ. 알카인의 친전자성 첨가 반응1. 알카인의 HX 첨가 반응2. 알카인의 X2 첨가 반응2) 메커니즘3. 알카인의 수화 반응(H2O 첨가)1)2) 메커니즘4. 알카인의 수소붕소 첨가 반응 후 산화 반응1)2) 내부 알카인과 말단 알카인1) 유기화학 7판/John McMurry/2007년/p.2062) 유기화학 NOTE2/김경훈저/2014년/p.593) 유기화학 7판/John McMurry/2007년/p.206

공학/기술| 2016.03.06| 11페이지| 2,000원| 조회(544)

반응, 유기, 알켄, 알카인

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입체화학과 화학반응

Ⅰ. 위치선택적 유기 반응(regioselective reaction)1. 위치선택적 유기 반응의 정의한 반응물로부터 두 개 이상의 구조이성질체 관계인 생성물이 얻어지고 이 중 하나가 주생성물로 얻어지는 반응을 위치선택적 유기 반응이라고 한다.2. 위치선택적 제거 반응(1) Saytzeff 규칙열역학적으로 안정한 알켄이 제거 반응의 주생성물이 되는 반응① RX의 구조에 상관 없이 입체 장애가 작은 강염기를 이용하는 E2 반응은 열역학적으로 안정한 다치환 알켄이 더 낮은 전이 상태를 거쳐 빠르게 얻어지며 이를 Saytzeff 생성물이라고 한다.② RX에 존재하는 서로 다른 종류의 β 수소 중 차수가 더 높은 것을 제거할 때 더 안정한 다치환 알켄이 얻어진다.③ 일반적으로는 다치환 알켄이 더 안정하지만 반드시 그런 것은 아니다. 예를 들어 비슷한 구조의 알켄에서는 다치환 알켐이면서 이중 결합이 독립된 알켄보다 덜 치환된 알켄이면서 콘쥬게이션된 알켄이 더 안정하다.(치환기 효과보다 컨쥬게이션 효과가 더 크다.)(2) anti-Saytzeff 규칙 (Hofmann 규칙)열역학적으로 불안정한 알켄이 제거 반응의 주생성물이 되는 반응① 입체 무리가 큰 RX(일반적으로 3°RX)를 입체무리가 큰 강염기(일반적으로 t-BuO- 또는 LDA)와 반응시키면 열역학적으로 더 불안정한 알켄이 더 낮은 전이 상태를 거쳐 속도론적으로 빠르게 주생성물로 얻어지며 이를 anti-Saytzeff 생성물이라고 한다. (2가지 조건 만족시)② RX의 입체 무리 뿐만 아니라 염기의 입체 무리도 anti-Saytzeff 생성물의 수득률에 큰 영향을 미친다.(3) Sayzeff 규칙을 따르지 않는 또 다른 예이탈기 능력이 작은 RF의 경우 알킬 그룹이나 염기의 입체 무리와 상관없이 E2 반응에서 치환이 덜 된 불안정한 알켄이 주생성물로 얻어진다.3. 위치선택적 첨가 반응(1) Markovnikov 첨가더 안정한 양이온 중간체를 거쳐 첨가 반응의 주생성물이 얻어지는 반응① 비대칭 알켄에 HX를 첨가하는 경우 두 가지 이상의 구조 이성질체가 생길 수 있으며 이 중 하나가 주생성물로 만들어진다.② 비대칭 알켄에 HX가 첨가될 때 수소 원자는 수소 원자가 더 많은 곳에, 할로겐 원자는 탄소 치환기가 더 많은 곳에 결합한다. 이러한 경향성을 Markovnikov 규칙이라 하며 이는 반응 중간체로 생성되는 탄소 양이온의 안정도와 큰 관계가 있다.ⅰ. 알켄의 HX 첨가 반응은 첫 번째 단계인 탄소 양이온 생성 단계가 흡열 과정으로 일어나며 이 단계가 반응 속도 결정 단계이다.ⅱ. 반응 속도 결정 단계가 흡열 과정일 경우 하몬드 가설에 따라 안정한 생성물이 더 빨리 만들어진다. 비대칭 알켄의 HX 첨가 반응은 H+가 결합하여 서로 다른 탄소 양이온을 만들 수 있으며 이 때 더 안정한 탄소 양이온이 더 낮은 전이 상태를 거쳐 더 빨리 만들어진다.ⅲ. H+가 첨가되어 생성되는 탄소 양이온의 안정도가 비슷할 경우 혼합 생성물이 얻어지므로 Markovnikov 규칙을 따르지 않는다.(2) anti-Markovnikov 첨가Markovnikov 첨가 때 부생성물로 얻어졌던 화합물이 주생성물로 얻어지는 반응① 수소붕소첨가반응이 이에 해당된다.② 탄소 치환기가 많은 알켄의 sp2 탄소에는 BH3의 수소 원자가 결합하고, 탄소 치환기가 적은 알켄의 sp2 탄소에는 BH3의 붕소 원자가 결합하는 것이 이와 반대로 결합하는 것보다 전이 상태의 입체무리가 더 작기 때문에 빠르게 일어난다.Ⅱ. 입체선택적 유기반응(stereoselective reation)1. 입체선택적 유기반응의 정의한 반응물로부터 두 개 이상의 입체이성질체 관계인 생성물이 얻어지고 이 중 하나가 주생성물로 얻어지는 반응을 입체선택적 유기 반응이라고 한다.2. 입체선택적 제거 반응제거 반응의 주생성물로 입체이성질체 관계인 trans-알켄과 cis-알켄 중 하나가 주생성물로 얻어지는 반응① E2 반응의 입체 선택성 (하나의 β 탄소에 β 수소가 두 개인 경우)입체 이성질체 중 더 안정한 trans-alkene이 주생성물Ⅲ. 입체 특이적 반응(stereospecific reation)1. 입체특이적 유기 반응의 정의반응물의 입체 화학에 따라 생성물의 입체화학이 결정되는 반응으로 반응물이 서로 입체이성질체 일 때 생성물이 서로 입체이성질체로 얻어지는 반응을 입체 특이적 반응이라고 한다.

공학/기술| 2016.03.06| 6페이지| 2,000원| 조회(378)

화학반응, 입체, 화학, 입체화학

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꽁치 통조림 제조

1. 서론통조림은 캔이나 유리병 등의 용기에 식품을 채우고, 탈기∙밀봉한 후 가열살균하여 장기간 변패하지 않도록 만든 저장식품의 하나로서 식품의 저장방법으로 가장 널리 쓰이고 있다. 통조림의 장점은 장기보존이 가능하고, 운반이 편리할 뿐만 아니라 바로 먹을 수 있도록 조리되었으며, 풍미가 좋고 영양가가 높으며, 비교적 값이 싼 위생식품이라는 것이다.통조림 공정은 크게 원료선택-세정-조리-담기(원료 채우기 후 주액 담기)-탈기 및 밀봉-살균-냉각-검사로 나눌 수 있다.캔에 담을 때 정확하고 균일하게 실시해야 통조림의 헤드 스페이스를 균일하게 유지하고 제품의 중량을 일정하게 유지할 수 있다. 특히, 헤드 스페이스는 매우 중요한데, 만약 내용물을 과잉 충전하여 헤드 스페이스가 너무 작으면 캔 앤드가 팽창하게 되고, 또 가열살균이 부족한 경우가 생기게 된다. 반대로 내용물이 부족하여 헤드 스페이스가 너무 크면 저장 중에 제품의 변질과 캔의 부식이 촉진된다. 따라서 담는 내용물의 양에 과부족이 없음은 물론 일정한 규격에 맞도록 담기를 하여야 한다.탈기는 내용물이 담기 과정을 거친 후 이루어지는 공정으로 식품 중에 함유된 가스와 용기 내에 들어 있는 공기를 제거하는 조작을 탈기라고 한다.탈기는 다음과 같은 목적을 위해 한다.1) 통조림 내용물로부터 산소를 제거하여 함석판의 부식을 감소한다.2) 통조림의 캔 앤드를 오목상으로 유지하여 통조림 제품이 건전한 상태에 있음을 알 수 있도록 하기 위해 진공 상태를 유지시키고자 하기 위함이다.3) 살균할 때 캔이 지나친 응력을 받지 않게 하기 위함이다.4) 내용물의 향미, 색깔, 영양가의 손실을 방지한다.탈기 방법에는 가열 탈기법, 기계적 탈기법, 증기 분사법이 있으나, 우리는 진공 밀봉기를 이용하여 감압된 장치 속에서 탈기와 밀봉을 동시에 하는 방법인 기계적 탈기법을 사용하였다.통조림 제조공정 중 식품을 관에 넣고 탈기를 한 다음 용기 속에 미생물과 공기가 들어가는 것을 막고, 용기 내의 진공도를 유지하며, 식품의 부패를 방지하기 위해 밀봉한다.통조림식품의 가열살균 처리, 즉 열처리의 첫째 목적은 미생물에 의한 부패를 방지함으로써 제품의 안전성과 저장성을 향상시키는 것이다. 둘째는 가열처리에 의해 내용물의 텍스처, 향미, 겉모양 등을 향상시키는 것이다.가열 살균을 마친 통조림은 가능한 급속히 냉각 해야 한다. 그 이유로는 다음과 같은 것을 들 수 있다.1) 내용물의 과잉조리에 의한 텍스처의 변화와 품질이 저하되는 것을 방지한다.2) 호열성 세균은 내열성이 강하기 때문에 살균처리에 의해 완전 살균되지 않고 생존하는 경우가 있다. 이런 경우 고온에서 방치시간이 길어지면 포자가 발아하여 생육할 수 있다. 또한 수산물 통조림의 경우에는 유리 모양의 결정체가 형성되므로 이를 방지하기 위해 냉각을 한다.샘표에서 나온 통조림에 따르면 통조림 종류는 쇠고기 장조림, 꽁치, 풋고추, 황도, 백도, 김치찌개용 꽁치, 돼지고기 장조림, 고등어 무조림, 깻임, 고등어, 땅콩 멸치 볶음, 메추리알 장조림, 김치꽁치조림, 골뱅이, 통깨 콩자반이 있다.이번 실험에서는 꽁치 통조림의 제조와 관능평가를 했다.2. 재료 및 방법- 실험 재료꽁치, 소금, 물, 관, 밀봉기- 실험 방법1) 꽁치가 흐르는 물에 해동한다.2) 꽁치는 지느러미를 잘라 2등분, 내장을 빼내고 2% 소금물에 20분간 염지한다.3) 주액 : 4% 소금물을 제조한다.4) 관에 꽁치 원료 290g을 넣고 5분간 탈기한다.5) 주액을 110g 넣고 밀봉한다.6) 114℃에서 70-80분간 살균한 후 찬물에 급냉한다.3. 결과 및 고찰- 관능검사시판(control)조조직감경도42씹힘성34냄새34맛53조직감 기호도34전체 기호도43꽁치 통조림에 관능 검사를 하기 전에는 꽁치 통조림에 대한 거부감이 심했다. 하지만 직접 시식해보니 너무 맛있어서 꽁치 통조림에 대한 거부감이 사라졌다.전체적인 기호도는 실제 실험에서 만든 꽁치 통조림이 시판 통조림 보다 낮았다. 실험에서 만든 꽁치 통조림의 경우 덜 비린내가 나고, 경도도 높았다. 외관상으로 봤을 때 유의적인 차이가 나지는 않았다. 씹힘성의 경우에도 유의적인 차이가 나지는 않았지만 시판 통조림의 경우 물기가 있어 썩 좋지는 않았다. 때문에 전체적인 조직감기호도는 시판 통조림이 실제 실험에서 만든 꽁치 통조림이 비해 낮았다. 시판 통조림의 경우 참치 맛이 있어서 더 맛있었다. 비록 조직감기호도는 낮았지만, 맛이 더 좋았기 때문에 시판 통조림의 전체 기호도가 더 높았다.직접 제조한 꽁치 통조림과 시판 통조림의 차이는 여러 요인에서 기인됐을 것이라고 예상된다. 살균 방식만 같은 조건에서 행해졌고, 나머지 단계는 모두 샘표가 아닌 실험실에서 실험이 되었다.특히 제조 기간에 따라 관능 검사의 요소들에 영향을 받았을 가능성도 있다.“열풍 건조된 몇가지 패류와 적색어류 통조림의 저장 조건에 따른 돌연변이성 변화”라는 논문에 의하면 저장조건(25℃에서 6개월)에 따른 S. typhimuriumTA98에 대한 돌연변이성을 Ames의 preincubation법으로 측정했을 때 저장전과 저장 후 유의성있는 변화가 없었다.(Table 4)또한 고온가열된 어류의 돌연변이성은 유의적인 차이가 있었다. 꽁치의 경우 가자미와 조기와 같은 백색어류보다는 아니지만 고등어 보다는 높은 차이가 나타났다. (Table 5)이 결과로 봤을 때 저장 조건만 25℃에서 6개월로 유지되었다면 제조 시기에 따른 유의적인 차이가 생겨나지 않았을 것으로 예상된다. 하지만, 고온 가열된 경우 돌연변이성의 유의적인 차이가 있었기 때문에 고온 가열에 의한 차이가 컸을 수도 있다. 하지만 우리 실험 통조림과 제조 통조림은 같은 멸균 처리 과정을 통해 고온 가열 과정을 거쳤기 때문에 이 부분에서는 차이가 없었을 것으로 예상한다.하지만 돌연변이성에 유의적인 차이가 없다고 해서 관능평가의 요소에서의 차이가 있다고 단정지어 말할 수도 없다.시판 통조림의 경우 비린내가 더 많이 났던 것은 원료 차이나 저장 기간 차이에 의해 발생했을 것이라고 예상된다.4. 참고문헌1) 식품가공저장학/장학길,유병승/라이프사이언스/2008/p.293~3092) 열풍건조된 몇 가지 패류와 적색어류 통조림의 저장조건에 따른 돌연변이성 변화/이은주, 반경녀, 심기환, 이종호, 하영래/한국환경성돌연변이,발암원학회지 제115권 제2호/1995.9/p.81~1473) 샘표홈페이지 :http://www.sempio.com/sempio/index_main.asp

공학/기술| 2011.07.16| 4페이지| 1,500원| 조회(687)

꽁치 통조림

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