Sn2 Reaction:Benzyl Acetate의 합성 사전보고서 1.실험목적 Sn2 치환반응은 두 분자간의 반응으로서, 두 물질의 농도가 높아지면 반응속도가 빨라진다. 다음 반응에서 acetate 음이온이 nucleophile로 작용하여 benzyl chloride와 반응하여 ester 화합물이 만들어진다 2. 이론및 원리 Sn2 반응 특성의 요약 기질: 입체 장애는 전이 상태의 에너지를 높여 ▲G를 증가시키게 되고, 반응 속도가 감소된다. 결과적으로 Sn2 반응은 메틸이나 일차 기질에서 가장 좋다. 이차 기질은 반응이 느리고, 삼자 기질은 Sn2 메커니즘으로 반응이 일어나지 않는다. 친핵체: 염기성이면서 음전하를 지닌 친핵체는 중성인 것에 비해 불안정하여 더 높은 바닥 상태 에너지로 ▲G를 감소시켜 Sn2 반응 속도가 증가시킨다 이탈기 : 좋은 이탈기는 전이 상태의 에너지를 낮추어 ▲G를 감소시켜 Sn2 반응 속도를 증가 시킨다. 용 매: ▲G를 증가시키고 Sn2 반응속도를 감소시킨다. 극성 비양성자성 용매는 친핵성 음이온 보다는 양이온을 둘러쌓아 친핵체를 바닥 상태 에너지를 높이고 ▲G를 감소시키고, 반응 속도를 증가시킨다. 반응식 3. 필요한 시약 및 기구 Benzyl chloride, potassium acetate, ethanol, 증류수, anhydrous, magnesium sulfate 둥근 flask, condenser, 분액깔때기, 단순증류장치, magnetic stirrer/ hot plate, stirring bar, asporator 4.실험방법 1.100mL 둥근 플라스크에 potassium acetate 5.1g과 benzl chloride 3mL ethanol 20mL를 넣는다 2. Magnetic bar를 넣고 냉각기를 장착하여 3시간 동안 혼합물을 reflux 시킨다. 3. hot plate와 물중탕을 치우고 flask위에 단순증류장치를 설치한다. 4. 다시 가열하여 ethanol 15mL정도를 증류하여 제거한다 5. ethanol이 조금 남아 있을때 증류를 멈춘다 6. 혼합물을 얼음중탕에서 식히고 물 15mL를 넣고 잘 흔단다. 7 고체가 다 녹지 않고 있으면, 물을 조금 더 넣어 완전히 녹인다. 8. 피펫을 바닥까지 밀어 넣어서 아래의 물층을 뽑아낸다. 9. 남은 유기층에 포화소금물 5mL을 넣고 흔든 후 가만히 둔다 10. 아래 소금물 층을 같은 방법으로 피펫으로 제거한다 11. 여기에 anhydrous MgSO4 0.2g 정도를 넣고 잘 흔들어서 물기를 없앤다. 12. 피펫으로 건조된 반응생성물 액체를 25mL 둥근플라스크로 최대한 많이 옮긴다. 13 반응생성물이 들어 있는 플라스크에 stirring bar를 넣고 단순 증류장치를 설치하여 감압증류한다. 14 반응 생성물이 나오면 IR specturm을 찍어서 ester 그룹의 존재를 확인한다. 5. 참고 분자식 Benzyl acetate . 비중은 1.052∼1.056g/mL, Hyperlink "http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1073797" 끓는점 213 ~ 233℃ Hyperlink "http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1155325" 화학식은 C9H10O2 이다 Benzyl chloride 분자식: C7H7Cl 분자량: 126.58 g/mol 밀 도: 1.100 g/cm3 녹는점: −39 °C 끓는점: 179 °C 분자식: CH3CO2K 분자량: 98.15 g/mol 밀 도: 1.57 g/cm 녹는점: 292 °C ethanol 분자식 :C2H6O 분자량: 46.07 g mol−1 밀 도: 0.789 g/cm3 끓는점: 78.37 °C 녹는점: −114 °C
쪽빛 염료 합성 및 염색 (Indigo Dye 및 Cotton Dying) 1.목적 본 실험은 indigo의 화학합성법과 indigo를 합성을 하여 천에 염색을 해보는 것이다. 2.이론 및 원리 천연염료는 합성염료가 나오기 전에 옷감을 염색할 때 많이 사용하였다.. 염료란: 색소 중 섬유 기타의 소재에 친화성을 가져 물 기타의 매체(용제)에 녹아 분자가 분산하여 분자의 상태로부터 섬유에 결합하는 색소이다. 또한 방향족 고리를 포함하고 있으며 니트로기. 카르보닐기. 에틸렌기, 아세틸렌기 등 불포화 결합을 가지는 구조를 하나 이상 포함하고 있다. 이러한 구조는 특유한 파장의 빛을 흡수하고 그 보색을 물질의 색이 된다. 이와 같이 광선의 흡수를 일으키는 원자단을 발색단이라 명한다. indigo란 가장오래된 천연염료, 1890년 basf에 의해 상업화 되었다. 화학식 C16H10N2O2 분자량 267.27g/mol 최대흡수파장 604nm이다 합성 indiogo의 반응식 indigo 활용은 어떻게 이루어지는가? 2개이상의 다중결합이 단일결합을 하나씩 사이에 끼고 존재하며, 이들 결합이 상호작용을 일으키는 현상이다 3.시약 및 기구 2-nitrobenzaldehyde, acetone, NaOH (2M), 증류수, Beaker, 유리막대, Buchner flask 및 funnel, aspirator 4. 실험방법. 1.100mL beaker에 2-nitrobenzaldehyde 2g을 넣고 acetone 20mL로 녹인 다. 2. 물 35mL로 묽힌다. 유리막대로 잘 저으면서 2M NaOH 5mL 용액 넣는다. 10분 정도 저어주고 나면 검푸른 침전이 생긴다. 3. 침전물을 감압 여과하고 감압하에 거른다. 4. 색깔이 더 이상 우러나오지 않을 때까지 물로 씻는다. 5. ethanol 20mL로 씻는다. 6. 거른물질을 100℃의 oven에서 30분정도 건조한다. 7. 수득률을 계산하고 indigo의 색깔을 기록한다. indigo 염색 시약 및 기구 앞서만든 indigo 염료, ethanol, 증류수 , NaOH (2M), Na2S2O4, Beaker, 유리막대 또는 spatula, 물중탕, hot plate , 염색할 천(면) 실험방법. 1. 100mL beaker에 100mg의 indigo를 넣고 몇 방물의 ethanol을 떨어뜨린 후에 유리막대나 spatula로 잘 부순다. 물 1mL을 넣고 잘 저어준다 2. 2M NaOH 용액 2mL을 넣는다 3. 2M NaOH 용액 2mL 넣은 용액에 Na2S2O4,0.3g과 물 20mL을 넣은 용액을 넣는다 4. 50℃ 정도의 물중탕에서 가열한다. 5. 푸른색이 없어지고 노란색으로 변하자마자 물40mL을 넣는다 (이때 푸른침전물이 남아있으면 윗 용액만 다른 Beaker에 잘 따라 부어서 염색에 이용한다.) 6. 이 용액에 염색할 천(면)이 잠기게 담근다 7. 50℃정도에서 1시간 정도 방치한다. 8. 천을 꺼내서 잘 짠후에 공기중에서 건조한다. 9. 염색 상태를 관찰하고 염색 과정에서의 색깔의 변화를 기록한다.
Benzoin condensation 사전보고서 1. 이론 및 원리 Cyanohydrin은 합성중간체로 유용한 물질이다. 본 실험에서는 benzaldhyde가 CN- 이온과 반응하여 생기는 Cyanohydrin을 거쳐 다시 한 분자의 benzaldehyde와 반응하여 생기는 benzoin을 만들어 본다 2. 필요한 시약 및 기구 Benzaldehyde, NaCN , ethanol, 물, 100mL둥근 flask, magnetic stirrer, hot plate magnetic bar, condenser Buchner funnel. aspirator 250mL 500mL비커, 유리막대, 3. 실험방법 1.후드안에서 100mL 둥근 플라스크에 Magnetic bar, benzaldehyde 2.5g와 NaCN 0.25g을 넣는다 2.그 다음 ethanol 3mL와 물 3mL 를 넣는다 3. 혼합물들을 30분동안 가열하면서 Reflux 시킨다 4.반응 혼합물을 식혀서 얼음물에 식힌다 5. 감압하에 거른 후에 소량의 물로 씻는다. 4. 반응식 5.참고문헌 벤젠알데하이드 화학식 C6H5CHO , Hyperlink "http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1104715" 분자량 106g/mol Hyperlink "http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1073797" 끓는점 179℃, 비중 1.049g/mL 이다 구조 NaCN Hyperlink "http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1155325" 화학식 NaCN. 무색 결정으로, Hyperlink "http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1077423" 녹는점 563.7℃, Hyperlink "http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1073797" 끓는점 1,496℃이다. Hyperlink "http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1247288" 조해성을 지니며, 물에 녹는다. Hyperlink "http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1115650" 수용액은 Hyperlink "http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1054824" 가수분해하여 Hyperlink "http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1126914" 알칼리성을 보인다 ethanol 화학식 C2H5OH. 분자량 46.07g/mol 끓는점 78.3℃. 녹는점-114.1℃. 밀도 0.789g/mL Benzoin condensation 결과 1. 실험방법 1. 100mL 둥근 플라스크에 Magnetic bar, benzaldehyde 2.5g와 NaCN 0.25g을 넣는다 2.그 다음 ethanol 3mL와 물 3mL 를 넣는다 3. 혼합물들을 30분동안 가열하면서 Reflux 시킨다 4.반응 혼합물을 식혀서 얼음물에 식힌다 5. 감압하에 거른 후에 소량의 물로 씻는다. 6. 감압플라스크에 용질이 밑에 세어나가서 다시 한번 감압플라스크에 있는 용액을 다시 감압한다 7.용질이 걸러진 감압플라스크가 깨끗한 무색이 될때까지 갑압을 해준다 (용질이 남아있기 때문이고 수득률을 높이기 위해서이다.) 8.핫플레이트를 온도 55로 바추어놓고 시계접시위에 걸러진 용질을 올린다음 건조시킨다 이 용질은 공기중에(상온) 오래 두면 다시 물로 변하기 때문에 바로 무게를 측정한다) 2. 수득률 구하기 우리가 구한 무게는 시계접시 무게(33.13g)와 Magnetic bar 무게(7.5g)와 필터페이퍼(0.27g)과 물이 포함된 무게이다 따라서 순수 시료의 수득률은 전체무게에서 나머지를 빼주어야된다 순수한시료의무게=전체무게-필터페이퍼무게-시계접시무게- Magnetic bar 무게 물은 건조시켜서 날려야된다 수득률공식 =74g이 나왔다( 이 무게는 건조하지 않아서 물의 무게를 포함하고 있다 3.직접찍은 Ir spectrurm 인터넷에서 찾은 Ir spectrurm . 4.토의 우리가 찍은 Ir spectrurm에서 위로 솟은 peak는 부분은 빛이 시료에 흡수되지 않고 통과한 부분이다. 그리고 수득률의 무게는 완전히 일치하지는 않는다 Benzoic은 온도를 낮추어서 건조를 시켜야되는데 그렇게 하지 못해서 수득률에는 물이 포함되어 있다
Knoevenagel Reaction :Cinnamic acid 합성 사전보고서 1.이론 및 원리 Carbonyl 그룹의 α-proton은 base 처리를 하면 쉽게 떼어낼 수 있다 이렇게 함으로써 생긴 carbanion은 electrophile을 공격할 수 있어 새로운 C-C 결합을 가진 더 큰 화합물을 만들 수 있다 2.시약 및 기구 Malonic acid, pryride, benzaldehyde, piperidine, 둥근 플라스크 condenser, magnetic stirrer 핫 플레이트 magnetic spin bar, Buchner funnel, 및 flask, aspirator, oven 3.실험 방법 1. 100mL 둥근 플라스크에 Magnetic spin bar를 넣고 malonic acid 3.1g을 넣고 pyridine 5mL로 녹인다. 여기에 Benzaldehyde 3mL와 촉매인 Piperidine을 소량 넣는다 2. condenser를 장착하고 혼합액을 가열과 교반을 하면서 reflux를 시킨다 3. 반응이 진행하면 CO2 가스가 발생한다 4. 1시간 정도 가열하여 가스의 발생이 멈춘 듯해지면 반응액을 식힌다. 5. Reflux를 마친 반응 혼합물에 염산 수용액 (2M 40mL)을 서서히 넣는다 6. 덩어리가 생기면 유리막대로 잘게 부순다 7. 감압을 하는데 여기세 HCl 10mL를 한번에 부운다 8. 그런 다음 물 20mL와 Hexane(핵산)20mL순서로 감압을 하면서 고체를 씻는다 9. 씻은 고체를 비커에 시계접시에 옮기고 80℃ 정도의 오븐에서 건조시킨다. 4.반응식 . 참고문헌 ① Cinnamic acid 화학식 C₉H₈O₂ 결정 모양 약한 방향을 가진 무색의 바늘 모양 분자량 148.16 녹는점 135℃ 끓는점 300℃ 비중 1.25g/mol Hyperlink "http://en.wikipedia.org/wiki/Cinnamic_acid" http://en.wikipedia.org/wiki/Cinnamic_acid ② 말론 산 분자 공식 C₃H₄O₄ 어금니 질량 104.06 g /mol 밀도 1.619 g / cm 3 녹는 점 135-136 ° C 산도 (P K) PK A1 = 2.83 PK A2 = 5.69 Hyperlink "http://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%A7%90%EB%A1%A0%EC%82%B0" http://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%A7%90%EB%A1%A0%EC%82%B0 ③피리딘 분자 공식 C₄H₅N 외관 무색 액체 밀도 0.9819 g / mL 녹는 점 -41.6 ° C, 232 K, -43 ° F 증기 압력 18 mmHg 산도 (P K) 5.25 굴절률 (N D) 1.5093 점도 0.88 CP 쌍극자 모멘트 2.2 D Hyperlink "http://translate.google.co.kr/translate?hl=ko&langpair=en%7Cko&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Pyridine" http://translate.google.co.kr/translate?hl=ko&langpair=en%7Cko&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Pyridine ④benzaldehyde 분자 공식 C 7 H 6 O 외관 무색 액체 밀도 1.0415 g / ML, 액체 녹는 점 -26 ° C 용해도 의 물 3g / L (20 ° C) 점도 1.4 CP (25 ° C) Hyperlink "http://translate.google.co.kr/translate?hl=ko&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Benzaldehyde&prev=/search%3Fq%3Dbenzaldehyde%26hl%3Dko%26newwindow%3D1%26biw%3D1920%26bih%3D983%26prmd%3Dimvnsul&sa=X&ei=DfKeUN-EOsW5igKZzoDAAg&ved=0CCcQ7gEwAA" http://translate.google.co.kr/translate?hl=ko&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Benzaldehyde&prev=/search%3Fq%3Dbenzaldehyde%26hl%3Dko%26newwindow%3D1%26biw%3D1920%26bih%3D983%26prmd%3Dimvnsul&sa=X&ei=DfKeUN-EOsW5igKZzoDAAg&ved=0CCcQ7gEwAA ⑤piperidin 분자 공식 C 5 H 11 N 외관 무색 액체 밀도 0.862 g / ML, 액체 녹는 점 -7 ° C 비등점 106 ° C 산도 (P K) 11.22 Hyperlink "http://translate.google.co.kr/translate?hl=ko&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Piperidine&prev=/search%3Fq%3Dpiperidine%26hl%3Dko%26newwindow%3D1%26biw%3D1920%26bih%3D983%26prmd%3Dimvns&sa=X&ei=lvOeULXFNeKrigKb7oGABQ&ved=0CCoQ7gEwAQ" http://translate.google.co.kr/translate?hl=ko&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Piperidine&prev=/search%3Fq%3Dpiperidine%26hl%3Dko%26newwindow%3D1%26biw%3D1920%26bih%3D983%26prmd%3Dimvns&sa=X&ei=lvOeULXFNeKrigKb7oGABQ&ved=0CCoQ7gEwAQ Knoevenagel Reaction : Cinnamic acid 합성 결과 1.실험 방법 1. 100mL 둥근 플라스크에 Magnetic spin bar를 넣고 malonic acid 3.1g을 넣는다 pyridine 5mL와 Benzaldehyde 3mL를 같이 넣는다 2. 용액을 넣은 100mL 둥근플라스크를 reflux를 시킨다 3. 반응을 한시간 동안 100℃로 가열한다 여기서 CO2 가스가 발생한다 5. Reflux를 마친 반응 혼합물에 2M 염산 40mL을 서서히 넣는다 6. 감압을 하면서 아까 만든 2M 염산 10mL을 추가로 부운다 8. 그 다음 감암을 하면서 물 20mL와 핵산20m 추가로 부운다L 9. 감압해서 나온 생성물을 시계접시위에 올리고 건조시킨다 2. 수득률 =135%이다. 3. Cinnamic acid IR spectrum 첫번째 사진은 인터넷에서 구한 IR spectrum 두번째 사진은 실제로 찍어본 IR spectrum 4.토의 여기서 알수 있는 것은 COOH 그룹이 17303300cm-1 에는 나타나는 것을 볼수 있다 그리고 방향족은 1500~10003300cm-1 사이에서 볼수 있다 5.6조 생성물 IR이 더 샤프하게 나오는 이유는 COOH그룹이 더 많이 있기 때문이다. 그리고4000~2000까지는 물질이 거의없는데 4000~2000까지에 해당하는 물질은 C-H 3300cm-1 과 =C-H 3020~3100이 있다 이 물질들은 우리가 많든 생성물에 많이 포함되어있지 않았다