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메틸 아세틸레이트

Methyl salicylate 20113609 김효정 20113633 한다은목차 Theory (1) Esterification (2) Carboxylation (3) Neutralization reaction Materials Method Resultesterification 에스테르화 (esterification) 반응 은 카르복시산과 알코올이 반응하여 에스테르를 생성하는 반응 . 일반적으로는 카르복시산 이외의 산이 에스테르를 생성하는 반응과 산무수물 · 산염화물 등이 알코올 및 페놀과 반응하여 에스테르를 생성하는 경우도 포함한다 . 더 넓게 에스테르교환반응을 포함시키기도 한다 .Carboxylation 카르복시산과 알코올을 황산 등의 산촉매 존재하에서 반응시키면 다음식에 따라 한 분자의 물이 떨어져 나가고 축합하여 에스테르가 된다 . RCOOH + HOR ' ⇌ RCOOR ' + H 2 O ( 카르복시산 ) ( 알코올 ) ( 에스테르 ) ( 물 ) 이 반응은 가역반응 으로써 , 에스테르와 물을 혼합하면 거꾸로 카르복시산과 알코올로 되는데 , 역반응은 가수분해 라고 한다 . 에스테르화와 가수분해 둘 다 산에 의해서 촉진되므로 황산을 촉매로 가하는 경우가 많은데 , 황산은 탈수제로 써 에스테르화반응을 촉진시키는 역할도 하고 있다 . 위실험에서는 촉매제로 H 2 S0 4 ( 황산 ) 을 이용하였다 .Neutralization reaction 중화반응 반응식 H + ( aq ) + OH - ⇀ H2O(l) 산과 알칼리가 반응하면 물이 되는데 이러한 반응을 중화반응이라고 한다 . 예를 들어 수산화나트륨용액과 염산에는 이온이 존재하고 , 이 이 온들 가운데 수소 이온과 수산화 이온이 결합하여 물을 형성한다 . 물은 산성도 , 염기성도 나타내지 않는다 . 물의 이온화도는 매우 작다 . 수소 이온과 수산화 이온은 농도는 물분자의 농도에 비하면 무시할 수 있을 정도이고 , 각 이온의 수가 같기 때문에 서로 상쇄된다 . 결국 산과 염기의 중화반응은 1:1 로 수소 이온과 수산화 이온이 만나 산과 염기의 성질을 잃게 되는 것이다 .또 다른 중화반응의 생성물 또 다른 중화반응의 생성물은 염 이다 . 염은 구경꾼 이온이 결합하여 생긴다 . 중화반응이 일어난후 남은 용액을 증발시키면 비 휘발성인 염화나트륨을 얻을 수 있다 . 중화반응은 발열반응이다 . NaHCO 3 + H 2 SO 4 ⇀ NaHSO 4 + H 2 O + CO 2↑ + 열Materials Ⅲ. Reflux condenser, 증류수 , 둥근바닥플라스크 (Round bottom flask), 교반기 , 비이커 ,CH 3 OH( 메탄올 ), 고무관 , 스탠드 , 약수저 , 저울 ,Salicylic acid(s), 펌프 , 클램프홀더 , 분별깔때기 ,Rotary evaporater,H 2 S0 4 ( 황산 ),NaHCO 3 ( 탄산수소나트륨 )Method 1. Salicylic acid(s) 를 둥근바닥플라스크 안에 0.08mol 에 해당하는 11.7g 을 넣는다 . 2. Salicylic acid(s) 가 들어있는 둥근바닥플라스크 안에 CH 3 OH( 메탄올 ) 를 0.62mol 에 해당하는 25ml 을 넣는다 . 3. 둥근바닥플라스크 안에 H 2 S0 4 ( 황산 ) 을 9g(0.09mol) 환류장치가 되어있는 클램프에 설치한후 H 2 O 가든 비이커에 잠기게 넣는다 . 4. 위의 장치를 교반기에올려 놓은후 온도를 높여준다 . 5. 온도계를 H 2 O 가든 비이커에 넣어 70 ℃ 정도가 될 때까지 중탕을 시킨다 .Method 6. 둥근바닥플라스크 를 Rotory vacuum evaporator 에 설치를 해서 메탄올을 증발시킨다 . 7. 둥근바닥플라스크 에있는 H 2 S0 4 ( 황산 ) 의 중화를 위해 NaHCO 3 ( 탄산수소나트륨 ) 를 넣은후 유리막대로 젓는다 . 8. 둥근바닥플라스크 에 든 용액을 분별깔때기에 넣어 흔들어 준다 . 9. 분별깔때기에 두개의층 중에서 이번실험에서 얻고자하는 아래층에 있는 methyl salicylate( 살리실산메틸 ) 을 콕을 열어 분리시킨다 .Method 마지막에 분별깔대기를 흔들어 준후 확인하면 밀도차이에 의해 위층에는 H 2 O 와 NaHSO 4 ( 약염기성 ) 있고 아래층에는 ester product 인 methyl salicylate( 살리실산메틸 ) 이있다 . 이번실험에서 얻고자하는 methyl salicylate( 살리실산메틸 ) 를 분별깔대기의 콕을 이용하여 분리한다 .Result mol = 질량 / 분자량 Salicylic acid(s) 의 화학식은 C 7 H 6 O 3 이고 분자량은 138 (C:7X12=84 H:6X1=6 O:3X16=48) 이다 . 0.08 mol 의 해당하는 g 은 mol 값을 구하는 식을 이용하여 구하면 약 11.7g 이 나온다 . 중탕을 시킬때 물의온도를 70 ℃ 정도까지 올리는 것은 CH 3 OH( 메탄올 ) 의 boiling point( 끊는점 ) 이 64 ℃ 이기때문이다 .Result 메탄올을 증발시킬때 Rotory vacuum evaporator 를 사용하는데 이장치는 진공하에서 용매를 증발시키기위해 특별히 고안된 장치로 농축 , 분리하고자하는 물질이 충진된 플라스크를 중탕조에서 가열하면서 회전시킨다 . 이장치의 특성은 플라스크 내벽에서 증발이 일어나고 증발표면적이 넓으므로 증류의 속도가 빨라진다 .Result 위실험 반응의 구조식을 그려보면 아래와 같다 . Methyl Salicylate( 살리실산메틸 ) 은 메탄올 ( 메틸알코올 ) 과 Salicylic acid(s) 를 산에 반응을 시키면 추출할수있다 . 이 합성 과정에서 에스테르화 반응과 중화반응을 볼수있다 .Thank you!{nameOfApplication=Show}

자연과학| 2012.11.27| 14페이지| 1,000원| 조회(600)

에스테르화반응, 메틸 아세틸레이트, Methyl salicylate, 알코올반..

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재결정과 거르기 ppt

재결정과 거르기 20113609 김효정 20113633 한다은실험 목적 1. 모세관을 이용하여 순수한 물질과 비율을 변화시킨 혼합물의 습윤점 과 녹는점 을 측정∙비교하여 혼합비에 따른 녹는점의 변화 를 살펴본다 . 2. 재결정 을 통하여 물질을 분리해보고 그 원리 를 알아본다 .1. 혼합물의 분리 방법 o 거 름 : 액체 중에 있는 고체를 거름종이를 사용하여 분리 .( 흡인 여과 ) o 증 류 : 액체와 고체의 끓는 점 차이를 이용 . o 재결정 ( 분별 결정 ) : 온도 변화에 따른 용해도 차이를 이용 . o 추 출 (extraction) : 특정 용매에 대한 용해도 차이를 이용 .(ex 한약 ) o 밀 도 : 서로 섞이지 않는 두 액체의 밀도차를 이용 . o 분별 증류 : 끓는점의 차이를 이용한 서로 잘 섞이는 액체 혼합물의 분리 . o 크로마토 그래피 : 흡착성의 차이를 이용한 분리 방법 .= 용융점 , 융해점 1 기압에서 고체와 액체의 평형상태의 온도 그 물질만이 가지는 고유한 성질인 물질의 특성 불순물이 함유되면 녹는점이 달라짐 습윤점 : 약간 젖은 것같이 되었을 때의 온도 녹는점 : 액화가 차차 진행되어 최후에 고체가 없어진 온도 ⇒ 녹는점 온도가 일정한 이유는 이때 가해 준 에너지가 상태 변화하는 데 쓰이기 때문 . ( 이론 ) 녹는점녹는점의 범위가 순물질보다 크고 순물질보다 낮은 녹는점을 가진다 . 또한 비휘발성의 용질이 섞여있는 경우는 라울의 법칙에 따라 순물질보다 녹는점이 낮아진다 온도가 일정한 구간이 나타나지 않는 이유는 ( 혼합물 =A+B, A 의 녹는점 B 의 녹는점 ) 물질 A 는 녹는점 온도에 도달하면 상태변화를 하지만 물질 B 는 녹는점에 도달하기 까지 계속해서 온도가 계속 상승하기 때문이다 . ( 이론 ) 혼합물의 녹는점혼합물의 분리 방법 : 재결정 , 추출 , 크로마토그래피 , 증류 재결정 : 온도에 따른 용해도 차이를 이용해 원하는 용질을 다시 결정화 시키는 방법 ( 용해도 : 용매 100g 에 대해 녹을 수 있는 용질의 양 ) 용해되어 있는 상태에서 , 온도를 다시 천천히 내리면 용해도가 작아지기 때문에 용질은 다시 석출되면서 결정을 이룸 과포화 포화 불포화 ( 이론 ) 재결정적절한 용매를 선택한다 . 선택한 용매에 용질을 녹인다 . 만약 용액이 불필요한 색을 띈다면 활성탄 등으로 탈색한다 . 만약 용매에 녹지 않는 고체가 있다면 여과하여 분리한다 . 온도를 낮추면서 용질을 결정화한다 . 결정을 모으고 세척한다 . 결정을 건조한다 . 재결정 실험방법온도에 따른 용해도 차이가 큰 용매 . 불순물의 용해도는 크고 원하는 물질의 용해도는 비교적 작은 용매 . 정제할 물질과 화학적으로 반응하지 않는 용매 . 마지막 단계에서 결정을 말리기가 쉽도록 용매의 끓는점이 비교적 낮은 용매 . 용질과 불순물에 대한 온도계수가 맞아야 한다 . 즉 정제하고자 하는 물질은 뜨거운 용매 속에는 완전히 녹은 반면 차가운 용액에서는 가능한 불용성이어야 한다 . 재결정 용매 선택 방법재결정에 일반적으로 사용되는 용매 용매의 명칭 끓는점 (℃) 사용상 주의 물 ( 증류수 ) 100 되도록 사용하고 싶은 용매이다 . 에테르 35 인화성이 크기 때문에 특히 주의를 요한다 . 아세톤 56 인화성 . 수분을 건조한 후 사용할 것 . 클로로포름 61 불연성 , 증기는 마취성 메틸알코올 64.5 인화성 , 유독 사염화탄소 77 불연성 ( 소화제로서 사용됨 ), 증기가 유독 아세트산에틸 78 인화성 에틸알코올 ( 무수 ) 78 인화성 벤젠 80 인화성 석유에테르 40~60 인화성이 크기 때문에 특히 주의를 요한다 . 리그로인 90~150 인화성 빙초산 118 피부에 묻으면 화상을 입는다 . 재결정 용매 선택 방법Ⅰ. 아세트아닐라 이 드 (Acetanilide) 분자식 C 6 H 5 NHCOCH 3 몰질량 135.17 g/mol 밀도 1.219 g/cm³ 녹는점 113-114 ℃ 끓는점 304 ℃ 특징 찬물 에는 조금 녹지만 유기용매 에는 잘 녹는다 . 시약Ⅱ . 벤조산 (Benzoic acid) 분자식 C 6 H 5 COOH 몰질량 122.12 g/mol 밀도 1.32 g/cm³ 녹는점 122-123 ℃ 끓는점 249-250 ℃ 특징 찬물 에는 조금 녹지만 뜨거운 물 에는 잘 녹는다 .Ⅲ. 카본블랙 (carbon black) 분자식 C 몰질량 12g/mol 특징 흑색의 미세한 탄소분말인데 흑연과 비슷하다 . 흡착력 이 뛰어나 탈색 탈취제로 사용된다 . ( 실험에서는 필터작용 , 즉 불순물을 제거 하기 위해 사용한다 .)모세관에 Acetanilide 와 Benzoic acid 를 각각 1:0, 1:1, 0:1 의 비율로 넣는다 . 2) 각각의 모세관을 MP 측정기에 장착하고 물질의 녹는점 (135~136℃) 까지 가열되는 동안 물질이 녹기 시작하는 온도와 고체상이 사라지는 시점의 온도를 측정한다 . Ⅰ. MP 측정 실험방법중탕의 온도가 시료의 녹는점에 접근할 때 , 분당 2℃ 정도의 일정 비율로 천천히 가열한다 . Packing 을 잘하지 못하면 시료들 사이에 불순물과 기포가 들어가 정확한 녹는점을 측정할 수 없으므로 packing 을 잘해야 한다 . (packing : 관 따위의 이음매 또는 틈새 따위에 물이나 공기가 새지 아니하도록 끼워 넣음 . ) MP 측정 주의사항Acetanilide 와 벤조산을 혼합하여 증류수에 넣은 후 중탕하면서 녹인다 . 2) 물질이 다 녹으면 실온에서 식혀주면서 Black carbon 을 넣고 여과한다 . 3) 여액을 받아서 냉각한다 . 4) 생성된 고체를 여과한 후 건조한다 . 5) 무게를 재고 수율을 결정한다 . Ⅱ . 재결정여러 번 되풀이 하여 순도가 높은 규칙적인 결정을 얻는다 . 용질을 석출할 때 온도를 천천히 낮춘다 . ⇒ 크기도 작고 고르지 못한 결정이 만들어질 가능성이 크다 . 용액내의 불순물이 결정 내에 갇힐 수도 있으며 수득률도 낮다 . Acetanilide 를 재결정할 때 , 가열을 멈추면 금새 결정이 생기기 시작하므로 혹시 녹지 않는 침전이 있어 거르게 된다면 뜨거운 상태에서 빠르게 해야 한다 . 시료를 녹일 때 너무 과량의 용매를 사용하지 말아야 한다 . ⇒ 재결정의 양이 줄어 들어 낮은 수득률을 얻게 된다 . 재결정 주의사항감사합니다 ~{nameOfApplication=Show}

자연과학| 2012.11.27| 17페이지| 1,000원| 조회(140)

재결정, 실험보고서, 모세관, 재결정과 거르기, 거르기

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