폴리페놀과 건강목차 와인과 관련된 사례 포도의 성분 폴리페놀의 정의 폴리페놀의 성분 결론와인과 관련된 사례포도의성분 그림 , 설 명폴리페놀이란 ? 방향족 탄화수소 (Aromatic hydrocarbon ) 벤젠 [ C6H6 ] 벤젠 (C6H6) 에 있어 탄소원자간의 결합길이가 단일결합은 0.154nm, 이중결합은 0.134nm 이나 , 모두 0.140nm 로 측정되고 있다 . 따라서 단일결합과 이중결합이 교대로 존재하는 1.5 결합 , 즉 공명구조를 이루고 있는 것 으로 알려져 있고 , 공명구조를 가지는 경우 그렇지 않은 분자들에 비해 에너지가 낮아 안정된 구조 이다 . 무색이고 가연성이 있으며 , 발암 물질로도 알려져 있고 , 상대적으로 높은 끓는 점을 가진 것으로 알려져 있으며 달콤한 냄새를 가진 것이 특징이다 .폴리페놀이란 ? 방향족 탄화수소에 하이드록시기 [ -OH ] 가 붙은 화합물 페놀 [ C6H5OH ] 무색의 결정으로 향긋한 냄새가 나는 물에 녹는 수용성 물질 이다 . 쿠멘법 이나 라싱법에 의해 벤젠 또는 벤조산을 산화 시켜 페놀을 만든다 . 페놀은 소화기 , 호흡 , 피부 접촉등을 통해 인체에 흡수될 경우 심각한 장애나 사망에 이를 수 있는 맹독 물질이다 .폴리페놀이란 ? 플라보노이드 (flavonoid) 논 플라보노이드 (non-flavonoid) 페놀 [ C6H5OH ] 기본 블록인 아주 큰 그룹 폴리페놀릭스 ( polyphenolics ) 폴리페놀스 (polyphenols) 플라보노이드 ( Flavonoid) 는 황색 색소 로서 두 개의 벤젠고리가 산화 형태의 헤테로 사이클 로 묶여 있는 형태를 이루고 있다 . 레드와인에는 100mg/L 정도 있으며 , 화이트 와인은 품종에 따라 다르지만 1~3mg/L 정도 된다 . 논플라보노이드 ( Non-flavonoids) 는 플라보노이드 구조를 가지고 있지 않은 페놀산을 근간으로 한 물질 로서 , 포도와 와인에는 벤조산 (benzoic acid) 과 신남산 ( cinnamic acid) 등의 화합물은 와 인 의 숙성에 굉장히 큰 역할을 한다 . 색소 타닌 (pigmented tannin) 이 맛과 색에 중요 한 역할 을 하기 때문이다 .타닌산 가수분해성 타닌 ( Hydrolyzable Tannin) 축합형 타닌 (Condensed Tannin) 수산기의 수와 위치 , 이성질체 , 기본 단위의 결합에 따라 다양한 구조를 가지고 있다 . 포도와 와인의 향미 등 서로 다른 성질이 나타나는 이유이다 . 가수분해성 타닌 ( Hydrolyzable Tannin) 은 갈로 타닌 (Gallo Tannin), 엘라기 타닌 ( Ellagi Tannin) 이 갈산 (Gallic acid : 포도의 껍질과 씨 ) 과 엘라그산 ( Ellagic acid : 오크통 , 포도에 존재하지 않음 ) 으로 가수분해 된다 . 축합형 타닌 (Condensed Tanin ) 은 포도와 와인에 존재하는 플라반 -3- 올의 복합중체로 (Flavan-3-ol monomer) 카테킨 , 에피카테킨 , 에피갈로갈테킨 , 갈산에피카테킨등이 있으며 , 포도의 타닌은 에피카테킨 카테킨이 껍질타닌 ( 에피갈로카테킨 ) 씨의 타닌 ( 갈산에피카테킨 )프로안토시아니딘 가수분해 가능한 타닌 플라보노이드 ( flavonoid) 프로시아니딘 ( procyanidin ) 프로안토시아니딘은 자연적으로 발생하는 폴리페놀성 플라보노이드의 일종으로 과일 , 채소 , 씨 , 꽃 , 견과 특히 포도씨에 많이 함유 되어 있다 . 포도씨에서 추출한 프로안토시아니딘의 항산화 , 심장질환 예방 , 항종양 , 향균 , 향바이러스 및 항염증 등 다양한 생리 및 약리 활성은 잘 알려져 있다 . 프로안토시아니딘은 또한 항산화작용뿐 아니라 항암치료 에 사용되는 화학치료제에 의한 정상세포의 독성을 완화시켜준다 .안토시아닌 포도 , 와인 색채의 원인 플라보노이드 (flavonoid ) 산성의 정도에 따라 형태 변화 안토시아닌은 세포가 노화하는 과정에서 발생하는 활성산소를 제거 하는 능력이 매우 뛰어나다 . 일반적으로 알려진 비타민 계열 , 카로틴( syrah ) 종류가 가장 낮다 . 레스베라트롤 (resveratrol) 이 그렇듯 , 습하고 시원한 환경 이 건조하고 더운 환경보다 카테킨 ( catechin ) 합성을 더 촉진시킨다 .레 스베라트롤 파이토알렉신 ( Phytoalexin ) 논 플라보노이드 ( non-flavonoid ) 트랜스 레스베라트롤 (trans-resveratrol) 레스베라트롤 (resveratrol) 은 미생물의 공격이나 자외선 같은 인위적인 작용에 의 해서 생산 되는 성분으로 카테킨 ( catechin ), 케르세틴 ( quercetin ) 과 같이 와인을 적당량 섭취하였을 때 건강에 이로운 화합물 중에 하나이다 . 항 암 , 항바이러스 , 신경보호 , 항노화 , 항염 , 수명연장 등의 효과가 보고되고 있다 . 인체에 미치는 독성이나 부작용에 대한 것은 특히 장기 복용의 경우 아직까지 연구된 바가 없다 . 레드와인은 포도의 품종에 따라 0.2-5.8 mg/l 정도의 레스베라트롤을 포함하며 , 화이트와 인 에는 제조 과정상 포도껍질이 발효전에 제거되어 , 레스베라트롤을 훨씬 적게 포함하고 있다 .레 스베라트롤 레스베라트롤은 스틸벤 ( stilbene ) 이라 불리는 화합물의 종류에 속 한다 . 포도나무의 나무부분은 보통 많은 량의 스틸벤을 포함하는데 , 이는 나무의 부패를 막는다고 추정된다 . 포도밭에서 잎사귀나 열매는 균류에 의한 공격과 같은 어떤 영향을 받을 때만 감염을 늦추거나 막기 위해 레스베라트롤을 생산한다 . 무스카딘 ( muscadinia ) 이나 피노 누아 (pinot noir) 종으로 만든 와인은 높은 레스베라트롤 농도를 가지는 경향이 있는데 비해 , 카베르네 소비뇽 (cabernet sauvignon) 으로 만든 포도주는 낮은 레스베라트롤 농도를 가지는 경향이 있다 . 트랜스 레스베라트롤은 포도나무에서 곰팡이의 침입에 대항하여 생산된 항생물질로 , 주로 포도의 껍질 , 씨앗에 많이 발견된다 . 각각의 품종 , 지역 , 그리고 얼마나 곰팡이에 노출되었느냐에 따열로 색깔이 옅고 , 역시 배당체를 형성하고 있다 . 레 드 와인 : 캠페롤 , 케르세틴 , 미리세틴 (myricetin) 화이트 와인 : 캠페롤 ( kaempferol ) , 케르세틴 ( quercetin ) 안토시아닌 , 타닌 , 카테킨 (Catechin-Flavan-3-OL monomer) 모두 이 플라보노이드 구조를 기본으로 한다 .폴리페놀이란 ? 논 플라보노이드 화합물 [ Non-Flavonoid Compound ] 벤조산 (benzoic acid) 과 신남산 ( cinnamic acid) 등 플라보노이드 구조를 갖고 있지 않다 . 레드와인에는 100~200mg/L, 화이트 와인에는 10~20mg/L 정도가 있다 . 하이드록시신남산 ( hydroxycinnamic acid) 을 제외하고는 아주 낮은 농도로 존재하고 있다 . 하이드록시신남산은 화이트 와인의 주요 페놀 화합물로서 화이트 와인의 색깔에 관여하는데 , 껍질에도 있지만 주로 포도 과육에서 나온다 . 카프타르산 ( caftaric acid or p- coumary -tartaric acid) 은 산화성 물질로서 화이트 머스트의 갈변 원인 물질이 된다 . 주석산 ( ( 酒石酸 ) 과 에스터 (ester) 결합폴리페놀이란 ? 강력한 항산화제 줄기 , 씨앗 , 껍질 와인의 색깔과 향미의 영향 폴리페놀은 광합성에 의해 생성된 탄수화물의 일부가 변화한 2 차 대사 화합물로 , 주로 식물의 짙은 색깔과 쓴맛 , 떫은 맛 을 나타낸다 . 폴리페놀은 단일 성분을 칭하는 것이 아니라 식물 내에 존재하는 여러 페놀 화합물의 총칭 이며 , 한가지 식물에 여러 종류의 폴리페놀이 함유돼 있어 기능에 대해 한마디로 정의하기는 어렵다 . 폴리페놀 성분은 하이드록시기를 2 개 이상 가지고 있어 불안정한 전자 [-OH] 를 물로 환원하는 능력이 강하여 항산화 작용과 노화 방지 물질 로 잘 알려져 있다 .타닌산 프로안토시니안딘 안토시니안 케르세틴 레 스베라트롤 카테킨타닌산 단백질과 상호작용 플라보노이드 ( flavonoid) 혈액과 관련한 질환의 치료에 도움을 준다 .안토시아닌 붉은 색소로서 영 레드 와인에 200~500mg/L 정도 배당체 (glucoside) 로서 각 분자는 한개 혹은 두개의 포도당 분자를 가지고 있다가, 숙성 기간 중 점차적으로 포도당을 유리시키고 안토시아니딘이 된다 안토시아닌은 두 개의 벤젠 고리가 산화형태의 불포화 양이온의 헤테로 사이클로 묶여있는 형태 로 안토시아닌과 안토시아니딘을 합쳐서 안토시안 이라 부르고 이 들 분자는 아글리콘보다 배당체 (anthocyanin) 형태가 더 안정적 이다 . 이 색소의 색깔은 분자 구조, 환경 ( 온도 , 빛 , 산소 ) pH , 이산화 황 에 따라 달라진다 . 산성에서는 적색, 중성에서 자색, 알칼리성에서는 청색으로 변하는 pH의존형 색소이며, pH가 낮을수록 안정성이 증가 한다 . 안토시아닌과 타닌은 쉽게 결합하여 중합체 (Polymer) 를 형성하고 큰분자의 콜로이드 형태로 침전 되는데 , 이 중합체는 떫은맛 보다는 쓴맛이 강하다 .케르세틴 황색 분말 , 특유의 냄새 , 약간의 쓴맛 플라보노이드 (flavonoid ) 부로메라인 ( Bromelain ) 케르세틴은 주로 강한 항산화 작용과 함께 염증을 완화하는 성분 으로 알려져 있다 . 수많은 폴리페놀 화합물 중에서도 특히 지방 흡수 억제 효과가 강하고 , 체내 지방의 배출을 돕는 작용이 강하다 . 또한 간의 지방 대사를 높이고 지방 연소 효과를 향상시켜주며 소화기관에서 지방과 결합하여 지방의 흡수를 억제 하고 , 나쁜 콜레스테롤을 감소시키는 동시에 좋은 콜레스테롤을 늘리는 작용도 가지고 있다 . 천식이나 꽃가루 알레르기 등의 치료제 로 사용되고 있지만 , 전립선암에 대한 효과도 연구가 진행중이다 . 케르세틴은 뇌세포 전달 물질을 강화하여주는 작용이 있기 때문에 , 치매의 예방 에도 매우 효과적이다 .카테킨 에피카테 킨 ( epicatechin ) 플라보노이드 (flavonoid ) 안토시아닌의 안정성 증가 타닌의 필수 구성 요소 카테킨 ( catechin ) 은 ow}
