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Aldol reaction dibenzalacetone의 합성 결과보고서

결과보고서1.실험과정 및 결과1) 100ml 3neck 둥근 플라스크에 acetone (1ml)을 주사기를 이용해 넣고 ethanol(50ml)은 메스 실린더로 양을 측정해 넣는다.2) NaOH (1.2g)을 무게를 측정하여 넣는다.3) 3 neck round flask 에 온도계, Dropping funnel, Drying tube를 장착하고 Stirring bar를 넣은 후 10분간 교반한다.4) Benzaldehyde 6ml 를 떨어뜨릴 수 있도록 분별 깔때기 에 담아둔다.5) 10분이 지나면 dropping funnel 을 이용해서 1초에 한방울 정도로 benzaldehyde를 떨어뜨려서 교반한다.서서히 색이 변해가는 걸 관찰 할 수 있다.6) 교반하는 동안 Filter paper와 weighing paper의 무게를 측정해둔다.7) Benzaldehyde를 다 투입한 후 Drying tube로 막고 20분 정도 교반 해준 후 생긴 고체를 감압증류장치로 여과해준다.8) 플라스크 내 남아있는 고체는 소량의 물로 잘 섞어내어 마저 여과해준다.9) 여과된 고체 생성물을 오븐으로 말린 후 무게를 측정하여 수득률을 구해낸다Acetone 분자량53.08 g/molAcetone 밀도0.792 g/mlAcetone 몰수0.0149 molBenzaldehyde 분자량106 g/molBenzaldehyde 밀도1.044 g/mlBenzaldehyde 몰수0.0591 molDibenzalacetone 분자량234.29 g/molDibenzalacetone 질량(이론값)3.491 gFilter paper 와 weighing paper 질량XFilter paper&weighing paper와 product 질량XProduct 질량 (실험값)1.9 g수득률54.42 %2.해석 및 고찰두 알데하이드 혹은 케톤 사이의 카보닐 축합 반응으로 β-하이드록시알데하이드 또는 β-하이드록시케톤을 생성한다.이때 알데하이드 혹은 케톤은 수산화소듐이나 에톡시화소듐과 같은 강염기에 의해 α-수소가 제거되면서 공명 안정화된 엔올음이온을 형성하면서 이로 반응을 한다.생성된 알돌은 인접한 수소와 hydroxy기(알코올)가 반응하여 알코올의 산촉매 탈수 반응과 같이 탈수되어 알켄을 형성한다.이 이후 나머지 케톤부분도 위와 같은 설명 과정을 통해 알돌 반응이 일어난다생성물을 합성과정에서 생성물이 물기가 없어서 반응이 일어나지 않을 수 있기에 물과 아세톤을 넣어준다.실험에서 생성물을 잘 건조한 후에 m.p 측정을 통해 순수한 물질인지 아니면 불순물의 포함되었는지를 알 수 있다.실험을 통하여 반응 메커니즘을 알 수 있었으며, 100%수득률이 얻어지지는 않았으나 노란색 고체 생성물인 dibenzalacetone을 합성할 수 있었다..(수득률)54% 정도의 수득률을 얻었는데 원인으로는 반응시간이 부족하여 반응이 도중에서 평형상태에 이르지 않았지 않았을까란 점과 부반응이 일어나 목적 물질 이외의 물질을 생성했기 때문이라고 생각한다.

자연과학| 2022.07.11| 3페이지| 1,000원| 조회(214)

유기화학, 무기화학, 결과보고서, 국민대, Dibenzalacetone, Aldo..

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CoSalen (Salophen) 결과보고서

결과보고서1.실험과정 및 결과1. O-Phenylenediamine과 Ethanol 30ml, Salicyaldehyde 3ml를 준비한다.2. 50mL 둥근 플라스크를 환류 냉각 장치와 연결하고 오일 배스를 설치한다.3. 둥근 플라스크에 준비한 Ethanol 과 스터링바를 넣어준 후 Salicyaldehyde 넣어준다.4. 온도를 80도로 맞춘 후 스터링을 시작한다.5. 온도가 70도가 넘어가면 당량에 맞는 O-phenylenediamine을 넣어 준 뒤 1시간 기다린다.6. 1시간 동안 반응 후 주황색 고체가 뜨게 되면 둥근플라스크를 상온에서 식혀준다.7. 상온까지 식은 둥근 플라스크는 엄을물로 한 번 더 식혀준다.8. 플라스크가 완전히 식어 고체가 석출이 되면 뷰흐너 깔때기를 이용하여 고체를 걸러준다.(아스피레이터 및 거름종이 사용)9. 둥근플라스크 내의 잔여물이 남지 않게 에탄올로 씻으면서 진행한다.10. 걸러진 고체를 수득해 준다.11. 얻은 고체를 오븐에 넣어서 건조해준다.Salicyladehyde 밀도1.17g/mlSalicyladehyde 분자량122.12g/molSalicyladehyde 몰수28.7mmolo-Phenylenediamine 밀도1.03g/mlo-Phenylenediamine 분자량108.1g/molo-Phenylenediamine 몰수14.35mmolSalophen ligand 분자량268.32g/molSalophen ligand 질량2.93gSalophen ligand 몰수10.92mmol수득률76.1%2.해석 및 고찰우리는 Schiff base synthesis의 원리를 알아보고 Salicylaldehyde와 o-Phenylenediamine를 이용하여 Salen Ligand를 만들어 보는 실험을 하였다. 정확히는 Salophen ligand를 만들어 보았다. salicylaldehyde와 o-phenylenediamine이 2:1의 몰비로 탈수반응하여 salophen 1mol이 생성된다. Salen Ligand의 색이 밝은 황색의 고체인데 우리의 실험에서도 생성물이 황색의 고체인 것으로 보아 실험은 잘 되었다고 생각할 수 있다.

자연과학| 2022.07.11| 4페이지| 1,000원| 조회(155)

무기화학, 결과보고서, 국민대, cosalen, salophen

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Synthesis of Cyclohexene (E1반응) 결과보고서

결과보고서< Synthesis of Cyclohexene (E1반응)>1.실험과정 및 결과1. 25ml 둥근 flask에 Cyclohexanol(4ml)을 넣은 후, H2SO4 용액(1.5ml)을 천천히 넣는다.(cyclohexanol, 황산, 인산은 끈적거리므로 옮길 때 조심)특히 cyclohexanol은 상온에서 굳어 버리므로 신속히 옮기거나 따뜻한 물로 녹인 후 옮긴다.2. 이 flask에 magnetic stirring bar를 넣고 증류장치를 설치한다.->Hot plate 위의 중간에 플라스크가 위치하게 한다.->물을 약하게 튼다. 호스가 빠질수 있다.->둥근플라스크가 빠질 수 있으니 클램프를 끼운다.3. 교반기에서 천천히 가열하여 생성물인 Cyclohexene과 물을 회수flask에 받는다.->끓는점이 낮은 성분 물질부터 차레로 기화되어 빠져나오는 성질을 이용하기 때문에 Cyclohexene과 물을 회수할 수 있다.->급격하게 온도가 올라가면 황산이 고체화되므로 서서히 올라가게 한다.4. 증류 잔류물이 약 1ml정도 남을때까지 계속 증류한다.->은박지를 씌워서 온도를 유지시킨다.5. 회수 flask는 물속에서 차갑게 냉각시킨다.6. 회수 flask의 증류물 용액에 소량의황산이 따라 나오기 때문에 회수 flask에 NaHCO3용액을 넣어 중화 시킨다.(pH paper 로 확인)7. 중화된 혼합액을 분액깔대기로 옮겨서 아래의 물층을 제거하고 유기물 Cyclohexene을 시험관에 담는다.8. 호스를 꼽고 물을 틀어 글래스필터를 걸러낸다.9. 플라스크와 cyclohexene의 무게를 측정하고 수득률을 구한다.cyclohexanol의 밀도0.962g/mlcyclohexanol의 부피4mlcyclohexanol의 질량3.848gcyclohexanol의 분자량100.2g/molcyclohexanol의 몰수0.0384mol빈 플라스크 무게47.81g빈 플라스크무게+cyclohexene50.59gChclohexene의 무게2.78g얻은 cyclohexene의 몰수 (분자량 : 84.16g/mol)0.0330 mol수득률85.9875%2.해석 및 고찰회수 flask에 있던 물질을 분액깔대기로 옮겼더니, 층이 선명하게 분리된 것을 확인할 수 있었다.분리된 수층을 확인하여 중성인 것을 확인하고 유기층 씻어내기를 멈추었다.이번 실험에서는 cyclohexanol과 인산을 이용하여 E1제거반응을 유도하였다. E1반응은 Sn1반응 메커니즘처럼 1차반응속도식이다. 속도론에서 이 메커니즘은 한단계이상의 단계를 포함한다. E1반응은 두 단계 반응으로 파이결합이 형성되기 전에 이탈기가 먼저 떨어진다.이탈기와 탄소결합이 속도결정단계에서 부분적으로 끊어지기 때문에 더 좋은 이탈기일수록 반응이 빠르게 일어난다. 그러나 우리가 사용한 반응물인 cyclohexanol의 경우, 2차 알코올이기 때문에 가지고있는 이탈기 -OH는 매우 좋지 않은 이탈기이다. 따라서 양성자를 첨가하여 좋은 이탈기인 -OH2+로 만들어준다.생성물인 cyclohexene을 분리하기 위해 단순증류법을 이용하였다. 반응이 진행된 둥근플라스크에 존재할것이라고 예상되는 물질은 미반응된 사이클로헥산올, 인산, 물 그리고 반응의 생성물인 사이클로헥센이다. 이들의 끓는점은 161도, 158도, 100도 그리고 83도이다. 따라서 사이클로 헥센을 분리하기 위해 80~85도로 둥근플라스크 온도를 유지하였고, 회수플라스크는 차가운 얼음물에 담가두어 생성물이 액체로 응축되도록 하였다.그러나 물이나 인산이 소량 회수플라스크로 따라나오기 떄문에, 이를 중화시키고 추출해야만한다. 먼저 NaHCO3로 유기층을 한번 씻어주어 남아있는 인산들을 모두 반응시킨다. 그리고 NaHCO3를 제거하기 위하여 물로 여러번 씻어주었다. pH 페이퍼로 중성임을 확인한 후 남은 물을 제거하였다.

자연과학| 2022.07.11| 3페이지| 1,000원| 조회(267)

유기화학, 결과보고서, 국민대, E1반응, cyclohexene

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ferrocene 결과보고서

결과보고서1.실험과정 및 결과1. 크래킹Dicyclopentadien을 RB에 20ml넣고 170도~190도에서 distillation한다. ->cyclopentadiene생성물이 나오는 쪽에 얼음물을 설치하여 cyclopentadiene의 증발(bp=42.5도)를 막는다.2. Fecl2.4H2O 1 g를 Dimethyl sulfoxide 40 mL를 70ml vial병에 넣어 흔들어 녹인뒤 Dropping funnel에 넣는다.3. 70ml vial병에 dimethoxyethane를 넣고, NaOH 10 g을 넣고 흔들어 녹인다.4. 250 mL RB에 stirring bar, 3번에서 녹인 용액과 dimethoxyethane을 총 100ml를 넣고 교반하면서 2.75 mL cyclopentadiene을 넣는다. 10분간 stirring한다...5. funnel의 콕을 조심스럽게 열어 Fecl2.4H2O를 방울방울 30분간 떨어트린다.*반응성이 크고 발열반응이므로 천천히 넣어준다.6. Fecl2.4H2O이 모두 들어간 후 교반을 30분간 더 한다. 그런 다음 큰 비커에 옮기고6M HCl 23 mL와 DW(증류수) 22 ml을 넣는다.*반응성이 크고 발열반응이므로 천천히 넣어준다..*계산식 : MV=M’V’ ,{{0.35*100*1.2*1000}} OVER {{36.46*100}} {*}{V=6*100}{V?52.17ml}*증류수와 산을 섞어 농도를 조절한다..7. 앞에서 얻은 현탁액을 15분간 교반 후 넉넉히 식힌 후 침전물을 감압하고 300 mL물로 세척한다. (EtOH 무관)8. 이렇게 얻은 고체를 큰 페트리접시에 옮기고 하룻밤정도 건조시킨다.9. 페트리접시에 ferrocene을 놓고 glass로 덮은 후 hot plate를 작동시킨다 (약 120도).→ 페로센이 승화하면서 재결정된다.→ 4~10시간이 지나면 위의 glass에 순수한 페로센이 얻어지게 된다.10. vial에 넣어 무게를 잰다순수한 Ferrocene: 0.12g수득률: 12%2.해석 및 고찰우리는 페로센의 모양과 결합방법 그 의미를 알아보고 Dicyclopentadien을 크래킹해서 cyclopentadiene을 얻어 이것을 이용하 여 Fecl2.4H2O의 철과 반응시켜 Ferrocene을 만들어 보는 실험을 하였다. Ferrocene이 등적색의 결정인데 사진을 보니 색깔도 등적색이라 ferrocene을 잘 만들어보았다고 할 수 있다.사진을 잘 보면 밑에 액이 위에서부터 물들어가서 색변하는 것을 볼 수 있다. 위에서부터 반응을 하고 있다는 것을 볼 수 있다.완벽한 실험을 할 수 없기에 수득률을 100%만족할 수 없는데 그 이유를 생각해보면 우선 높은수득률을 위해 물을 넣어 RB를 흔들어 마저 부었지만 RB표면에 생성된 Ferrocene이 붙어있을 수도 있고, 감압과정에서 ferrocece이 아닌 물질이 남아있을 수도 아니면 녹아있는 ferrocene이 내려갔을 수도 있다.3.느낀점ferroocene은 옥텟규칙을 만족하는 화합물이 아닌 18전자규칙을 만족하는 화합물이다현재 배우고 있지 있는 부분이 아닌 무기 부분이라서 내용을 이해하는데 시간이 많이 걸렷고 개인적으로도 많이 알아보았

자연과학| 2022.07.11| 3페이지| 1,000원| 조회(243)

유기화학, 무기화학, 결과보고서, 국민대, ferrocene

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2-chloro-2 methylbutane 합성 결과보고서

결과보고서1.실험과정 및 결과1) 얼음물 속에서 냉각시킨 진한 염산(30mL), 2-methyl-2-butanol(5mL)을 50mL 둥근 플라스크에 넣고 stirring bar를 넣는다. 그 후 condenser를 장착하고 약 15~20분간 magnetic stirrer에 교반한다.2) 반응 혼합물을 분별 깔때기에 넣은 후 소량의 CuSO4를 넣고, Ethyl acetate 5mL를 넣어 섞은 후 층 분리가 일어나도록 몇 분간 방치한다. 층 분리가 일어나면 아래층(노란색)을 조심스럽게 제거한다.3) 남아있는 유기층에 포화 NaHCO3 수용액(20mL)을 매우 소량씩 천천히 넣는다.※ 이때 폭발적인 반응과 함께 gas가 발생하기 때문에 조심해서 흔들어주어야 한다. 또한, 입구는 절대로 사람을 향해서는 안 된다.4) 반응이 종료되어 가스가 나오지 않으면 용액이 중성이 되었는지 pH 종이를 사용하여 확인한다. (초록색) 중성일 경우 아래층(물)을 버리고 유기층만 삼각플라스크에 담는다.5) 삼각플라스크로 옮긴 유기층에 적당량의 무수 황산 마그네슘을 넣어 건조 시킨다. 충분히 건조 시킨 후에 glass filter를 사용해 응어리들을 걸러내어 둥근 플라스크에 담아낸다. (이때 빈 둥근 플라스크의 무게를 먼저 측정해야 한다.)6) Ethyl Acetate를 제거하기 위해 Rotary Evaporator로 용액을 농축한다. (약 40~50℃)농축 후 무게를 측정한다.1. 2-methyl-2-butanol의 밀도0.805g/ml2. 2-methyl-2-butanol의 부피5 ml3. 2-methyl-2-butanol의 질량① X ② = 4.025g4. 2-methyl-2-butanol의 분자량88.09g/mol5. 2-methyl-2-butanol의 몰수③/④ = 0.0457 mol6. 2-chloro-2-butane의 몰수0.0457 mol7. 2-chloro-2-butane의 분자량106.05g/mol8. 2-chloro-2-butane의 질량⑥ X ⑦ = 4.85g9. 빈 플라스크의 무게42.37g10. 필터로 걸러낸 용액과 플라스크의 무게46.18g11. 유기층의 무게3.81g12. 수득률78.6%2.해석 및 고찰이번 실험은 2-Methyl-2-butanol을 2-Chloro-2-methylbutane로 합성함으로써 치환반응 중 Sn1반응을 실험을 통해 이해해보는 것이었다. 우선 2-Methyl-2-butanol에 염산을 넣어주게 되는데, 이 과정에서 OH기가 HCl의 H에의헤 양성자화되면서 전자 2개가 빠져나가게 된다. 이때 부족하게 된 양전하의 탄소가 HCl의 Cl 전자쌍과 만나 2-Chloro-2-methylbutane이 생성되는 것이다. 실험과정에서 H2O가 발생하는데 실험에서 얻고자 하는 생성물을 얻기위해 분리시켜줘야 했다. 따라서 CuSO4를 넣어줬는데, 이는 물 층이 노란색을 띄게 하여 유기층과의 분리를 쉽게 하기 위한 것이다. 이러한 실험과정을 통해 SN1 치환반응의 원리와 메커니즘을 알 수 있다.반응이 SN1으로만 진행되는 이유는 OH-가 poor leaving group이기 때문이다. / Nucleophilicity OH-〉Cl-3.느낀점이번실험(SN1반응)의 예비보고서를 쓸 당시는 배운 내용도 아니였을 뿐더러 너무 생소한 단어들도 너무 많았고 반응식이나 메커니즘 그리고 그 밖의 SN1반응이나 E1 E2 제거반응에 대해서 일절 몰라서 힘들었던 기억이 있다.그렇지만 현재는 치환반응 제거반응을 공부를 한 상태여서 그런지 실험영상과 이전에 썻던 예비보고서를 보면서 예비를 쓸 때 너무 막막했던 부분이나 이해가 안되던 부분들의 퍼즐들이 맞춰지고 내가 개념을 확실히 이해함으로서 실험과정이나 개념을 즐길 수 있어서 좋았던 것 같다. 그리고 공부한 내용에 들어있는 시약, 용매같은 것이 나오는 것이 반가웠다. 앞으로 E1 E2 제거반응이나 SN2 치환반응에 대한 실험도 해보고 싶은 생각이 든다.4.참고문헌-유기/무기화학실험 실험영상-유기/무기화학실험 ppt-네이버 지식백과-위키백과TLC와 시금치의 색소성분 분리1.실험과정 및 결과1)시금치를 막자사발에 넣고 잠길 정도의 아세트산에틸(20ml)을 넣고 막자로 잘 저어준다.2)위의 용액을 Aspirator를 사용하여 여과시킨다.3)여과시킨 용액을 분별깔대기에 부은 후 물(10mL)을 넣고 잘 흔들면서 중간중간 압력을 풀어준다.4)층 분리가 일어날 때까지 가만히 두어 기다린다. (층 분리가 일어나지 않으면 포화소금물을 조금 넣는다.)5)아래의 물 층을 버리고 분별깔대기에 MgSO4 을 넣고 흔든 후 가만히 둔다.6)Aspirator를 이용하여 여과시켜 MgSO4 를 제거한다.7)이 추출용액을 rotary evaporator (회전증발기)로 농축한다.8)시금치 농축액을 소량의 1:1 핵산/아세트산에틸에 녹인다.9)이 용액을 7:3 핵산/아세트산에틸, 3:7 핵산/아세트산에틸, 1:1 핵산/아세트산에틸의 전개용매로 TLC한다.10)각 TLC를 육안으로 살펴보고 UV lamp로도 본 후 나타난 물질들의 모양과 색깔을 기록하고 각 물질의 Rf값을 계산한다.색깔이동거리Rf전개용매4.8cm엽록소a청록색2.93cm0.610크산토필노란색4.3cm0.986엽록소b연두색2cm0.4172.해석 및 고찰꺼내자마자 전개액이 얼마나 올라왔는지 확인이 안될 정도로 금세 말라버리기 때문에 빠르게 확인하여 Rf를 구해야 한다.이론상으로 전개 순서는 카로틴, 크산토필 엽록소a, 엽록소b이다. 실험에서는 카로틴은 거의 전개액과 똑같이 올라가고, 잘

자연과학| 2022.07.11| 6페이지| 1,000원| 조회(424)

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