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아스피린의 합성 결과보고서

아스피린의 합성-전공기초실험Ⅱ-이름학과화학공학과학번과목명전공기초실험2분반/조실험일제출일실험 1. 아스피린의 합성실험 목적방향족 알콜 화합물인 Salicylic acid와 Acetic anhydride를 이용하여 아스피린을 합성한다.실험 이론(1) 아스피린(Aspirin)아스피린(Aspirin)은 아세틸살리실산(Acetylsalicylic acid, ASA) 이라고도 하며, 아세트산(Acetic acid)의 ‘A’와 버드나무의 학명인 스피라이아(Spiraea)의 합성어로1897년 독일 Bayer사에서 버드나무 잎과 껍질에서 추출되는 살리실산을 주원료로 합성하여 제작한 해열 진통제이다. 가와사키병, 심낭염 및 류마티스열과 같은 특정 염증 상태에 아스피린이 치료에 사용된다. 건조한 공기에서는 안정적이지만 수분과 접촉하여 점차적으로 아세트산 및 살리실산으로 가수분해된다. 화학식은 C9H8O4이다.(2) 살리실산(Salicylic acid)살리실산은 화학식 HOC6H4COOH를 갖는 유기 화합물이다. 무색의 쓴 맛이 나는 고체로 아스피린(아세틸살리실산)의 전구체이자 대사산물이다. 식물 호르몬이며 EPA 독성 물질 관리법(TSCA) 화학 물질 목록에 실험적 기형 유발 물질로 등재되었다. 이름은 버드나무를 뜻하는 라틴어 salix에서 유래했으며, 이 나무에서 처음 식별되고 파생되었다. 사마귀, 건선, 심상성 여드름, 백선, 비듬 및 소양증을 치료하는 데 사용되며 아세틸살리실산(아스피린)을 만드는 핵심 출발 물질이다.(3) 아세트산 무수물(Acetic anhydride)아세트산 무수물 또는 무수 아세트산은 화학식 (CH3CO)2O를 가지며 카복실산의 가장 단순하고 분리가능한 무수물로, 유기 합성에서 시약으로 널리 사용된다. 공기 중의 수분과의 반응에 의해 형성되는 아세트산의 강한 냄새가 나는 무색의 액체이다.+ 유기산 무수물유기화학에서 산 무수물은 동일한 산소 원자에 결합된 두 개의 아실기를 갖는 화합물이다. 유기산 무수물의 일반적인 유형은 카르복실산 무수물이며, 여기서 모로 아스피린 뿐만 아니라 물이 생성된다. 에스테르화 반응은 가역적이며 물의 존재는 아스피린의 가수분해로 이어질 수 있다. 이는 합성된 아스피린이 다시 살리실산으로 돌아가게 된다는 것을 의미한다. 즉, 역반응이 발생하는 것을 최소화하고 아스피린 수득율을 높이기 위해 아세트산 무수물을 사용한다.(4) 인산(Phosphoric acid)인산은 화학식 H3PO4를 갖는 무색, 무취의 인 함유 고체 및 무기 화합물이다. 일반적으로 무색, 무취 및 비휘발성 액체인 85% 수용액으로 접하게 된다. 많은 비료의 구성 요소인 주요 산업 화학 물질이다. 화합물은 산이며 주로 유기합성 시 산 촉매로 사용된다.(5) 에스테르화 반응(Esterification)에스테르화는 두 개의 반응물(일반적으로 알코올과 산)에서 카복실기(-COOH)를 가진 분자와 하이드록시기(-OH)를 가진 분자가 반응할 때, 카복실기의 OH 와 하이드록시기의 H가 H2O를 형성하여 빠져나가고 에스테르를 생성하는 반응이다. 따라서 RCO2H + R′OH ⇌ RCO2R′ + H2O 와 같은 반응식을 가진다. 이 반응에서 유의할 점은 알코올의 탄소와 산소 결합은 그대로 유지된 채로 에스테르에 남아있게 되고 카복실산의 아실기가 알코올의 수소원자 대신 결합된 형태라는 점이다. 에스테르화는 가역반응으로 역반응 진행이 가능한데, 역반응은 에스테르에 물을 넣고 가열하면 카복실산과 알코올이 발생하는 과정으로 가수분해 반응의 일종이다.(6) 아스피린 합성 반응아스피린의 합성은 에스테르화 반응의 일종이다. 아스피린 합성에서 카복실산은 아세트산 무수물, 알코올은 살리실산, 에스테르는 아세틸살리실산(아스피린)이며, 다루기 위험한 황산과 물을 포함하는 염산은 인산으로 대체 되어 산 촉매로 작용한다. 이처럼 아스피린의 합성은 아세트산 무수물과 살리실산의 반응에 의하여 공업적 규모로 생산된다.▲ 산 촉매 하에서의 아스피린 합성 메커니즘(7) 수득량과 수득률(%)원료 물질로부터 어떤 화학적 과정을 거쳐 목적 물질을 얻는 경우에 실제로 얻은Whitten에 따르면 결과적으로 많은 반응이 불완전하고 반응물이 생성물로 완전히 전환되지 않기 때문에 실제 수율은 100% 미만이다.실험[ 기구 ]Magnetic stir bar, hot plate/stirrer, Drying oven, 물 중탕기, 감압 여과장치, 50 ㎖ r.b. flask, 피펫, 거름종이, 약 숟가락, 온도계, 전자저울기구명r.b. flaskhot plate/stirrerMagnetic stir bar감압 여과장치사진사용법내부에 액체를 담아가열하거나 냉각시킨다.교반기 내부의 자석을회전시키면 용기내부의 막대가내용물을 저어준다.용액 및 혼합물을 섞을 때 자석 교반기와 함께 사용한다.감압된 플라스크와연결된 여과기 위에여과물을 여과시킨다.주의사항목 부분을 집게로고정하거나 전용 스탠드에세워 사용한다.자석이 회전할 때비커가 쓰러지지않도록 유의한다.교반 후 마그네틱 바에 묻은 혼합물은 깨끗이 씻어낸다.여과기를플라스크에서분리하기 전까지감압을 유지한다.[ 시약 ]2.0 g Salicylic acid(입상), 10 ㎖ Acetic anhydride, 1 ㎖ H3PO4시약명살리실산(Salicylic acid)아세트산 무수물(Acetic anhydride)인산(Phosphoric acid)구조식화학식C7H6O3C4H6O3H3PO4끓는점/녹는점200℃/ 158.6℃139.8℃/ -73.1℃212℃/ 42.35℃특성상온에서 무색- 백색의 결정질 물질이며 무취상온에서 무색 액체상온에서 무색 고체이며 무취주의사항눈과 피부에 자극 자능성, 마비 현상 유발 가능성, 생식 독성이 있다.피부에 부식성이 강하며 직접 접촉 시 심한 화상의 가능성이 있고 증기가 유해하다. 가연성이다.농축 용액과 접촉 시 심한 피부 화상과 영구적인 눈 손상의 가능성이 있다.[ 실험 방법 ]① Magnetic stir bar를 50 ㎖ r.b. (round bottom) flask에 넣는다. 이 r.b. flask에 2.009 g의 Salicylicacid와 10 ㎖의 Acetic anhydri 동안) 반응용액에 적가한다. (이때 반응 용기에서 서서히 침전물이 생성되기 시작한다.) 그리고 나서 약 30 ㎖의 증류수를 반응 용기에 더 가한다. 이후 20분 동안 더 교반한다.⑤ 생성된 침전물을 감압 여과한다. 여과가 끝난 후 물을 이용하여 침전물을 세척한다.⑥ 약 5분간 sucktion 한 후 걸러낸 침전물을 증발접시에 덜어낸 후 Drying oven에서 건조시킨 후 건조된 침전물의 무게를 측정한다.실험 결과실험에 사용된 Salicylic acid 질량2.009 g실험에 사용된 Acetic anhydride 부피10 ㎖접시 무게29.795 g거름종이 무게1.445 g실험에 사용된 Salicylic acid 몰 수㏖실험에 사용된 Acetic anhydride 몰 수㏖이론상 생성될 Aspirin 무게2.621 g실제로 얻은 Aspirin 무게1.520 g실제 수득률(%)57.993 %[ 실험 결과 해석 ]한계 반응물 찾기실험에 사용된 Salicylic acid의 질량 : 2.009 gSalicylic acid의 몰 질량 : 138.121 g/㏖실험에 사용된 Salicylic acid의 몰 수 :실험에 사용된 Acetic anhydride 부피 : 10 ㎖ ( 질량 : )Acetic anhydride의 몰 질량 : 102.089 g/㏖실험에 사용된 Acetic anhydride의 몰 수 :그림 SEQ 그림 * ARABIC 1아스피린 합성 C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + CH3COOH위의 반응식에 따라 Salicylic acid가 한계 반응물이며 1:1:1 반응이므로 아스피린은 생성될 것이다.이론상 생성될 Aspirin 무게 구하기아스피린 의 질량은 이다.수득률(%) 구하기Aspirin+증발접시+여과지(거름종이) 무게 : 32.7603 g실제로 얻은 Aspirin 무게 :결론 및 고찰비스테로이드성 항염증제(NSAID)로 사람들에게 널리 알려진 대표적인 진통, 해열 계열의 의약품 아스피린은 에스테르화 반응에 의해 합성된다. 아스피린 합성을 목적산과 달리, 아세트산 무수물은 이미 탈수축합된 형태이기 때문에 반응 과정에서 물 분자가 생성되지 않아 가수분해반응을 일으키지 않는다. 또한 산 촉매 하에서 반응을 시키면 에스테르화 반응이 촉매되기 때문에 반응이 잘 진행되게 함과 동시에 반응 속도를 빠르게 할 수 있다. 따라서 우리는 정해진 실험 시간 이내에 실험의 정확도를 높이고 수득률을 높이고자 아세트산 무수물을 사용하고 물을 포함한 촉매 보다는 ‘인산’이라는 산 촉매 하에서 실험을 진행하였다.실험 결과 이론상 생성될 아스피린 무게가 인데 반해 실제로 얻은 아스피린은 으로 본 실험에서의 수득률은 에 불과했다. 더 나아가 오차율을 구해보면 , 이론값에서 상당히 많이 벗어난 결과임을 알 수 있다. 실험을 통해 석출된 아스피린이 소량의 불순물을 포함하고 있음에도 불구하고 낮은 수득률과 무시할 수 없는 크기의 오차율에 근거하여 우리는 다음과 같이 실험 환경과 과정을 살펴볼 필요가 있다. 실험 과정의 각 부분에서 면밀히 짚어보자면 우선, 살리실산을 둥근 바닥 플라스크에 넣는 과정에서 가루의 이동을 육안으로 확인하였기 때문에 가루의 손실이 발생했을 가능성과 애초에 살리실산 질량값을 측정하는 데에 있어 측정 오류의 가능성을 오차 원인에서 배제할 수 없다. 아세트산 무수물을 넣는 과정에서 플라스크 벽에 묻은 살리실산(한계 반응물)을 아세트산 무수물로 씻어내리지 않았던 것 또한 정확하지 않은 실험값을 초래하였을 것이다. 이후에도 인산을 반응용기에 가하고 물 중탕기를 설치한 후 60 - 70 ℃에서 30분간 교반 했어야 했는데, 온도가 올라가지 않았던 초반부터 시간을 재어 물중탕 시간이 다소 부족했던 것 같다. 60 - 70 ℃ 사이 안정된 온도에 도달하였을 때 교반기에 올려 30분간 물중탕을 했었다면 반응 진행 정도에 차이가 있었을 것으로 판단된다. 반응이 조금이라도 완결에 가까워짐에 따라 조금 더 높은 수득률을 얻어낼 수 있었을 것이다. 우리는 또한 가열 후 추가적인 증류수를 플라스크에 넣어주어 남아있는 아세트산 무수물을문헌

자연과학| 2024.01.08| 11페이지| 5,000원| 조회(318)

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