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[유기화학실험] Exp 8. Oxidation and Reduction

본 실험은 alcohol인 citronellol의 Oxidation과 ketone인 4-t-butylcyclohexanone의 Reduction일 진행하였다. Citronellol의 Oxidation은 PCC(pyridinium chlorochromate)를 NaOAc, MC에 녹여 반응을 진행하였다. 1차 alcohol을 산화시킬 때, 일반적인 산화제는 carboxylic acid까지 산화가 일어나는 반면, PCC를 이용하여 1차 alcohol을 aldehyde까지만 산화시킬 수 있는 산화제이다. PCC는 약산성을 띠는 물질이므로 buffer로 NaOAc를 함께 넣어주었다. 만약 buffer를 넣어주지 않는다면, side product가 생성된다. 또한 이 반응은 anhydrous 환경에서 진행되었다. 만약 물이 존재하는 상태에서 반응이 진행된다면, 물이 생성된 aldehyde를 공격하고 aldehyde hydrate를 형성한다. 이 aldehyde hydrate는 PCC와 다시 반응하여 carboxylic acid를 형성할 것이다. 따라서 oxidation은 molecular sieves를 넣어주어 물이 없는 상태에서 반응이 진행되었다. 반응 mechanism은 다음과 같다.만약 물이 존재할 경우 다음과 같은 반응이 나타난다.Buffer를 넣어주지 않았을 경우 다음과 같은 side-product가 생성된다.반응 과정에서 주황색을 띠는 Cr(Ⅵ)에서 갈색을 띠는 Cr(Ⅳ)로 환원된 것을 확인할 수 있었고, 이로 인해 citronellol이 citronellal로 산화되었을 것이라고 판단할 수 있었다.40분간 반응을 진행시킨 뒤, TLC monitoring을 진행하였다. aldehyde보다 alcohol의 극성이 크므로, spot은 SM이 생성물보다 낮은 spot에서 관찰될 것으로 예측되었다.

자연과학| 2026.02.19| 15페이지| 2,500원| 조회(12)

유기화학, 유기화학실험, 산화 환원반응

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[유기화학실험] Exp 9. Grignard reaction

Discussion본 실험에서는 bromobenzene과 magnesium을 이용하여 Grignard 시약을 합성하고, 이 시약은 benzophenone과 반응하여 Triphenylmethanol을 형성하였다. Grignard 시약은 유기 금속 시약으로 carbonyl 기를 가진 시약을 환원시키는 데 이용된다. 예를 들어, Formaldehyde는 1차 알코올으로, aldehyde는 2차 알코올으로, ketone을 3차 일코올로 환원시킨다. Grignard 시약은 금속 원소보다 탄소가 전기음성도가 크므로 탄소가 부분적인 음전하를 가지고, nucleophilic하게 작용한다. 본 실험의 전반적인 mechanism은 다음과 같다.Grignard 시약은 bromobenzene과 magnesium을 반응시켜 phenyl grignard reagent를 얻었다.이때, 3-neck RB에 각각 reflux condenser와 질소풍선, dropping funnel, septum을 설치하였다. 이는 grignard 시약을 합성하는 과정에서 물, 산소가 반응에 참여하는 것을 막기 위해서이다. 만약 물이 존재하는 환경에서는 benzene, 산소와 물이 존재하는 환경에서는 phenol의 side product가 형성된다. 추가적인 side reaction은 bromobenzene이 grignard reagent와 반응하여 biphenyl이 형성되는 과정이 있다. Side reaction들은 다음과 같다.물과 산소를 제거하기 위해, condenser에 질소 풍선을 꽂고, septum에는 needle을 꽂은 뒤 flame drying을 진행하였다. RB를 식힌 뒤, anhydrous ether와 1,2 dibromoethane을 첨가하였는데, 1,2-dibromoethane은 Mg와 반응하여, MgBr을 형성하여 magnesium을 활성화시킨다.

자연과학| 2026.02.19| 11페이지| 2,500원| 조회(14)

유기화학, 유기화학실험, Grignard reaction

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[유기화학실험] 10. Carbocation and Cabanion

1. TitleCarbocation and Carbanion : n-BuLi titration and 1,1,1-triphenylpropane2. Purpose강염기인 n-butyllithium을 titration하여 농도를 확인하고, 이를 triphenyl methane과 반응시켜 trityl carbanion을 생성한다. 이를 통해 1,1,1-triphenylpropane을 합성한다.3. Theory⚫ Carbocation의 안정성

자연과학| 2026.02.19| 12페이지| 2,500원| 조회(11)

유기화학, 유기화학실험, 탄소음이온, 탄소양이온

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[유기화학실험] Exp 11. Wittig-Hornor reaction

1. TitleWittig-Horner Reaction2. PurposeWittig reaction의 정의와 장점을 이해하고, Wittig reagent인 ylide를 직접 만들어서 aldehyde의 carbonyl을 alkene으로 전환하고 생성물을 분석한다.3. Theory⚫ Wittig reaction & MechanismWittig reaction은 carbonyl group을 가진 화합물에서 C=O 위치에 C=C 결합을 형성하는 반응으로 생성물은 cis와 trans가 혼합되어 나타난다. 일반적으로 ketone이나 aldehyde를 phosphorus ylide와 반응시켜 alkene을 얻을 수 있다. Wittig reaction을 위해서는 phosphorus ylide를 먼저 합성시켜야 한다. triphenylphosphine의 lone pair가 alkyl halide의 탄소를 공격하여 phosphonium salt를 형성하고, 산-염기 반응에 의해 수소 하나가 제거되면서 phosphorus ylide를 형성할 수 있다. 반응 mechanism은 다음과 같다.

자연과학| 2026.02.19| 11페이지| 2,500원| 조회(12)

유기화학, 유기화학실험, wittig, 위티그 반응, 비티히 반응

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[유기화학실험] Exp 3. Extraction, 추출

1. TitleExtraction of acids-bases2. Purpose특정 성분을 한 물질에서 분리해내는 방법 중 널리 이용되는 추출에 대한 원리와 개념을 이해한다. 이를 실험에 적용하여 효과적인 추출방법과 장, 단점에 대해 알아본다.3. Theory- Extraction본 실험에서 이용되는 추출 방법은 acid/base liquid/liquid extraction이다. 예를 들어, Benzoic acid, phenol, naphthalene, aniline의 혼합물이 있다고 하자. 우선, 혼합물을 tbutyl ether에 용해시킨다. 그리고, 약염기인 Sodium bicarbonate의 포화 수용액을 첨가한다. 이는 강산인 1의 benzoic acid와 반응하여 sodium benzoate 를 형성할 것이다.따라서 수용성 층을 분리하면 benzoic acid를 분리할 수 있다. 이제 남은 ether 용액에는 phenol, naphthalene, aniline이 있다. 남은 용액에 강염기인 3M sodium hydroxide를 첨가하면 약염기인 2의 페놀과 반응하여 수용성 층에 녹게 되므로 이 층을 분리하면 phenol 또한 분리할 수 있다.

자연과학| 2026.02.19| 10페이지| 2,500원| 조회(22)

유기화학, Extraction, 추출, 유기화학실험

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