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SN2 reaction 실험 결과 report 평가A+최고예요

유기공업화학실험8. The SN2 Reaction: The Synthesis of 1-Bromobutane5. Result1) 1-bromobutane의 합성[Table 2.수득율]실험적 수득량 [g]이론적 수득량 [g]수득율 [%]1.53711.2313.69Cal)이론적 수득량:- 한계반응물: C4H9OH(1-butanol)- 이론적 수득량: 0.109 mol C4H9Br × 103.07 g/mol = 11.23g C4H9Br넣어준 C4H9OH의 양 : 10mL넣어준 NaBr의 양 : 13.3g넣어준 H2SO4의 양 : 11.5mL반응식은 C4H9OH + NaBr + H2SO4 → C4H9Br + H2O + NaHSO4 이므로,한계반응물은 0.109 mol의 C4H9OH이다.C4H9OH와 C4H9Br(1-Bromobutane)은 1:1로 반응하므로 이론적으로 수득되는 C4H9Br은 0.109 mol C4H9Br × 103.07 g/mol = 11.23g C4H9Br 이다.수득률6. Discussion1) 실험에 대한 고찰이번 실험은 1-Butanol(C4H9OH)과 HBr을 합성해 1-Bromobutane을 합성하였다. 이러한 반응은 SN2 reaction으로, 친핵성 치환 반응에서 관찰되는 입체배열의 반전과 이차 반응 속도론을 모두 설명할 수 있는 메커니즘이다. SN2는 치환(substitution), 친핵성(nucleophilic), 이분자성(bimolecular)의 약자로, 여기서 이분자성이란 반응 속도가 측정되는 단계에서 친핵체와 할로젠화 알킬 두 분자가 관여함을 의미한다. SN2 메커니즘의 가장 중요한 특징은 들어오는 친핵체가 치환되는 이탈기(leaving group)의 반대 방향으로부터 할로젠화 알킬 혹은 alkyl tosylate와 같은 기질(substrate)을 공격할 때에 중간체 없이 한 단계로 반응이 일어난다는 점이다. 이때 입체화학적 배열이 뒤집히게 된다.[1]이번 실험에서는 HBr 대신 NaBr + H2SO4 → HBr + NaHSO4 flux(환류)란 가열을 계속 하는 동안 휘발성 물질이나 용매가 날아가는 것을 방지하기 위해 냉각기둥을 설치하여 위에서 액화시켜 다시 액체로 흐를 수 있게 만들어주는 방법이다. 45-60분간 충분히 reflux 해준 후 flask에 담긴 용액을 관찰하면 층이 두개로 분리된 것을 확인할 수 있다.이후, stillhead를 aluminium foil로 단열하여 simple distillation을 진행한다. 온도를 조절해가며 round flask에 남아있는 용액이 거의 없을 때까지 distillation을 진행한다. 보통 115℃가 될 때까지 가열하면 distillation이 어느 정도 진행이 되지만, 우리 조의 경우에는 115℃ 이상이 되었음에도 불구하고 flask에 용액이 많이 남아있어 더 오래 진행하였다. Simple distillation 후에는 round flask에 담긴 용액이 층분리가 되지 않고 한 층으로 되었음을 확인할 수 있다.이제 수득물(수득물에는 H2O와 1-Bromobutane이 함께 섞여있음)을 separatory funnel에 넣어 한번 흔들어준 후 층이 분리되면 윗층과 아랫층을 분리한다. 이때 아랫층이 1-Bromobutane, 윗층은 H2O이므로 아랫층 용액을 사용하는 것에 유의해야 한다. Separatory funnel을 세척한 후, 1-Bromobutane 용액에 H2SO4 용액을 넣어주면서 cooling한다. 이때 H2SO4 용액을 넣어준 이유는 반응 과정에서 발생한 부생성물(by-product)를 제거하기 위함이다. 이 실험에서 생성될 수 있는 부생성물로는 1-Butene, Dibutyl ether, 그리고 출발 물질(반응하지 않은 1-butanol)이 있다. 아랫층을 분리한 후 2M NaOH 용액을 5mL 넣어 중화한다. 이때는 윗층이 1-Bromobutane 용액이다. 분리한 1-Bromobutane에 MgSO4, anhydrous를 조금 넣어 수분을 제거한 후 Filter paper로 여과하여 수득량을 잰 후 수득률을 구한성물을 제거하고자 하였는데, 이때 saturated NaCl을 과량 넣음으로써 이 부생성물과 NaCl이 새로운 반응을 형성해 실험이 진행되지 않았다고 추측할 수 있다.3) 생각해볼 사항이번 실험에서는 일차 alcohol(1-Butanol)을 이용하여 1-Bromobutane을 합성하는 SN2 반응이었는데, 왜 일차 alcohol을 사용하면 SN1 반응이 아닌, SN2 반응인지에 대해 궁금해졌다. 그 이유는 분자 구조에 있다. 일차 alcohol의 일차 카보 양이온이 가장 불안정하고 이차, 삼차 카보 양이온이 점진적으로 안정해진다. 또한 큰 기들에 대한 입체 장애(steric hindrance)가 최소이고 이차, 삼차에서는 입체장애가 점진적으로 증가한다. 따라서 이차, 삼차 alcohol은 SN1 반응을 하는 반면, 일차 alcohol은 SN2 반응을 하게 되는 것이다.[3]SN2 반응의 특성에 대해 더 조사해보았다. SN2 반응에 영향을 주는 네 가지 변수들은 기질의 구조, 친핵체, 이탈기, 용매이다. 먼지 기질 측면에서 살펴보면, 입체 장애는 전이 상태의 에너지를 높여 △G+를 증가시키게 되고, 반응 속도가 감소된다. 결과적으로 SN2 반응은 일차 기질에서 가장 좋다. 이번 SN2 실험에서 일차 기질을 사용한 이유도 여기에 있다. 친핵체 측면에서는, 염기성이면서 음전하를 지닌 친핵체는 중성인 것에 비해 불안정하여 더 높은 바닥상태 에너지를 가지며 △G+를 감소시켜 SN2 반응 속도를 증가시킨다. 이탈기 측면에서는 좋은 이탈기(더 안정한 음이온)는 전이 상태의 에너지를 낮추어 △G+를 감소시켜 SN2 반응 속도를 증가시킨다. 용매 측면에서는, 양성자성 용매는 친핵체를 용매화하고 친핵체의 바닥 상태 에너지를 낮추어 △G+를 증가시키고 SN2 반응속도를 감소시킨다. 극성 비양성자성 용매는 친핵성 음이온보다는 양이온을 둘러싸면서 친핵체의 바닥 상태의 에너지를 높이며 △G+를 감소시키고 반응 속도를 증가시킨다.[1]친핵성도(nucleophilicity)의 경향성에 대서는 HBr을 사용하지 않았다. 1-BuOH를 1-bromobutane으로 치환시키는 반응에서 실제로 사용한 시약과 반응온도에 대하여 간단하게 기술하고 HBr의 생성 반응식, mechanism을 적어 보아라.- 실제로 사용한 시약은 NaBr과 H2SO4다. 반응식은 NaBr + H2SO4 → HBr + NaHSO4이다.황산을 첨가하게 되면 반응 용액의 온도가 증가한다. 따라서 황산을 천천히 가하면서 cooling해야한다. 1-Butanol이 1-Bromobutane으로 치환되는 메커니즘은 들어오는 친핵체(Br⁻)가 고립 전자쌍을 이용하여 떨어져나가는 이탈기(OH-)의 180° 반대 방향으로 1-BuOH의 탄소를 공격한다. 이 공격은 C-Br 결합이 부분적으로 만들어지고, C-OH 결합이 부분적으로 끊어지는 전이 상태에 도달하게 한다. 그 다음 C-Br 결합이 완전히 형성되고 OH- 이온이 떨어져 나감으로써 탄소에서 입체 화학이 뒤집히게 된다. Alcohol은 일반적인 조건에서 SN2 반응이 일어나지 않는다. Alcohol이 SN2 반응을 일으키기 위해서는 -OH를 더 좋은 이탈기로 변환시키는 것이 필요하다. 이 실험에서도 alcohol을 1-Butanol로 변환을 시켰기 때문에 alcohol이 SN2 반응을 일으키는 것이다.[1]2. 이 실험에서 황산의 역할은 무엇인가? 단순하게 48% HBr을 사용하였을 때는 반응이 느리다. 그 이유는 무엇인가?- 이 실험에서 황산은 총 두 번 사용된다. 첫번째로 사용이 될 때는 NaBr과 혼합하여 HBr을 합성할 때 사용되고, 두번째로는 실험 마지막 단계에서 생성된 부산물을 제거하기 위해 사용된다. 이번 실험에서는 1-Butanol(일차 alcohol)을 1-Bromobutane로 합성하는 실험이다. 일차 alcohol을 사용하는 실험에서 단순하게 HBr을 사용하게 되면 dehydration이 잘 일어나지 않게 된다. 따라서 반응이 느려지게 되므로 NaBr과 황산을 혼합하여 HBr을 만들어 사용해야 한다.3. 반응에서 황산alcohol로 치환하여 사용하였으므로 이탈기로 작용하였다. OH-가 친핵체로 작용하면 OH- + R-CH3 → R-CH2-OH + H⁺ 의 반응식으로 R-CH2-OH가 생성될 것이다.5. 반응 flask에서 반응 혼합물이 두 층으로 분리되는 것을 확인하였다. 생성물인 n-BuBr의밀도는 1.28이다. 밀도가 크므로 수용액에서는 1-bromobutane이 밑의 층에 존재할 것인데왜 반응용액에서는 윗 층(upper layer)이 1-bromobutane인가?- 반응 후 황산 용액의 밀도가 크기 때문이다. 반응 후 황산의 밀도는 1.84이다. 따라서 반응 후 황산의 밀도가 크므로 윗층에 1-Bromobutane이 존재하게 된다.6. 반응 혼합물에서 생성물인 1-bromobutane을 simple distillation하여 분리할 때 물도 같이 증류되어 나왔다. 액성이 매우 산성인 이유는 무엇인가?- HBr도 같이 증류되거나 황산이 분해된 SO2, SO3 가스가 물에 녹아 생성된 H2SO3 등이 생성되기 때문이다. 따라서 액성이 산성이기 때문에 실험 마지막 단계에 2M NaOH 용액을 5mL 넣어주어 중화를 시킨 후 filtration 해야 한다.7. 실험 자료 print에서 반응 과정 #10에서 황산을 사용하는 이유는 무엇인가?- 반응 과정에서 생성된 부산물을 제거하기 위함이다. 이번 실험에서 생성되는 생성물은 1-Bromobutane이고, 부산물은 1-Butene, Dibutyl ether, 황산 수소 알킬, 그리고 출발 물질인 1-Butanol이다. 이러한 부산물을 제거하기 위해 황산을 사용한다.황산 수소 에스터는 SN2 반응을 하는데, 황산 수소염 이온이 좋은 이탈기이기 때문이다. 할로겐화 생성물(1-Bromobutane)의 일부는 할라이드 이온과 이 에스터화 반응에서 생성되며 alcohol과의 반응의 부산물로 Dibutyl ether를 생성한다.ROH + ROSO3H → ROR + H2SO4할로겐화 알킬(1-Bromobutane)을 만드는 조건에서 황산 수이다.

공학/기술| 2023.05.18| 12페이지| 1,500원| 조회(248)

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