유기실험에서 에스터 합성을 다루었습니다

소개

에스터합성입니다.

목차

1. 실험제목
2. 날짜 및 시간 :
3. 공동실험자 이름 :
4. 실험 목적
5. 실험 원리
6. 시약 및 기구
7. 실험 방법
8. 실험 결과 및 토의
9. 참고문헌

본문내용

5. 실험 원리
◎ 에스터화 (esterification)
산과 알코올 또는 페놀에서 에스터를 생성하는 반응
가역반응이며, 높은 수득률로 에스터를 얻기 위해서는 촉매를 첨가함과 동시에 생성물의 한쪽 또는 양쪽을 반응계에서 제거할 필요가 있다. 즉, 카르보닐산의 에틸에스터나,


메틸에스터를 합성하는 데는 과잉의 알코올을 써서 황산을 촉매로 하는 방법이 흔히 쓰인다. 한편, 산 또는 알코올(페놀도 포함한다) 중 한쪽을 원료로 하여 에스터를 생성하는 반응을 포함시키기도 한다. 여러 가지 합성법이 있는데, 대표적인 것으로는 산무수물 또는 산염화물과 알코올의 반응이나, 산의 염과 할로겐화알킬과의 반응 등이 있다.

◎ 에스터: 카르복시산(R-COOH)에서 -COOH기의 H 원자가 알킬기로 치환된 화합물.
⇒ 명명법 : 카르복시산의 이름뒤에 알킬기의 이름을 붙여 부른다.
예) CH3COOC2H5 (아세트산에틸, 사과향), CH3COOC5H11 (아세트산이소아밀, 바나나향)
1) 제법: 산을 촉매로 하여 카르복시산과 알코올을 축합 반응시켜 얻음(에스터화 반응)

2) 가수분해(hydrolysis): 에스터가 가수분해되면 다시 카르복시산과 알코올이 생성됨.
3) 에스터의 성질
① 저급 에스터는 과일 향기가 있는 액체이고, 고급은 고체이다.
② 에스터는 물에 녹지 않으나 NaOH와 함께 끓이면 가수 분해된다.
③ 에스터는 카르복시산과 구조(작용기) 이성질체의 관계에 있다.
: 에스터는 수소 결합을 하지 않으므로 분자량이 같은 카르복시산에 비해 m.p., b.p.가 낮다.
예) CH3COOH 와 HCOOCH3

참고자료

· 1) 유기공업연구회편, “신편 유기 공업 화학”,page 110~116, 동명사, 1993
· 2) 화학교재편찬회역, “유기 화학 실험”, page 413~416, 청문객, 1997
· 3) 서은덕 지음,“유기 공업 화학”, page 85, 경남대학교 출판부, 1998
· 4) William M Brown,"유기 화학“, page 1139~1146, 청문객, 2001
· 5) 두산대백과 사전