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[결과+예비]아스피린 합성

*견*
최초 등록일
2008.08.19
최종 저작일
2007.11
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소개글

일반화학실험중
널리 알려진 의약품인 아스피린 합성에 관한 보고서입니다.
Data 부분에 계산 과정도 모두 입력해 놓았습니다.

목차

실험9. 아스피린 합성
1. 실험목표
2. 실험원리
3. 실험방법
4. 주의사항
5. 결과예측

실험9. 아스피린 합성
1. 실험목표
2. 실험원리
3. Data
4. 결과 및 토의
-오차분석

본문내용

실험9. 아스피린 합성
1. 실험 목적
* 간단한 유기화합물이자 의약품인 아스피린의 합성을 통하여 유기합성과 유기반응의 기초를 익힌다.

2. 실험 원리
* 탄소 화합물을 중심으로 하는 유기 화합물의 인공적인 합성은 현대 화학의 핵심이며, 합성 의약품의 눈부신 발전을 가능하게 함으로써 인류의 건강 증진에 핵심적인 기여를 하였다.
* 탄소를 비롯한 원소들을 원하는 위치에 결합시키는 유기합성에서는 원자들의 상대적인 결합뿐만 아니라 3차원적인 구조까지 조절해야 하는 매우 복잡한 과정이다.
* 유기합성에서 어쩔 수 없이 만들어지는 불순물은 유기합성의 효율을 떨어뜨릴 뿐만 아니라, 유기합성으로 합성한 물질을 실용적으로 이용할 수 없도록 만들기도 하기 때문에 반응의 효율을 높여서 불순물이 생기지 않도록 하거나 불순물을 완전히 제거하는 기술도 매우 중요하다.
* 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 -OH를 에스터화 반응으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 카르복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카르복실산 대신 카르복실 무수물을 이용하기도 한다.
3. 실험 방법
① 살리실산 2.50g을 100mL 삼각 플라스크에 넣고 아세트산 무수물 3.00mL(밀도=1.082)을 넣는다. 이 때 용기 벽에 묻은 살리실산을 모두 씻어낼 수 있도록 용기 벽을 따라 무수물이 흘러내리도록 하는 것이 좋다.
② 85% 인산 3~4방울을 촉매로 넣어주고 물중탕 장치를 이용하여 온도를 70~80℃로 유지하면서 10분간 가열하여 반응을 완결시킨다.
③ 이 용액에 증류수 2mL를 조심스럽게 아스피린 합성장치에 넣어서 반응하지 않고 남아있는 아세트산 무수물을 분해시킨다. (아세트산 무수물이 분해되는 동안에 아세트산 증기가 발생하므로 후드 안에서 진행한다.)
④ 아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않으면, 플라스크를 물중탕에서 꺼내 증류수 25~30mL를 넣어주고 실온까지 냉각시킨다.
⑤ 생성된 결정을 감압여과기로 걸러 낸 후(여과지의 무게를 미리 측정), oven에서 10~20분 동안 말려 무게를 측정한다.

참고 자료

없음
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