화학반응을 이용한 유기화합물 작용기 확인 예비보고서

소개

화학반응을 이용한 유기화합물 작용기 확인 예비보고서

목차

실험목적
이론
실험장치
실험방법
추론
참고문헌

본문내용

1. 실험목적

간단한 화학적 실험을 통해 유기 화합물의 functional group 유기화합물의 분자 내에 존재하며 그 화합물의 특징적 반응성의 원인이 되는 원자 또는 원자단 동일한 작용기를 함유하는 화합물군은 유사한 거동을 나타내므로 동족계열로 분류된다.

의 포함 여부를 확인하는 고전적인 실험방법들이 많이 알려져 있다. 이중 이번 실험은 고전적 실험방법을 이용 aldehyde와 ketone을 구별하는 방법과 지방족 포화탄화수소와 불포화탄화수소를 구별하는 원리와 방법 등을 알아본다.

2. 이론

① Aldehyde와 ketone의 구별
Aldehyde와 ketone은 다 같이 carbonyl(C=O)기를 가지고 있어 공통적인 반응을 일으키지만 aldehyde는 carbonyl(C=O)기에 수소가 붙어 있어 산화를 일으켜 carboxylic acid를 생성할 수 있지만 ketone은 그러한 반응이 일어나지 않는다.



Aldehyde는 carboxylic acid로 산화되면서 Tollens 시약이나 Fehling용액 등을 환원시킬 수 있지만 ketone은 환원을 시키지 못한다. 이러한 차이점을 이용하면 aldehyde와 ketone을 쉽게 서로 구별할 수 있다.

☞ aldehyde와 ketone 리보오스당과 여성항체호르몬은 생화학적으로 중요한 aldehyde 및 ketone의 대표적인 예이다.
은 carbonyl기를 포함하는 많은 종류의 유기화합물 가운데 두 종류의 화합물이다. ketone은 두 알킬(또는 아릴)기가 carbonyl 탄소에 결합되어 있는 구조, aldehyde는 carbonyl 탄소에 적어도 하나의 수소원자가 결합되어 있다. aldehyde와 ketone은 생체계에 일반적으로 존재하고. aldehyde는 일반적으로 자극성의 냄새를 내며 ketone은 달콤한 냄새를 풍긴다. carbonyl기는 산소원자에-탄소 원자가 σ및 π결합으로 연결되어 있다.



1) Tollens 시약(Silver-Mirror Test)
Tollens 시약은 Ag+이온이 NH3와 착이온을 형성하고 있어 aldehyde와 반응하면 Ag+이온이 Ag로 석출되어 시험관 벽에 부착되어 거울을 형성(은거울반응 aldehyde에 암모니아성 질산은 용액(질산은수용액, 암모니아수)을 가열하면 Ag+이 환원되어 Ag이 유리되어 시험관 벽에 은거울이 생김.

)하는데 ketone은 Tollens시약을 환원시키지 못하므로 aldehyde와 ketone화합물들은 서로 쉽게 구별될 수 있다. 당류(saccharides)에서 포도당(glucose)이나 과당(fructose) 등을 구별하는데도 이용되고 있다. 즉 포도당은 은거울반응을 일으키므로 환원당이라 하고 분자 내에 aldehyde기가 있음을 알 수 있다. 이와 같이 은거울반응을 일으키는 당을 일반적으로 환원당이라 한다.

참고자료

· ■ McMurry, "Organic Chemistry, "Brooks/Cole Publishing Company, 1996 (4th ed.)
· ■ Fessenden, "Organic Chemistry, "Brooks/Cole Publishing Company, 1993 (5th ed.).
· ■ Carruthers, "Some Modern Methods of Organic," Cambridge University Press, 1986 (3th ed.).
· ■ Smith, "Organic Synthesis," McGraw-Hill International Editions, 1994
· ■ L. Gattermann and Wieland, "Die Praxis des Organischen Chemikers",
· Published by Walter de Gruyter & co., Berlin(1962).
· ■ R. Adams, J.R. Johnson, and C.F. Wilcox, Jr. "Lab. Experiments in
· Organic Chemistry", Macmillan Publishing co. Inc. 1979(7th ed.).
· ■ 유기 화학 FESSENDEN FESSENDEN, 제6판, 13장, 1999