방향족 화합물들의 니트로화 반응

최초 등록일
2007.11.17
최종 저작일
2011.11
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실험은 항상 에이받았어요^^^

목차

I.예비보고서
1. 서론
2. 실험
3. 주의사항
4. 참고 문헌

II.결과 보고서
1. 서론
2. 실제 실험과정
3. 실험 결과 및 토론
4. 참고문헌

본문내용

예비보고서
1. 서론
니트로 화합물은 그대로 또는 다른 화합물의 원료로서 공업 상 중요한 위치를 차지하고 있다. 니트로화 반응은 고성능 폭약이나 염료, 의약품의 중간물질의 합성에 널리 사용되고 있어 그들의 반응과 이용에 대하여 알아봄으로써 친전자성 방향족 치환반응 전반에 대해 이해하고자 한다.

2. 실험
(1)실험 이론
*방향족화합물
분자 속에 벤젠고리를 가진 유기화합물로 이것들은 모두 벤젠의 유도체이다.
타르 속에 많이 존재하는데, 반응성은 뚜렷하게 다르다.
예를 들면, 지방족화합물의 이중결합에서는 첨가반응이 잘 일어나지만, 벤젠에서는 첨가중합이 일어나기 어렵고 치환반응을 일으킨다. 이것은 방향족화합물의 특성이다. 벤젠 ·크실렌 ·톨루엔 등을 비롯하여 벤젠고리를 2개 이상 함유하는 것도 다수 존재하며, 비페닐 ·디페닐메탄 등과 같이 2개 이상의 벤젠고리가 각각 독립적으로 떨어져 있는 것과, 나프탈렌 ·안트라센 등과 같이 축합 고리식 구조를 가진 것이 있다.

*니트로화
니트로화란 유기화합물에 니트로기(-NO₂)를 도입하는 반응의 총칭이다. 가장 일반적인 니트로화반응은 알코올의 질산에스테르화반응과 탄화수소 또는 그 유도체의 수소원자를 니트로기로 치환하는 반응이다. 전자의 예로는 글리세롤로부터 니트로글리세린을 얻는 반응이 있고, 후자의 예로는 톨루엔으로부터 니트로톨루엔을 얻는 반응이 있다. 특히 방향족화합물의 니트로화는 염료중간체 ·의약 ·농약 및 폭약 등을 합성할 때의 중요한 단위반응의 하나이다. 이 때의 니트로화는 혼합산(진한 황산과 진한 질산과의 혼합물)을 써서 하게 된다.

*니트로화 메커니즘
니트로화는 SE2 친전자성 방향족 치환의 가장 중요한 예의 하나이다. 비록 방향족 니트로화 화합물들이 주로 강력한 폭발물 또는 보조 로켓 추진 입자들(TNT, Tetryl)로 사용된다는 용도의 한계가 있지만, 원하는 아민류와 간접적으로는 많은 다른 작용기들(-OH, -CN, -I)의 제조에서 중간체로서 매우 유용하다. 니트로벤젠(bp 209°)은 유기물질의 좋은 용매이며 또한 많은 무기화합물(AlCl3, ZnCl2)을 용해한다. 많은 니트로 화합물들은 위험한 독성이 있으므로 반드시 주의 깊게 다루어야만 한다.

참고 자료

유기화학실험-화학교재편찬위원회
유기화학실험-신광문화사-정광보,서병수,장승현,임계규 공저
최신유기화학실험-진영사-남기대,손주환,김유옥
개정판 유기화학실험-자유아카데미-문석식 외 엮음
유기합성 (곽영우, 이재근, 이종건, 현명호 공역, 아카데미 출판사)
최신유기합성실험 (남기대 외 공저, 진영사)

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