아스피린합성

소개

아스피린합성

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론
3. 실험 방법
4. 기구 및 시약
5. 참고 문헌
6. 보 충

본문내용

1. 실험 목적
- 살리실산의 에스테르화 반응을 통해 생성되는 아스피린을 합성할 수 있다.
2. 실험 이론
(1) 아스피린의 구조 및 이용
- 아스피린은 아세틸살리실산(Acetylsalicylic acid)에 대한 Bayer사의 상품명
- 살리실산의 유도체로서 두통, 근육통, 관절통을 가라 앉는데 효과가 좋은 순한 미약성 진통제
- 발열, 염증, 부종에 효과가 있음.
- 분자내에 카르복시기(-COOH)와 에스테르기(-COO), 아세틸기(CH3COO-)포함.
(2) 아스피린의 역사
- 1897년 실험실에서 살리실산과 아세트산을 섞어서 맛을 훨씬 좋게 한 새로운 약을 합성하고, 그 이름을 아세트산의 ‘a`와 버드나무의 학명(Spiraea)의 앞글자를 합성해서 아스피린(aspirin)이라고 이름지어서 1899년부터 판매되었다.
(3) 아스피린의 합성
- 아스피린의 합성은 살리실산의 페놀성 OH기를 아세틸화 시켜서 이루어진다.
- 아세틸화 시약으로 무수아세트산이나 염화아세틸이 쓰인다.
- ①무수아세트산을 쓸때는 인산 또는 황산을 촉매로서 쓰임.
⇒ 소량의 인산을 촉매로 하여 살리실산의 알콜부분과 아세트산 무수물이 반응하면서 아세트산 1분자가 떨어지면서 에스테르 화합물인 아스피린 1분자가 생성.
②염화 아세틸의 경우에는 약간의 피리딘을 가해 줌.
(4) 아스피린의 합성 메커니즘(Mechanism)
* 아세트산 무수물
: 카르복시산 두분자가 물 한분자를 잃어버리고 생성되는 화합물
(5) 살리실산의 두가지 서로 다른 에스테르화 반응
- 아세트산 무수물과의 반응 : 아세틸 살리실산(아스피린)을 형성. (-OH에서 반응)
- 메탄올과의 반응 : 살리실산 메틸합성(-COOH에서 반응)
(6) Aspirin과 Acetaminophen(=Tyrenol) 합성의 비교
- 아세트무수물은 알코올과 반응하여 acetate에스터를 만들고, 아민과 반응하여 N-치환 acetamide를 만드는데 흔히 사용된다. 예를 들어, aspirin(acetylsalicylic acid)은 o-hydroxybenzoic acid(salicylic acid)를 아세트무수물(acetic anhydride)로 아세틸화 반응시켜서 만든다.

참고자료

· 없음