[공학기술]OrganicSynthesisChemistry [Trans-4-fluoro-L-proline의 합성]

소개

Trans-4-fluoro-L-proline의 합성단계를 조사해봄으로 어떠한 유기화학적 반응이 사용되었는지 알아본다.
또한 이 물질을 만들기 위해 사용된 유기화학반응을 이해하고 설명할 수 있다.
다양한 합성 방법들 중 반응의 한계점을 알아보고 가장 경제적이고 친환경적인 합성 루트를 제시할 수 있다.

목차

1.목적 (Object)
2.조사내용
-고리화합물을 만들 수 있는 방법
-N이 포함된 5각형 고리화합물
-이중결합을 선택적으로 환원할 수 있는 방법
-Stereochemistry 조절 방법
-F를 탄소에 붙이는 방법
-Leaving group 도입방법
-COOH기의 도입 방법
-아민기에 대한 protecting group에 관한 조사
3.최종 synthesis scheme
4.결론 (Conclusion)

본문내용

1.고리화합물을 만들 수 있는 방법
Enamine + Carbonyl 을 이용해 Hetero cycle을 만들 수 있다.
하지만 enamine 과 carbonyl외에 작용기가 있다면 ring을 만드는데
문제가 될 수 있다. 위와 같은 방법으로 pyrrole을 만들고
Grignard reagent를 만들어 CO2H 까지 도입할 수 있지만 F를 도입하는데 한계가 있다.
2.N이 포함된 5각형 고리화합물
3.Selective reduction
위의 그림에서와 같이 탄소의 이중결합만을 환원 시키기 위해
수소와 금속 촉매를 이용한다. 수소 / 금속촉매는 상대적으로
이중결합과 잘 반응하기 때문에 선택적 환원에 적합하다.
4.Stereochemistry 조절 방법
Trans-4-fluoro-L-proline은 chiral center를
갖고 F와 COOH기가 trans로 존재하기 때문에 합성 시 stereochemistry를 고려해주어야 한다. 우선 작용기들이 trans form을 이루기 위해서는 leaving group과 COOH기는 cis형태로 붙어있어야 한다. 또한 아래 그림처럼 이중결합을 환원시키는 방법으로는 stereochemistry 조절에 한계가 있을 것으로 생각된다.

참고자료

· - Organic Chemistry / Oxford University Press, 2001J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers
· - The chemistry of pyrroles / Academic, Jones, R. Alan/Bean, Gerritt P.
· - Selective fluorination in organic and bioorganic chemistry / American Chemical Society, Welch, John T
· - 유기합성 / R. K. Mackie ; D. M. Smith ; R. A. Aitken 저 ; 곽영우 역
· - 유기화학 / Robert Thornton Morrison ; Robert Neilson Boyd공저- Wikipedia , the free encyclopedia
· - www.sigmaaldrich.com
· - http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/alcohol1.htm