Armstrong - Wynne 법칙, 술폰화 반응

소개

Armstrong - Wynne 법칙 과 술폰화 반응에 대한 조사들.

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본문내용

Armstrong - Wynne 법칙

나프탈렌을 황상/발열황산과 반응시키면 반응온도에 따라 술폰화 위치가 달라진다.
-50℃↓: α위치, -150℃↑: β위치
디알킬 슬폰화 반응에서는 p-, o-, peri 위치에서 슬폰화 반응이 일어나지 않는데 이것을 Armstrong - Wynne 법칙 이라고 한다.



Peri의 위치

제 2의 술폰기는 저온(50C)에서는 제 1의 술폰기에 대하여 가장 멀리 떨어져 있는 α-위치에, 고온에서는 가장 멀리 떨어진 β-위치에서 치환된다. 1과 8, 4와 5의 위치를 서로 peri의 위치라고 한다. 그러므로 나프탈렌의 디술폰산은 4종류, 트리술폰산은 3종류, 테트라술폰산은 1종류((1,3,5,7-나프탈렌테트라술폰산)가 생성하는 셈이 된다. 나프탈렌의 모노술폰산 중에서 중요한 것은 β-나프탈렌술폰산으로 이것을 알칼리용융하여 산으로 처리하면 β-나프톨이 생기는데 염료와 안료 등의 중간체로 중요하다.

술폰화 (sulfonation)

유기 화합물에 술폰기의 (－SO3H)를 도입시키는 공정을 광범위한 의미에서 술폰화(sulfonation)라고 한다. 술폰기의 일반식은 －SO3H이며 보통 탄소원자에 도입되는 경우가 많으나, 때로는 질소원자에 도입되는 경우도 있다. 일반적으로는 방향족 탄화수소 또는 그 유도체 등의 방향족화합물에 황산, 발연황산, 삼산화황 또는 클로로황산(클로로술폰산) 등의 시약을 작용시켜 술폰산기로 치환하는 반응을 말한다.

참고자료

· 없음