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[기초실험] 술폰화

*도*
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최초 등록일
2014.06.23
최종 저작일
2014.05
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목차

1. 서론
2. 실험 이론
3. 실험
4. 실험 결과
5. 고찰 및 결론
6. 참고문헌

본문내용

1. 서론

◦ 실험의 목적

- 술폰화는 유기합성 화학에서 극히 중요한 반응의 하나이다. 특히 방향족 화합물은 비교적 용이하게 직접 술폰화가 가능하다. 이에 도입된 술폰기가 다른 치환기로 치환되어 중간체를 얻는데 편리하므로 흔히 사용되는 반응이다. 본 실험에서는 술폰화의 대표적인 예로서 anthraquinone으로부터 anthraquinone-β-sulfonicacid를 합성하고 술폰화 반응을 이해한다. 이에 관한 배경지식으로는 술폰화 반응이란 유기화합물의 분자에 술폰산기를 도입하는 반응이다. 술폰기의 일반식은 -SO3H으로 보통 탄소원자에 도입되는 경우가 많으나, 때로는 질소 원자에 도입되는 일도 있다. 일반적으로는 방향족탄화수소 또는 그 유도체등의 방향족화합물에 황산·발연황산·삼산화황 또는 클로로황산(클로로술폰산) 등의 시약을 작용시켜 술폰산기로 치환하는 반응을 말한다. 이에 예상되는 결과로는 실험중 후반부에 여과를 하게 되는데 이 때 sodium anthraquinone-β-sulfonate가 황색 결정으로 석출하게 된다.

◦ 실험 내용의 요약

- 실험의 최종 결과 반응식은 다음과 같이 표시된다.
황 산
NH2 + H2SO4 H2N SO3H + H2O

aniline sulfanilic acid
이 실험은 베이킹법이라고 하는 특수한 슬폰화법으로서 황산을 사용하여 슬폰화하여 다음과 같은 과정을 거쳐 아미노기와 para기에 술폰산기가 도입된다.
아닐린에 황산을 가하면 황산아닐린이 되어 고화(固化)하고, 황산아닐린은 169℃에서 융해, 180℃이상으로 되면 탈수반응에 의해 술파닐산으로 전이되므로 다시 고화(固化)한다.

참고 자료

http://terms.naver.com/entry.nhn?cid=561&docId=606913&mobile&categoryId=561
화공기초실험서(3), 건국대학교 화학공학과
http://www.scienceall.com/dictionary/dictionary.sca?todo=scienceTermsList&bbsid=619&dic code=CS001046&glgubun=%B0%A1&titlegubun=K&chartxt=%B0%A1
솔로몬 유기화학(개정 8판), Solomons, Fryhle, p.603~604. 범한서적.
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