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[일반화학실험] 아스피린 합성

살리실산(salicylic acid)을 촉매 존재 하에서 아세트산무수물(acetic anhydride)로 아세틸화 시키면 acetyl salicylic acid, 즉 aspirin이 생성되는데 이에 관한 실험입니다. 생성된 아스피린 결정을 정량하고, 순도를 계산했습니다.
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한컴오피스
최초등록일 2007.03.25 최종저작일 2005.10
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[일반화학실험] 아스피린 합성
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    소개

    살리실산(salicylic acid)을 촉매 존재 하에서 아세트산무수물(acetic anhydride)로 아세틸화 시키면 acetyl salicylic acid, 즉 aspirin이 생성되는데 이에 관한 실험입니다.
    생성된 아스피린 결정을 정량하고, 순도를 계산했습니다.

    목차

    1. 실험원리
    2. 실험 재료 및 기구
    3. 실험 방법
    4. 실험 결과
    5. 고찰
    6. 참고문헌

    본문내용

    실험. 아스피린 합성
    1. 실험 원리
    R1-COOH + R2-OH → R1-COO-R2 + H2O 실험실에서 쉽게 합성할 수 있는 아스피린(아세틸살리실산)은 분자 내에 카르복실기와 에스테르기를 포함하는 유기화합물이다. 아래와 같이, 유기산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 에스테르화 반응을 이용하면 아스피린을 합성할 수 있다.
    이 식에서 R과 R’는 수소 또는 메틸, 에틸, 방향족이 될 수 있다. 많은 유기산과 알코올이 있으므로 에스터도 많다. 그리고 이것은 적어도 위의 반응과 같은 원리로 형성된다. 반응이 일어날 수 있는 원동력은 일반적으로 매우 크지 않다. 따라서 에스터, 물, 산, 그리고 알코올들이 평형상태의 혼합물로 존재한다.
    원자량이 매우 크거나 다른 성질 때문에 고체로 존재하는 몇몇 에스터가 있다. 이런 에스터의 대부분은 물에 녹지 않아서 결정에 의해 혼합물로부터 분리할 수 있다. 이 실험은 이런 종류의 에스터를 처리하는 실험이고 이 기질은 일반적으로 아스피린이라고 부른다. 아스피린은 두통약의 활성 성분이고, 상대적으로 독성이 없고, 고통을 없애는 매우 효과적인 의약품중의 하나이다. 아스피린은 살리실산 분자에 -OH기와 아세트산에 있는 카르복시기(-COOH)의 반응에 의해서 만들어 진다.

    참고자료

    · http://chem.ewha.ac.kr 이화여자대학교 자연과학대학 화학과
    · http://100.naver.com 네이버 백과사전 : 아스피린
    · http://lifenviron.korea.ac.kr 고려대학교 생명환경과학대학
    · http://kowon.dongseo.ac.kr
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