[자연과학]t-Butyl Chloride의 합성

소개

t-Butyl Chloride의 합성

목차

● 실험 날짜 1
● 실험 목적 1
● 실험 이론 1
1. 친핵성 치환반응 1
1-1. 친핵성 치환반응의 메커니즘 2
1-2. SN2 메커니즘 2
1-3. SN1 메커니즘 4
2. 분광학 7
2-1. 핵자기공명(NMR) 분광학 8
2-1.a NMR 스펙트럼의 측정 9
2-1.b 화학적 이동과 피크의 넓이 10
2-1.c 스핀-스핀 갈라짐 12
2-2. 13C NMR 분광학 14
2-3. 적외선 분광학 15
2-3.a 시료 조제 17
● 실험 시약 19
● 실험 기구 24
● 실험 과정 27
● 실험 결과 31
1. 1H NMR 결과 31
(1) 예상 결과 31
(2) 실제 결과 31
2. IR 결과 32
(1) 예상 결과 32
(2) 실제 결과 32
● 토론 (discussion) 33
● 고찰 35
1. 예상 결과 고찰 35
2. 실험1 고찰 37
3. 실험2 고찰 40
● 참고문헌 42

본문내용

● 실험 날짜
2006년 11월 14일 ~ 28일 (매주 화요일 1,2,3,4 교시)

● 실험 목적
t-Butyl Alcohol이 SN1반응을 일으켜서 t-Butyl Chloride를 만들어 낸다. 그리고 IR과 NMR로 결과를 얻어내고, 그 메카니즘을 알아보자.

● 실험 이론
1. 친핵성 치환반응
전형적인 친핵성 치환반응(nucleophilic substitution reaction)을 살펴보자. 에틸브로마이드(ethyl bromide)는 하이드록시 이온과 반응하여 에틸알코올과 브롬이온을 형성한다.

< 식 1 >

하이드록시 이온은 친핵체로서, 기질(substrate)인 브롬화에틸(ethyl bromide)과 반응하여 브롬 이온을 치환한다. 이때 브롬 이온을 이탈기(leaving group)라고 한다.
이러한 유형의 반응에서는 공유결합 하나가 끊어지고, 새로운 공유결합하나가 형성된다. 여기서는 탄소-브롬 결합이 끊어지고 탄소-산소 결합이 형성된다. 이탈기(브롬 이온)는 탄소-브롬 결합으로부터 2개의 전자를 갖고 이탈하여, 친핵체(하이드록시이온)는 새로운 탄소-산소 결합에 전자 2개를 제공한다.
친핵성 치환반응에 대한 일반식은 다음과 같다.
친핵체와 기질이 모두 중성이면, 생성물은 양전하를 띠게 된다(식 2). 친핵체가 음이온이고 기질

1-1. 친핵성 치환반응의 메커니즘
60여 년 전부터 계속 연구해 온 결과 우리는 친핵성 치환반응의 메커니즘을 비교적 잘 이해할 수 있게 되었다. 여기서 메커니즘들이라고 복수 표현을 한 이유는 친핵성 치환이 하나 이상의 메커니즘으로 진행되기 때문이다. 메커니즘은 친핵체, 알킬 할로젠화물 용매, 반응온도, 그리고 이 외에 다른 요소에 의존한다.
중요한 친핵성 치환반응 메커니즘으로는 두 가지가 있다. 이들은 각각 SN2와 SN1으로 표시한다. 여기서 SN은 ‘치환(substitution)과 친핵성(nucleophilic)`을 나타낸다.
숫자 2와 1의 의미는 앞으로 각 메커니즘을 논의할 때 이해할 수 있을 것이다.

참고자료

· 없음