[유기실험]Extraction and crystallization

소개

Benzoic acid와 triphenylmethane의 혼합물을 extraction/recrystallizaion 방법을 통해 분리해낸다. 나아가 이를 다른 실험에서 응용할 수 있도록 한다.

목차

1.실험 목표

2.결과
Ⅰ.결과값
Ⅱ.결과값 분석
Ⅲ.참고사항 1(Dissolution and polarity)
Ⅳ.참고사항2(Extraction)
Ⅴ.참고사항3 (Crystallization is the primary technique for the purification of compounds)
Ⅵ.참고사항 4 (Crystallization: Slow cooling vs rapid cooling)

3.토의

본문내용

Ⅱ.결과값 분석
1)TLC을 통한 분석
위에있는 TLC판의 eluent의 비율은EA:Hexane=1:1일때의 실험값이다. 아래쪽은 EA:Hexane=3:1일때 찍은 실험값이다. 보다시피 1:1의 비율일때 benzoic acid는 거의 변함이 없었으나 (Rf≒0),triphenylmeth
an의 경우는 (Rf=3.2/3.2=0.914)였다. 그래서 우리는 benzoic acid의 움직임을 관찰하기 위해서 eluent의 비율을 극성을 좀더 높이는 방향으로 eluent의 비율을 결정했고, 아래 TLC에서 보이는것처럼 아주 약간의 증가를 관찰할 수 있었다.
(Rf=0.3/3.5=0.085) 본 TLC는 순수한 시료의 TLC로 기준값으로 사용되었다.

위에 있는 TLC판은 macro scale방법으로 나온걸 관찰한것이다. triphenylmethane의 spot이 연하게 찍혔고, 이 값은 기준값의 Rf와 비슷했다. 또한 Benzoic acid의 경우 그 spot의 변화가 거의 일어나지 않았다.
아래에 있는 TLC판은 micro scale방법으로 나온것인데 triphenylthane의 spot이 선명하게 관찰되었으며 이와 반대로 benzoic acid의 spot은 거의 관찰되지 않았다.

2)TLC를 통해 얻어낸 결과
A.Benzoic acid의 Rf값이 너무나도 작게 나왔다. 이는 일단 acid가 실리카겔과 가장 강하게 결합하는데서 그 원인을 찾을 수 있을것이다.
<실리카겔과 강하게 결합하는 순서>
acid,base> amides> alcohols> aldehydes, ketones> halides> esters> unsaturated hydrocarbons> saturated hydrocarbons
그래서 우리는 Rf값을 증가시키기 위해서 보다 강한 극성eluent를 사용했으나 그리 원하는 결과를 얻진 못했다. 심지어 EA:Hexane=5:1까지 높였는데도 Rf값은 변하지 않았다. 이는 아마도 EA의 순도에서 그 영향을 찾아야할 것 같다. 사실 EA를 사용하면서도 이게 과연 EA인지하는 의문이 생겼고 TLC를 찍어보지 않고 그냥 사용함으로써 그 순도에 있어서 크나큰 착각을 불러일으킨거 같다. 그러나 아마도 가장 타당한 이유는 TLC를 찍을때 사용한 용매에 있을 듯 하다. 사실 MC로 시료를 녹여서 TLC를 찍었어야했는데 난 단지 benzoic acid를 녹이기 위해서 처음엔 물을 사용했고, 잘 녹지 않아 강한 base인 NaOH를 사용했다.

참고자료

· 1.다시 쓴 유기화학 실험, 김홍범, 자유아카데미
· 2.여러 사이트