[유기화학]이성질화반응

소개

이성질화 반응을 실험을 통하여 확인해 보는 것이었다. 이성질체는 분자식은 같으나 성질이 다른 화합물로서 4가지 종류로 구분할수 있다.

목차

Title of Experiment
Lit. & Ref.
Scheme
Rgts.
&
Apparatus
Method & Procedure
Observation
Results
&
Discussion

본문내용

Title of Experiment
물질의 합성4: 이성질화반응

실험1.
시험관 2개를 준비하고 1번 시험관에 dimethyl maleate 860mg을 2번 시험관에 dimethyl maleate 100mg을 각각 담는다. 그리고 1번시험관에 1M 브롬용액 6ml, CCl4 1ml, 2번시험관에는 1M 브롬용액 0.69ml(약2방울),CCl4 2ml을 넣는다. 두시험관을 은박지로 뚜껑을 막고 2번시험관은 빛이 통하지 않게 은박지로 전체를 감싸준다. 두 시험관을 썬램프로 150W의 빛에 노출시키고, 온도를 측정한다. 시험관에 결정이 생기면 이 용액을 반응물과 생성물을 차례로 TLC plate에 spot을 찍어 TLC(전개용매 hex:E.A=3:1)를 올려 반응의 진척도를 확인한다. TLC를 5분마다 확인하여 spot이 생성물과 같은 위치의 spot이 사라지고 반응물과 같은 위치의 spot만 나타나면 반응이 완료된것이다.이때 반응이 완료된 결정이 생긴 시험관만 얼음이 담긴 비커에 시험관을 꽂아 식힌다. 그리고 거름종이를 끼운 buchner funnel의 무게를 미리 잰다음, 냉각이 된 시험관을 CCl4 용액으로 결정을 씻어주며 감압여과 하여 침전물을 분리하고, 건조시킨다. 그리고 결정과 거름종이가 들어있는 buchner funnel의 무게를 재어 product의 무게를 알아낸다.

실험2
시험관 1개를 준비하고 dimethyl maleate 860mg을 담는다. 그리고 1M 브롬용액 6ml, CCl4 1ml, 을 넣는다. 시험관을 은박지로 뚜껑을 막고 IR램프로 250W의 빛에 노출시킨다. 시험관에 결정이 생기면 이 용액을 반응물과 생성물을 차례로 TLC plate에 spot을 찍어 TLC(전개용매 hex:E.A=3:1)를 올려 반응의 진척도를 확인한다. TLC를 5분마다 확인하여 spot이 생성물과 같은 위치의 spot이 사라지고 반응물과 같은 위치의 spot만 나타나면 반응이 완료된것이다. 반응이 완료되면 얼음이 담긴 비커에 시험관을 꽂아 식힌다. 그리고 거름종이를 끼운 buchner funnel의 무게를 미리 잰다음, 냉각이 된 시험관을 CCl4 용액으로 결정을 씻어주며 감압여과 하여 침전물을 분리하고, 건조시킨다. 그리고 결정과 거름종이가 들어있는 buchner funnel의 무게를 재어 product의 무게를 알아낸다.
결정을 빈삼각플라스크에 조심스렇게 넣고 에탄올을 넣어, 물중탕으로 온도를 60℃로 유지하며 결정을 녹인다. 결정이 다 녹으면 실온으로 식혀 결정을 다시 생기게 한다. 그리고 거름종이를 끼운 buchner funnel의 무게를 미리 잰다음, 식힌 삼각플라스크에 결정을 에탄올 용액으로 씻어주며 감압여과 하여 침전물을 분리하고, 건조시킨다.

참고자료

· Fransis A.Carey, 유기화학 제3판, 자유아카데미,1997,p359~395
· John McMurry, 유기화학 제5판, 자유아카데미,2001,p171~173