[유기화학실험] Exp 9. Grignard reaction

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Reagents & Apparatus
5. Procedure
6. 실험 시 주의사항
7. Data & Result
8. Discussion
9. Conclusion
10. Reference

본문내용

Discussion
본 실험에서는 bromobenzene과 magnesium을 이용하여 Grignard 시약을 합성하고, 이 시약은 benzophenone과 반응하여 Triphenylmethanol을 형성하였다. Grignard 시약은 유기 금속 시약으로 carbonyl 기를 가진 시약을 환원시키는 데 이용된다. 예를 들어, Formaldehyde는 1차 알코올으로, aldehyde는 2차 알코올으로, ketone을 3차 일코올로 환원시킨다. Grignard 시약은 금속 원소보다 탄소가 전기음성도가 크므로 탄소가 부분적인 음전하를 가지고, nucleophilic하게 작용한다. 본 실험의 전반적인 mechanism은 다음과 같다.

Grignard 시약은 bromobenzene과 magnesium을 반응시켜 phenyl grignard reagent를 얻었다.
이때, 3-neck RB에 각각 reflux condenser와 질소풍선, dropping funnel, septum을 설치하였다. 이는 grignard 시약을 합성하는 과정에서 물, 산소가 반응에 참여하는 것을 막기 위해서이다. 만약 물이 존재하는 환경에서는 benzene, 산소와 물이 존재하는 환경에서는 phenol의 side product가 형성된다. 추가적인 side reaction은 bromobenzene이 grignard reagent와 반응하여 biphenyl이 형성되는 과정이 있다. Side reaction들은 다음과 같다.

물과 산소를 제거하기 위해, condenser에 질소 풍선을 꽂고, septum에는 needle을 꽂은 뒤 flame drying을 진행하였다. RB를 식힌 뒤, anhydrous ether와 1,2 dibromoethane을 첨가하였는데, 1,2-dibromoethane은 Mg와 반응하여, MgBr을 형성하여 magnesium을 활성화시킨다.

참고자료

· K. L. Williamson et al. Macroscale and microscale organic experiments, 6 th edition, Houghton Mifflin Collede Div, 2010, pp. 490~505
· Leroy G. Wade et al, Organic Chemistry, 9th edition, Pearson, 2016, pp. 478~480