[유기화학실험] Exp 11. Wittig-Hornor reaction

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Reagents & Apparatus
5. Procedure
6. 실험 시 주의사항
7. Data & Results
8. Discussion
9. Conclusion
10. Reference

본문내용

1. Title
Wittig-Horner Reaction

2. Purpose
Wittig reaction의 정의와 장점을 이해하고, Wittig reagent인 ylide를 직접 만들어서 aldehyde의 carbonyl을 alkene으로 전환하고 생성물을 분석한다.

3. Theory
⚫ Wittig reaction & Mechanism
Wittig reaction은 carbonyl group을 가진 화합물에서 C=O 위치에 C=C 결합을 형성하는 반응으로 생성물은 cis와 trans가 혼합되어 나타난다. 일반적으로 ketone이나 aldehyde를 phosphorus ylide와 반응시켜 alkene을 얻을 수 있다. Wittig reaction을 위해서는 phosphorus ylide를 먼저 합성시켜야 한다. triphenylphosphine의 lone pair가 alkyl halide의 탄소를 공격하여 phosphonium salt를 형성하고, 산-염기 반응에 의해 수소 하나가 제거되면서 phosphorus ylide를 형성할 수 있다. 반응 mechanism은 다음과 같다.

참고자료

· K. L. Williamson et al. Macroscale and microscale organic experiments, 6th edition, Houghton Mifflin Collede Div, 2010, pp. 507~514
· Leroy G. Wade et al, Organic Chemistry, 9th edition, Pearson, 2016, pp. 918~921