[유기화학실험] Exp 7. Electrophilic addition to alkyne, 친전자성 반응

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Reagents & Apparatus
5. Procedure
6. 실험 시 주의사항
7. Data & Results
8. Discussion
9. Conclusion
10. Reference

본문내용

1. Title
Preparation of 3-methyl-3-hydroxy-2-butanone

2. Purpose
Markovnikov’s Rule에 따른 Alkyne의 첨가 반응을 진행하고, 합성한 결과 물질을 세 가지 방법으로 분석한다.

3. Theory
- Electrophilic addition to alkyne
탄소의 파이 결합은 시그마 결합보다 탄소 핵에서 멀리 떨어져 있어 전자가 느슨하게 붙잡혀 있다. 따라서, 친전자체는 이러한 전자를 끌어당겨 새로운 결합을 형성하여 탄소 양이온이 형성된다. 이 탄소 양이온은 강한 친전자체로 작용하여 친핵체와 반응한다. 이러한 반응을 친전자성 첨가 반응(electrophilic addition)이라고 한다. 파이 결합과 강한 친전자체가 있을 때 반응이 진행되므로 알켄과 알카인에서 모두 반응이 일어날 수 있다. 알카인의 경우, 두 개의 파이결합이 존재하므로 두 개의 분자가 삼중결합에 첨가되는 반응이 일어날 수 있다. 일반적으로 파이 결합보다 시그마 결합이 강하기 때문에 흡열 반응으로 일어난다. Electrophilic addition은 hydrogen halide, halogen등의 첨가 반응이 일반적이다.

- Markovnikov’s rule
Markovnikov’s rule은 이중 결합에 양성자 산이 첨가될 때, 더 많은 수소 원자를 가지고 있는 탄소 원자에 산의 양성자가 결합된 생성물이 만들어 진다는 법칙이다. 이러한 규칙을 따르는 반응은 Markovnikov orientation을 가진다고 말하고, 이러한 반응의 생성물을 Markovnikov product라고 한다. 양성자 산 외의 다른 친전자체를 이용하는 경우로도 Markovnikov rule을 확장하여 적용할 수 있다. 확장된 Markovnikov rule은 알켄의 친전자성 첨가 반응에서 친전자체가 가장 안정한 중간체를 생성하는 방법을 첨가된다는 것이다.

참고자료

· Leroy Wade, Organic chemistry, 10th, Pearson, 2022, p.495-499