[유기공업화학실험 1등 레포트 A+] Determination of rate of bromination

소개

수기로 Flow Chart를 작성하여 4번 항목은 기재하지 않았습니다. 구매 시 참고 부탁드립니다.

목차

1. Title
2. Date
3. Apparatus & Reagents
4. Procedure
5. Result
6. Discussion
7. Reference

본문내용

1) 실험에 대한 고찰
이번 실험은 Determination of rate of bromination으로, 치환된 benzene의 친전자체에 대한 반응 속도와 반응성에 대한 관계를 알아보는 실험이다. Phenol. 1-Naphthol, Anisole, Acetanilide, Diphenyl ether에 Bromine 용액을 넣어 친전자성 방향족 치환 반응인 SEAr이 일어나는 시간을 측정하여 비교한다.
Electrophilic aromatic substitution 반응은 친전자성 방향족 치환, SEAr이라고 하며, 방향족계, 보통 수소에 부착된 원자가 친전자성으로 대체되는 유기반응이다. SEAr로 표시되는 전체 반응 메커니즘은 친전자성 E+(Figure 1. 2a)를 공격하는 방향족 고리로 시작된다. 이 단계는 양전하를 띠고 비국소화된 시클로헥사디에닐 양이온의 형성으로 이어지며, 이는 아레나늄 이온, 웰랜드 중간체 또는 아렌 σ-복합체(Figure 1. 2b)라고도 한다. 이 탄소 양이온의 많은 예가 특성화되었지만 정상적인 작동 조건에서 이러한 고산성 종은 sp3 탄소에 부착된 양성자를 용매 또는 다른 약한 염기에 기증하여 방향성을 재확립한다. 최종 결과는 아릴 링(Figure 1. 3)에서 H를 E로 대체하는 것이다. 때때로 H+ 옆에 있는 다른 electrofuges, 그들의 전자 쌍 없이 떠날 수 있는 그룹은 방향성을 재확립하기 위하여 떠날 것이고, 이러한 종에는 실릴기, 카르복시기, 요오도기, t-부틸과 같은 3차 알킬기가 포함된다. 이러한 유형의 치환기의 퇴출 능력은 때때로 합성적으로 이용되며, 특히 다른 작용기에 의한 실릴의 치환의 경우이다. 하지만 요오드 또는 알킬과 같은 그룹의 손실은 더 자주 바람직하지 않는 부작용이다.
다양한 Arene 치환 패턴과 친전자성 방향족 치환 속도는 모두 벤젠 고리에 이미 부착된 치환기의 영향을 받게 된다.

참고자료

· Arene substitution pattern - Wikipedia
· Bromination - Types and Importance of Bromination Reactions with Examples. (byjus.com)
· Electrophilic aromatic substitution - Wikipedia
· https://en.wikipedia.org/wiki/H%C3%BCckel%27s_rule
· ortho-para 수소 변환이 수소 액화성능에 미치는 영향/최항집, 강병하, 최영돈/ 대한 설비 공학회/설비공학논문집/ 2000/ 131-139pg
· 반응 속도 - 위키백과, 우리 모두의 백과사전 (wikipedia.org)