[유기공업화학실험 A+] Synthesis of 1-Bromo-2, 4-nitrobenzene

소개

"[유기공업화학실험 A+] Synthesis of 1-Bromo-2, 4-nitrobenzene"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title
2. Date
3. Apparatus & Reagents
4. Procedure
5. Result
6. Discussion
7. Reference
8. exercise

본문내용

6. Discussion
1) 실험에 대한 고찰
이번에 진행한 실험은 Synthesis of 1-Bromo-2, 4-nitrobenzene으로 지난 실험과 같이 Nitric acid와 Sulfuric acid를 반응시켜 〖NO_2〗^+을 생성시킨다. 먼저, Sulfuric acid 15ml와 Nitric acid 5ml를 50ml round bottom flask에 넣어주었다. 그 후 85-90℃로 가열을 진행한 뒤 천천히 조금씩 3g의 bromobenzene을 첨가해주었다. 이때 모습은 다음과 같이 나타났다.
<Figure 4. Bromobenzene 첨가>

이때 지난 실험에서는 Cooling을 진행하며 Bromobenzene을 천천히 첨가해주었던 것과는 달리 이번 실험에서는 Heating을 진행한 뒤 bromobenzene을 천천히 첨가해주었다는 것이다. 이러한 차이는 이번 실험에서는 1-Bromo-2, 4-nitrobenzene을 생성시켜주어야 하기 때문이다. dinitro product를 합성하기 위해서는 합성 가능한 activation energy보다 높은 energy를 가해주어야 하기 때문인데, 따라서 1-Bromo-2, 4-nitrobenzene의 activation energy가 지난 실험이었던 1-Bromo-4-nitrobenzene에 비해 크다는 것을 알 수 있다.
<Figure 5. Nitric acid + Sulfuric acid>

HNO_3+ H_2 SO_4 → 〖NO_2〗^++ 〖HSO_4〗^- + H_2 O
작용기 NO_2가 생성되어야 했기 때문에 지난 실험보다 조금 더 늘어난 양의 Nitric acid와 Sulfuric acid를 첨가해주었으며, 앞선 계산과정을 통하여 순도를 고려하여 Nitric acid는 0.0657mol, Sulfuric acid는 0.2615mol 넣어준 것을 알 수 있었다. 하지만 위 반응식에서 확인할 수 있듯이 HNO_3 : H_2 SO_4= 1 : 1로 반응하지만 Nitric acid에 비해 Sulfuric acid를 많은 양 사용한 이유는 이번 실험의 반응에서 Sulfuric acid는 catalyst로 작용하기 때문이다. 때문에 과량으로 사용할 경우 반응이 더 잘 일어날 수 있기 때문에 dinitro product가 생성될 수 있다.

참고자료

· 맥머리의 유기화학, John E. McMurry, 사이플러스, 2018년, p413, 적외선 스펙트럼의 해석
· www.wikipedia.org, 재결정
· www.wikipedia.org, 친핵성 치환
· www.wikipedia.org, 친전자성 방향족 치환