[유기공업화학실험] Synthesis of Luminol

소개

[유기공업화학실험] Synthesis of Luminol 레포트 입니다.

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목차

1. Title

2. Date

3. Apparatus & Reagents

4. Procedure
1) the synthesis of luminol
2) Chemiluminescence

5. Result
1) Nitro-phthalhydrazide의 합성
2) Luminol의 합성
3) Luminol의 Chemiluminescence
4) IR 분석

6. Discussion
1) 실험에 대한 고찰
2) 오차의 원인
3) 생각해볼 사항 및 궁금한 점

7. Reference

본문내용

6. Discussion
1) 실험에 대한 고찰
이번 실험은 Luminol을 합성하고 Chemiluminescence를 확인하는 실험이었다. Luminol을 합성하기 위해 먼저 3-nitrophthalic acid와 hydrazine을 사용한다. 3-nitrophthalic acid의 –OH가 달린 H를 hydrazine이 떼어내는 dehydrogenation이 일어나 salt가 형성된다. 이는 산-염기 중화반응이기 때문에 salt와 함께 물도 생성이 된다. 이 반응은 200℃ 이상의 높은 온도에서 일어나게 되므로 용매로 끓는점이 200℃ 이상인 용매를 사용해야 한다. 이번 실험에서는 끓는점이 285℃이며, 액상수분흡수제로 많이 쓰이는 triethylene glycol을 사용하였다. Triethylene glycol의 구조를 보면 분자 양쪽 끝에 수소결합을 형성하여 훨씬 더 강한 분자간의 힘과 더 높은 끓는점을 만들어낸다. 이때 생성되는 salt는 nitro-phthalhydrazide(3)이며 작용기로 NO_2를 갖는다. 이 hydroazide를 얻은 뒤 염기성 조건에서 환원을 거쳐 luminol이 생성된다. 두 단계에 거쳐서 luminol을 합성하는 이유는 3-aminophthalic acid를 사용하게 되면 잘 모르는 복잡한 반응이 생기게 된다. 하지만 3-nitrophthalic acid를 사용하면 NO_2가 전자를 끌어당겨 물질을 강하게 만들어 높은 온도에서도 반응 할 수 있도록 견딜 수 있다.따라서 3-nitrophthalic acid와 hydrazine을 반응시켰다.

참고자료

· 스미스의 유기화학, Janice Gorzynski Smith, 카오스북, 2018, p.527-535
· 스미스의 유기화학, Janice Gorzynski Smith, 카오스북, 2018, p.548-549
· 스미스의 유기화학, Janice Gorzynski Smith, 카오스북, 2018, p.1002
· https://www.scienceall.com/%ed%86%a0%ed%86%a0%eb%a9%94%eb%a6%ac%ed%98%84%ec%83%81tautomerism/
· 스미스의 유기화학, Janice Gorzynski Smith, 카오스북, 2018, p.648-656