(A+만점레포트)[화공생물공학단위조작실험1] 1.Grignard 반응-1,1-Diphenyl ethanol 제조(예비)

소개

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목차

1. Introduction
2. Materials
3. Methods
4. References

본문내용

1-1. 실험 목적
본 실험에서는 간단한 Grignard 시약을 제조하고 이를 카보닐 화합물과 반응시켜 새로운 C-C 결합을 갖는 알코올 화합물을 제조한다. 최종생성물인 1,1-diphenylethanol을 제조하는 3단계 과정에서, Grignard 시약의 제조법, 카보닐기로의 친핵성첨가반응, 최종생성물의 분리/정제 과정을 수행하며, 유기 반응 및 분리/정제 원리와 응용을 학습하도록 한다.

1-2. 이론
Grignard 반응은 유기합성에서 새로운 C-C 결합을 형성시키기 위한 분야에서 널리 활용되는 유기반응이다. 이 반응을 위해 필요한 Grignard 시약은 Mg 금속을 건조된 ether 용매 속에서 유기할로젠화합물(alkyl halide, 특히 alkyl bromide)과 반응시켜 제조한다. 사용하는 ether는 Grignard 시약의 Mg에 전자쌍을 제공해 안정화시켜 주는 역할을 하게 된다. 또한 사용하는 ether는 반드시 탈수 ether이어야 하는데, 그 이유는 Grignard 시약의 알킬음이온이 강염기이고 강친핵체이므로 물뿐만 아니라 alcohol이나 amine과도 쉽게 반응하여 Grignard 시약이 파괴되기 때문이다.
Grignard 시약의 알킬음이온은 강친핵체이므로, 카보닐화합물과 반응시키면, 카보닐기를 공격함으로써 새로운 C-C 결합을 형성하게 해준다. 이 과정에서 중간생성물로 magnesium alkoxide가 생성되고 이 강염기성 alkoxide를 산성용액으로 중화시키면 alcohol을 얻게 된다.
<1,1-Diphenylethanol 합성 과정>
1,1-Diphenylethanol의 합성은 2단계로 진행되는데, 첫 단계에서는 Grignard시약을 제조

참고자료

· 동국대학교 화공생물공학과, “화공생물공학 단위조작실험1”, 2023, pp.4-7.
· 정평진, “유기화학실험” ed.2nd, 동명사, 2004, pp.254-256
· L.G, Wade, JR, “유기화학” ed.8th, 자유아카데미, 2015, pp.481-487
· Janice Gorzynski Smith, “유기화학” ed.4th, 카오스북, 2015, pp.335-345
· T.W.Graham Solomon 외 1인, “유기화학” ed.9th, 2008, pp.546-548