[만점레포트] 유기화학실험 6. Bromination of alkene (유기실)

소개

저의 실험을 담당하셨던 교수님께서는 은퇴하셨고, 조교님도 저희를 마지막으로 졸업하셨기 때문에 레포트 참고에 대해 걱정하지 않으셔도 될 것 같습니다.
실험 레포트를 아주 꼼꼼하게 쓰는 편입니다. 감점되었던 부분, 틀린 추론을 했던 고찰은 전부 수정하여 업로드했습니다.
이번 레포트는 고찰 내용이 많고 추가질문도 있어 까다롭지만, 전부 감점되지 않았습니다.

추가문제 1, 2의 질문은 다음과 같습니다.
추가문제 1. Normally, the brominations of alkenes only result in the anti addition of molecular bromine. However, bromination of p-methoxycinnamic acid reults in both syn and anti addition. Explain.
추가문제 2. Although free rotation is possible around the single bond connection the chiral carbon atoms of the stilbene dibromides, evidence from dipole-moment measurements indicates that the molecules tend to exist predominantly in the specific shape or conformation in which the two phenyl groups repel each other and occupy positions as fat apart as possible. Draw the Newman projections of the 1R, 2S and the 1R, 2R (or 1S, 2S)-stilbene dibromides. Which structure(conformer) is more stable? Why?

목차

1. Subject

2. Date

3. Name

4. Principle
- Object
- Principle
(Bromination of Alkenes, Cholesterol의 bromination, Bromination에서 steric hindrance와 ring flip, Pyridinium bromide 사용 이유)
5. Material
(1) Reagent
(2) Instrument

6. Procedure & Observation (장치도, 실험 사진 포함)

7. Result (TLC 전개 결과, Rf value 계산, 수득률 계산)

8. Discussion
- TLC 결과 해석
- Water를 쓰는 이유
- Bromination mechanism
- Reflux 하는 이유
- 당량 계산
- 개인 고찰
- 추가문제 1, 2

9. Reference

본문내용

Object:
Alkene의 bormination 과정 및 결과를 이해하고, 고온에서 해당 물질을 합성한 뒤 결정을 얻어 TLC 및 수득률과 당량점을 확인한다.

- Principle
1. Introduction
- Bromination of Alkenes
Alkene과 bromine을 반응시키면 vicinal 1, 2-dibromide를 형성하는 첨가 반응이 일어난다. 이는 할로젠화 반응에서 fluorine은 지나치게 반응성이 좋고, iodine은 대부분의 alkene과 반응하지 않아 주로 bromine 또는 chlorine이 사용된다. Bromination reaction의 product는 dibromide의 합성이나 alkene의 정성 평가에 유용하다.

Cycloalkene의 브로민화 반응은 Br2의 anti addition에 의해 항상 trans-dibromide만 생성한다. 두 개의 Br이 C=C double bond를 기준으로 하나는 top face로, 하나는 bottom face로 접근하며, 이를 통해 cyclic bromonium ion의 형성에 의해 만들어지는 product를 설명할 수 있다.

참고자료

· Kenneth L. Williamson · Katherine M. Masters. Macroscale and Microscale organic experiments. 7th edition, Brooks/Cole. 2017.
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Ethyl acetate. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. HEXANE. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Methyl chloride. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. trans-stilbene. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Pyridinium tribromide. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Water. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Acetic acid. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Acetone. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do