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리포트 / 자연과학

Exp 2. Diphenylacetylene from Stilbene prelab (+채점기준)

이화여자대학교 유기화학실험1 Exp 2. Diphenylacetylene from Stilbene 에 대한 프리랩입니다. 조교님이 올려주신 채점 파일도 같이 있습니다. 40점 만점에 36점이었고, 최종 성적은 A+ 였습니다! 조교님에 따라 레포트 점수는 상이할 수 있습니다.
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최초등록일 2024.11.03 최종저작일 2021.09
유기화학실험1 이화여자대학교 이화여대 prelab
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Exp 2. Diphenylacetylene from Stilbene prelab (+채점기준)
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    소개

    이화여자대학교 유기화학실험1 Exp 2. Diphenylacetylene from Stilbene 에 대한 프리랩입니다.
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    40점 만점에 36점이었고, 최종 성적은 A+ 였습니다!
    조교님에 따라 레포트 점수는 상이할 수 있습니다.

    목차

    1. Objectives
    2. Principles & Methods
    3. Expected result
    4. Table of relevant chemical properties
    5. Reference

    본문내용

    Objectives:
    Stilbene 의 반응을 통해 carbon-carbon double bond 에 anti-addition 으로 bromine 이 첨가되는 과정을 관찰 및 이해한다.
    Principles & Methods:
    <principle>
    (A) Bromination of stilbene
    <Scheme> PhHC=CHPh + PyH+Br3- -> PhCHBrCHBrPh + PyH+Br-
    Bromination of stilbene 은 alkene 에 대한 halogen 첨가 반응이다. Halogen 분자는 친전자성으로 친핵체는 halogen 과 반응하여 halogen 분자를 할로젠화 음이온으로 치환한다. 이 반응의 메커니즘은 다음과 같다. 먼저 친핵체로 작용하는 stilbene 이 한쪽 브로민 원자의 친전자성 핵을 공격하고, 다른 브로민은 이탈기로 작용하여 Br-와 bromonium ion 을 방출한다. 이때 bromonium ion 은 3-원자 고리로 상당한 고리 무리를 가지고 있어, 전기 음성도가 큰 bromine 원자에 있는 양전하와 합쳐져서 bromonium ion 을 강한 친전자체로 만든다.

    참고자료

    · Landgrebe, John A(2005) Theory and practice in the organic laboratory : with microscale and standard scale experiments/ 5th ed
    · L.G. Wade, Jr. 『Organic Chemistry』. Pearson(8th).

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    • 1. Bromination of stilbene
      The bromination of stilbene is an important organic reaction that involves the addition of bromine to the carbon-carbon double bond of the stilbene molecule. This reaction is commonly used to introduce bromine atoms into organic compounds and can be useful for further synthetic transformations. The mechanism of the bromination reaction typically involves the electrophilic addition of bromine to the alkene, forming a bromonium ion intermediate that is then attacked by a bromide ion to give the final dibrominated product. The stereochemistry of the addition can be controlled by the reaction conditions, with the potential for either cis or trans addition depending on factors such as the solvent, temperature, and the presence of any catalysts or additives. Overall, the bromination of stilbene is a well-studied and widely-used reaction in organic chemistry, with applications in the synthesis of various bromine-containing compounds.
    • 2. Stereospecificity of bromine addition
      The stereospecificity of bromine addition to alkenes is an important aspect of organic chemistry, as it can have significant implications for the synthesis of target molecules with specific stereochemical configurations. In the case of the bromination of stilbene, the stereochemical outcome of the reaction can be influenced by various factors, such as the reaction conditions, the presence of catalysts or additives, and the inherent reactivity of the starting materials. Generally, the addition of bromine to an alkene can proceed via either a cis or trans addition pathway, depending on the specific reaction conditions. Factors such as the solvent polarity, temperature, and the presence of Lewis acids or bases can all play a role in determining the stereochemical outcome of the bromination reaction. Understanding and controlling the stereospecificity of bromine addition is crucial for the efficient synthesis of target molecules with desired stereochemical configurations, which can have important implications in areas such as medicinal chemistry, materials science, and natural product synthesis.
    • 3. Dehydrohalogenation to form diphenylacetylene
      The dehydrohalogenation of the dibrominated stilbene product to form diphenylacetylene is an important synthetic transformation in organic chemistry. This reaction involves the removal of the bromine atoms and the formation of a carbon-carbon triple bond, resulting in the formation of the diphenylacetylene product. The dehydrohalogenation reaction can be carried out using a variety of basic reagents, such as alcoholic potassium hydroxide or sodium ethoxide, which facilitate the elimination of the bromine atoms and the formation of the triple bond. The stereochemistry of the starting material can also play a role in the outcome of the dehydrohalogenation reaction, as the cis or trans configuration of the dibrominated stilbene can influence the regioselectivity and efficiency of the elimination process. Controlling the dehydrohalogenation reaction to selectively form the desired diphenylacetylene product is an important consideration in the overall synthetic strategy, as this compound can serve as a valuable intermediate for further transformations or as a building block in the synthesis of more complex organic molecules.
    • 4. Experimental procedure for bromination of stilbene
      The experimental procedure for the bromination of stilbene typically involves the addition of bromine to a solution of stilbene in a suitable solvent, such as carbon tetrachloride or dichloromethane. The reaction is often carried out at low temperatures, such as 0°C or below, to control the rate of the addition and to minimize the formation of side products. The progress of the reaction can be monitored by techniques such as thin-layer chromatography (TLC) or nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Once the desired degree of bromination has been achieved, the reaction mixture is typically quenched with a reducing agent, such as sodium thiosulfate, to remove any excess bromine. The product, which is typically a white or pale-yellow solid, can then be isolated by techniques such as filtration, extraction, or column chromatography, depending on the specific reaction conditions and the desired level of purity. The experimental procedure for the bromination of stilbene is an important part of the overall synthetic strategy, as it can have a significant impact on the yield, selectivity, and stereochemistry of the final product.
    • 5. Experimental procedure for diphenylacetylene synthesis
      The experimental procedure for the synthesis of diphenylacetylene from the dibrominated stilbene product typically involves a dehydrohalogenation reaction. This reaction is commonly carried out by treating the dibrominated stilbene with a strong base, such as alcoholic potassium hydroxide or sodium ethoxide, in a suitable solvent. The base facilitates the elimination of the bromine atoms, resulting in the formation of the carbon-carbon triple bond and the desired diphenylacetylene product. The reaction is often carried out at elevated temperatures, such as the reflux temperature of the solvent, to drive the elimination reaction to completion. The progress of the reaction can be monitored by techniques such as TLC or NMR spectroscopy, and the product can be isolated by techniques such as filtration, extraction, or column chromatography, depending on the specific reaction conditions and the desired level of purity. The experimental procedure for the synthesis of diphenylacetylene is an important step in the overall synthetic strategy, as this compound can serve as a valuable intermediate for further transformations or as a building block in the synthesis of more complex organic molecules.

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      Ai 리뷰
      스틸벤의 브롬화 반응과 메소-디브로마이드로부터 디페닐아세틸렌 합성 과정을 자세히 기술하였으며, 각 반응의 메커니즘과 입체 특이성에 대해 설명하고 있습니다.

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