서울대 화학실험 만점A+ 아스피린 합성 결과보고서

소개

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목차

1. Result
1) 아스피린의 합성
2) 재결정
3) 녹는점 비교

2. Discussion

3. Assignment
1) 아스피린 합성 반응에서 찬 촉매의 역할을 반응 메커니즘의 관점에서 설명
2) 아스피린 합성 반응에서 아세트산 무수물을 사용하는 이유 설명

4. Conclusion

본문내용

살리실산 2.5g, 아세트산 무수물 3mL와 85% 인산 4방울을 50mL 삼각 플라스크에 넣어, 80℃에서 약 2분간 중탕하였다. 맑아지는 것을 확인한 뒤, DW를 넣어 아세트산 증기 발생을 관찰한 뒤, 얼음으로 냉각시켰다. 이후 건조기에서 건조시킨 거름종이의 무게를 측정하였고, 70mm 거름종이의 무게는 371mg이었다. 냉각으로 생긴 침전물을 감압 여과기로 걸러낸 뒤, 약 40℃의 건조기에 넣어 약 5분간 건조시킨 후, 무게를 측정하였다. 이때 70mm 거름종이+아스피린의 무게는 5776mg이었다.

살리실산의 분자량은 138.12g/mol로, 따라서 본 실험에서 사용한 살리실산은 1.18*10-2mol이다. 또한, 실험에서 사용한 아세트산 무수물은 3mL이며, 아세트산 무수물의 밀도는 1.08g/mL, 분자량은 102.09g.mol이므로, 총 3.17*10-2mol을 사용한 것을 알 수 있다. 아스피린의 질량은 거름종이+아스피린의 무게에서, 건조된 거름종이의 무게를 뺀 값으로, 아스피린의 순수 질량은 5776mg이다. 이러한 product가 순수한 아스피린이라고 가정을 하면, 아스피린의 분자량이 180.158g/mol이므로, product(아스피린)의 몰수는 3.2*10-2mol임을 알 수 있다. 또한, 생성된 아스피린의 모양을 보면, 고운 가루가 아닌 축축하고 덩어리진 형태로 존재하는 것을 관찰할 수 있다(Fig 1). 이는 건조 온도가 낮았고, 시간도 짧았기에, 완전한 건조가 되지 않았다고 추측할 수 있다.

아스피린을 합성하기 위한 반응 중, 살리실산이 한계 반응물임을 알 수 있으며(Equation 1), 이론상 아스피린 생성물은 1.81*10-2mol이다. 따라서 본 실험에서의 아스피린 수득률은 176.8%이다(Equation 2).

Yield(%)=(실제 product)/(이론적 product)×100

참고자료

· 김희준, 《일반화학실험》, 자유아카데미, 2010, 210면.
· 김희준, 《일반화학실험》, 자유아카데미, 2010, 212면.
· Peters Atkins et al., “Chemical Principles (7th edition), W.H. Freeman, 2016, pB18.
· Peters Atkins et al., “Chemical Principles (7th edition), W.H. Freeman, 2016, pF8.
· 대한화학회, <에스터화 반응(esterification)>, 《naver 화학백과》, <https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5663135 &cid=62802&ca tegoryId=62802>, 2024.09.25.
· Wiliams et al, “The Relation Between the Hydrolysis Equilibrium Constant of Esters and the Strengths of the Corresponding Acid”, J. Am. Chem, 1928.
· Atkins, P. W. et al., “Chemical Principles (6th edition)”, W.H. Freeman and Company, 2013, p180.