아스피린의 합성

목차

I. Abstract

II. Introduction
1. 아스피린
2. 재결정
3. 순도

III. Methods and Materials
1. 실험기구 및 시약
2. 실험 과정

IV. Data and Results

V. Discussion
1. 아세트산 무수물을 사용하는 이유
2. 녹는점 내림을 이용한 순도 측정
3. 실험 오차의 원인 및 개선 방법

VI. Homework
1. 과제1: 아스피린 합성 반응 이해하기 (30%)
2. 과제2: 정제 및 순도 측정 (10%)
3. 과제3: 아스피린 복용 후 작용 (10%)

VII. Conclusion

본문내용

I. Abstract
본 보고서에서는 해열, 진통 효과가 있는 약물로 오래 사용된 아스피린을 실제 살리실산과 아세트산 무수물의 에스테르화 반응을 통해 합성해보며 유기 합성에서 중요한 작용기들을 알아본다. 또한 이를 재결정하고 순도를 측정하는 과정을 통해 용해도 차이에 따른 분리 분석 방법과 녹는점과 순도의 관계를 학습한다. 나아가 이러한 의약품들의 생체 내 기전 및 약리 작용을 학습하며 효소 등에 관한 생화학적 지식을 탐구한다.

II. Introduction
1. 아스피린
(1) 역사와 효능
아스피린(Aspirin)은 살리실산으로 만든 아세틸 살리실산(acetylsalicylic acid, ASA)의 상표명으로, 100년 이상 임상적으로 사용되어 온 세계에서 가장 일반적인 해열, 진통제이다. 원료가 되는 살리실산은 버드나무 껍질에 많이 함유되어 있으며 기원전 1500년 경부터 사용된 기록이 있을 만큼 그 효과가 입증된 지 오래되었지만, 부작용이 심하여 사용에 어려움이 있었다. 1897년 독일의 바이엘사가 이 부작용을 감소시킨 아세틸 살리실산을 아스피린이라는 상품명으로 특허를 내어 판매하기 시작했고, 여전히 널리 사용되고 있는 경구 투여 비스테로이드성 항염증제이다.
아스피린은 NSAID 계열의 약물로서 지질 성분을 이용해 프로스타글란딘을 합성하는 고리형 산소화효소(cyclooxygenase, COX)인 COX1, COX2를 억제한다. 프로스타글란딘은 인체 내에서 염증 반응을 조절하는 역할을 하는 생리활성 호르몬으로, 아스피린에 의해 합성이 억제되면 염증 반응이 억제되어 해열, 진통, 소염, 항응고의 효과를 얻을 수 있다. 1969년 이부프로펜(ibuprofen)이 아스피린의 대용으로 등장하며 아스피린의 사용이 잠시 주춤했으나, 이후 아스피린이 혈전 생성 억제에 도움이 된다는 사실이 알려지며 심장병 위험이 있는 사람들이 매일 소량 복용할 것이 권장되자 다시 그 기세를 되찾고 있다.

참고자료

· Atkins, Jones, and Laverman, 『화학의 원리 7판』, 김관 외, 자유아카데미, 2018.
· Clayden, Greeves and Warren, Organic Chemistry 2ed., Oxford University Press, 2012.
· 김희준, 『일반화학실험』, 자유아카데미, 2010.
· PubChem, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/