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[서강대 유기화학실험 A+ 레포트] Exp11.Wittig-Horner Reaction

"[서강대 유기화학실험 A+ 레포트] Exp11.Wittig-Horner Reaction"에 대한 내용입니다.
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최초등록일 2024.09.09 최종저작일 2023.09
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[서강대 유기화학실험 A+ 레포트] Exp11.Wittig-Horner Reaction
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    소개

    "[서강대 유기화학실험 A+ 레포트] Exp11.Wittig-Horner Reaction"에 대한 내용입니다.

    목차

    1. Title
    2. Purpose
    3. Theory
    4. Reagent and apparatus
    5. Procedure
    6. Caution
    7. Data & Results
    8. Discussion
    9. Conclusion
    10. Reference

    본문내용

    1. Title: Wittig-Horner Reaction
    2. Purpose: Wittig reaction의 정의와 장점을 이해하고, wittig reagent인 ylide를 직접 만들어서 aldehyde의 carbonyl을 alkene으로 전환하고 생성물을 분석한다.
    3. Theory
    1) Wittig Reaction & mechanism
    Wittig reaction란 ketone 혹은 aldehyde를 phosphorus ylide와 반응시켜 alkene을 만든느 반응이다. 따라서 해당 반응은 알데히드나 케톤을 알켄으로 바꾸는데 사용된다. 반응 결과 O-P 사이의 결합을 만드는데 해당 결합이 반응의 driving force 역할을 한다.

    <Figure 1. Wittig reaction>
    우선 phosphorus ylide를 만드는 방법은 아래와 같다.

    <Figure 2. Formation of phosphorus ylide>
    먼저 ylide란 (+) charge의 heteroatom과 결합을 하는 (-) charge carbon atom을 포함하는 중성 분자를 말한다. Phosphorus ylide는 P에 (+), C에 (-) charge가 존재한다. Phosphorus ylide는 triphenylphosphine과 alkyl halide의 반응으로 진행된다. Triphenyl phosphine의 nucleophilic attack으로 인해 phosphonium salt가 만들어진 뒤 butyllithium과 같은 strong base에 의하여 deprotonation되어 phosphorus ylide가 만들어진다. Alkyl halide는 unhindered할 때 반응이 잘 진행되므로 primary alkyl halide가 선호된다. Phosphorus ylide는 두 가지의 resonance 구조를 가지는데 charge가 분리된 form이 major한 form이다.

    참고자료

    · L.G. Wade, Jr / Organic Chemistry / 9th / Pearson / 2016 / p. 918 ~ 919
    · K. L Williamson / Macroscale and Microscale Organic Experiments / 6th / Houghton Mifflin / 2011 / p. 507~512

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    • 1. Wittig Reaction
      The Wittig reaction is a powerful organic chemistry tool that allows for the synthesis of alkenes from aldehydes or ketones and phosphorus ylides. It is a highly versatile reaction that can be used to construct a wide range of alkene-containing compounds, including many natural products and pharmaceuticals. The reaction proceeds through the formation of a betaine intermediate, which then collapses to form the desired alkene product. One of the key advantages of the Wittig reaction is its ability to selectively form either the E or Z isomer of the alkene, depending on the specific reaction conditions and the nature of the starting materials. This selectivity makes the Wittig reaction a valuable tool for the stereoselective synthesis of complex organic molecules. Overall, the Wittig reaction is an important and widely used transformation in organic chemistry, with applications in both academic and industrial settings.
    • 2. Wittig-Horner Reaction
      The Wittig-Horner reaction is a variation of the classic Wittig reaction, which is used to synthesize alkenes from aldehydes or ketones and phosphorus ylides. The Wittig-Horner reaction uses a phosphonate ester instead of a phosphonium ylide, which can offer some advantages in terms of reactivity and selectivity. One key advantage of the Wittig-Horner reaction is that it can often be carried out under milder conditions compared to the traditional Wittig reaction, which can be important for the synthesis of sensitive or complex molecules. Additionally, the Wittig-Horner reaction can sometimes provide better control over the stereochemistry of the alkene product, with a preference for the E-isomer in many cases. Overall, the Wittig-Horner reaction is a valuable tool in the organic chemist's toolbox, complementing the classic Wittig reaction and providing additional options for the stereoselective synthesis of alkenes.
    • 3. Karplus Equation
      The Karplus equation is a fundamental tool in organic chemistry and nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. It describes the relationship between the dihedral angle of a molecule and the magnitude of the scalar coupling constant (J-coupling) between the corresponding nuclei. This relationship is particularly important for understanding the stereochemistry and conformational preferences of organic molecules, as the J-coupling values observed in NMR spectra can provide valuable information about the three-dimensional structure of a compound. The Karplus equation has been extensively studied and refined over the years, and it has found widespread application in the structural elucidation of complex organic molecules, the determination of stereochemistry, and the analysis of conformational dynamics. As a result, the Karplus equation is considered an essential part of the organic chemist's toolkit, enabling the interpretation of NMR data and the deduction of important structural features of molecules.
    • 4. Bothner-By Equation
      The Bothner-By equation is a mathematical expression that relates the chemical shift difference between two coupled nuclei in an NMR spectrum to the dihedral angle between the corresponding bonds in the molecular structure. This relationship is particularly useful for determining the stereochemistry and conformational preferences of organic molecules. The Bothner-By equation builds upon the Karplus equation, which describes the relationship between dihedral angle and scalar coupling constant (J-coupling), by providing a similar correlation for the chemical shift difference (Δδ) between coupled nuclei. The Bothner-By equation has found widespread application in the structural elucidation of complex organic compounds, as the chemical shift differences observed in NMR spectra can provide valuable information about the three-dimensional arrangement of atoms within a molecule. Overall, the Bothner-By equation is an important tool in the field of organic chemistry, complementing the Karplus equation and enabling a more comprehensive understanding of molecular structure and conformation.
    • 5. 실험 과정
      실험 과정은 화학 연구에 있어 매우 중요한 부분입니다. 실험 과정을 통해 이론적 지식을 실제로 검증하고, 새로운 발견을 할 수 있기 때문입니다. 실험 과정에는 실험 설계, 실험 수행, 데이터 수집 및 분석, 결과 해석 등 다양한 단계가 포함됩니다. 각 단계에서 주의 깊은 관찰과 정확한 기록이 필요하며, 실험 오류를 최소화하기 위한 노력이 요구됩니다. 또한 실험 결과를 바탕으로 가설을 검증하고, 새로운 가설을 제시하는 과정이 중요합니다. 실험 과정은 화학 연구의 핵심이며, 실험 기술의 숙련도와 창의성이 연구 성과에 큰 영향을 미칩니다. 따라서 화학자들은 실험 기술을 지속적으로 향상시키고, 실험 과정에서 발생할 수 있는 문제를 해결하는 능력을 갖추어야 합니다.

  • 자료후기

      Ai 리뷰
      Wittig-Horner 반응을 통해 알데하이드를 알켄으로 전환하는 과정을 이해하고, 실험 데이터를 분석하여 생성물의 구조와 특성을 확인하였습니다.

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