[서강대 유기화학실험 A+ 레포트] Exp5.Bromination and Debromination

소개

"[서강대 유기화학실험 A+ 레포트] Exp5.Bromination and Debromination"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Reagent and apparatus
5. Procedure
6. Caution
7. Data & Results
8. Discussion
9. Conclusion
10. Reference

본문내용

1. Title
Bromination and Debromination(Purification of cholesterol)

2. Purpose

Bromination and debromination process can be applied to purify cholesterol. The purified cholesterol can be obtained by crystallization process.

3. Theory

1. Cholesterol
중성 지방, 콜레스테롤, 인지질은 동물 세포를 구성하는 대표 지질이라 할 수 있다. Cholesterol은 sterol의 한 종류로서, 동물 세포의 세포막에 존재하며 혈액을 통하여 운반이 된다. 구조는 다음과 같다.

Figure 1. 콜레스테롤의 구조
소수성의 고리 4개, 소수성의 꼬리, 그리고 -OH기를 가지고 있다. -OH기를 지니지만 소수성 부위가 상대적으로 훨씬 많은 비율을 차지하기에 물에 잘 녹지 않는 성질을 가진다. Cholesterol은 온도가 높은 환경에선 세포막의 유동성을 제한할 수 있지만, 온도가 낮은 환경에서는 세포막이 동결하는 것을 막아준다. 즉, 온도 변화에 따른 세포막의 유동성을 조절해 세포막의 안정화에 기여한다. 콜레스테롤에서 발견되는 고리 구조 4개는 trans 형태로서, 곁사슬을 빼면 평면을 이루기에 막의 유동성을 낮출 수가 있다. 또한 콜레스테롤은 체내 여러 물질의 precursor이다. 예를 들면 스테로이드 호르몬이나 Vitamin D의 전구체로 작용이 가능하다. 콜레스테롤은 체내에서 세포의 신호 전달, 수송, 신경 전달 등에 관여한다.
2. Cholesterol isolated from natural sources
Natural sources에서 얻어진 콜레스테롤은 impurity가 섞여 있다.

참고자료

· Kenneth L. Williamson / Macroscale and Microscale Organic Experiments / 6th edition / Cengage Learning / 2011 / 340 ~346p
· volhardt / organic chemistry / 6th edition / Freeman / 2009 / 398p
· L. G. Wade, Jr / Organic Chemistry / 9th edition / Pearson / 2016 / 382-385, 476-487p