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Pechmann reaction with sulfuric acid

"Pechmann reaction with sulfuric acid"에 대한 내용입니다.
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최초등록일 2024.08.22 최종저작일 2024.05
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Pechmann reaction with sulfuric acid
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    소개

    "Pechmann reaction with sulfuric acid"에 대한 내용입니다.

    목차

    1. Title
    2. Purpose
    3. Theory
    4. Chemical and Apparatus
    5. Procedure
    6. 실험 시 주의해야 할 사항
    7. Data& Result
    8. Discussion
    9. Conclusion
    10. Reference

    본문내용

    1. Title: Pechmann reaction with sulfuric acid

    2. Purpose: Activated phenol인 resorcinol과 β-ketoester를 이용한 Pechmann condensation을 통해 coumarin을 합성해 보도록 한다.

    3. Theory
    i. Transesterification

    Transesterification 반응은 ester 화합물의 R기를 다른 R기로 바꾸는 반응으로 Alcohol과 ester의 반응 결과 새로운 alcohol과 새로운 ester를 형성한다. 이 반응은 보통 산이나 염기 촉매를 첨가해서 이루어지는데 강한 산 촉매는 proton을 carbonyl group에 제공함으로써 더 electrophilic해지므로 반응을 촉매할 수 있다. 그리고 염기 촉매의 경우 alcohol의 proton을 제거해서 더 Nucleophilic하게 만들기 때문에 반응을 촉매할 수 있다.
    이 반응의 메커니즘을 살펴보면 ester의 C=O 기가 RO-의 공격을 받아 tetrahedral 형태의 intermediate를 형성한다. 이 반응은 평형반응이기 때문에 intermediate가 형성되는 쪽으로 반응이 갈 수도 있고, 다시 ester를 형성하는 쪽으로 반응이 갈 수도 있다. 따라서 반응이 일어나는 동안 다양한 화학종이 평형으로 존재한다.

    ii. Pechmann condensation
    pechmann condensation은 독일의 화학자 Hans von pechmann에 의해 발견된 반응으로 coumarin을 합성하는데 사용된다 이 반응은 산 조건에서 phenol과 β-carbonyl을 가진 화합물을 이용해서 이루어지며, esterification과 transesterification 과정을 포함한다.

    참고자료

    · Fulmer, G. R., Miller, A. J., Sherden, N. H., Gottlieb, H. E., Nudelman, A., Stoltz, B. M., ... & Goldberg,
    · K. I. (2010). NMR chemical shifts of trace impurities: common laboratory solvents, organics, and gases in deuterated solvents relevant to the organometallic chemist. Organometallics, 29(9), 2176- 2179.
    · Jr, Leroy G Wade_Simek, Jan William, Organic chemistry, Pearson, 2017, pp. 1175-1179.

  • AI와 토픽 톺아보기

    • 1. Pechmann condensation
      The Pechmann condensation is an important organic reaction that allows for the synthesis of coumarins, a class of heterocyclic compounds with a wide range of applications. This reaction involves the condensation of a phenol with a β-keto ester in the presence of an acid catalyst, typically sulfuric acid. The mechanism of the Pechmann condensation is well-understood and involves the initial formation of an intermediate enol ester, which then undergoes cyclization to form the coumarin product. This reaction is valuable because it provides a straightforward and efficient way to access a diverse array of coumarin derivatives, which have found use in various fields such as pharmaceuticals, dyes, and fluorescent probes. The Pechmann condensation is a robust and versatile reaction that continues to be widely employed in organic synthesis.
    • 2. Electrophilic aromatic substitution
      Electrophilic aromatic substitution is a fundamental class of reactions in organic chemistry that allows for the introduction of various functional groups onto aromatic rings. This reaction involves the replacement of a hydrogen atom on an aromatic ring with an electrophilic species, such as a halogen, nitro group, or acyl group. The mechanism of electrophilic aromatic substitution is well-studied and typically involves the formation of a resonance-stabilized intermediate known as the Wheland intermediate or arenium ion. The reactivity and regioselectivity of these reactions are influenced by the nature of the aromatic substrate and the electrophile, as well as the presence of substituents on the ring. Electrophilic aromatic substitution reactions are widely used in the synthesis of a wide range of aromatic compounds, including pharmaceuticals, dyes, and other important organic molecules. Understanding the principles of electrophilic aromatic substitution is crucial for organic chemists working in both academic and industrial settings.
    • 3. Coumarin
      Coumarins are a class of naturally occurring and synthetic organic compounds that have a wide range of applications in various fields. These benzopyrone derivatives are known for their diverse biological activities, including anti-inflammatory, anticoagulant, and antimicrobial properties, making them valuable in the pharmaceutical industry. Coumarins also find use as fluorescent dyes, optical brighteners, and fragrance compounds in the cosmetic and perfume industries. The structural diversity of coumarins, which can be readily synthesized through reactions such as the Pechmann condensation, allows for the development of novel derivatives with tailored properties. Ongoing research in the field of coumarin chemistry continues to explore new applications and uncover the full potential of these versatile heterocyclic compounds. The study of coumarins remains an active area of interest for organic chemists, biochemists, and materials scientists alike.
    • 4. Transesterification
      Transesterification is a fundamental organic reaction that involves the exchange of the alkoxy group of an ester compound with the alkoxy group of an alcohol. This reaction is of great importance in various industries, including the production of biodiesel, the synthesis of fine chemicals, and the modification of polymers. The mechanism of transesterification typically involves a nucleophilic attack by the alcohol on the carbonyl carbon of the ester, followed by the elimination of the original alkoxy group and the formation of a new ester. The reaction can be catalyzed by acids, bases, or enzymes, depending on the specific application. Transesterification is a versatile tool in organic synthesis, allowing for the efficient conversion of one ester to another, the preparation of esters from alcohols and carboxylic acids, and the modification of the properties of polymeric materials. The widespread use of transesterification in both academic and industrial settings underscores its importance as a fundamental organic transformation.
    • 5. Substituent effect on Electrophilic aromatic substitution
      The substituent effect is a crucial concept in understanding the reactivity and regioselectivity of electrophilic aromatic substitution reactions. The presence and nature of substituents on the aromatic ring can significantly influence the rate and site of electrophilic substitution. Electron-donating substituents, such as alkyl or alkoxy groups, typically activate the ring and direct the incoming electrophile to the ortho and para positions relative to the substituent. Conversely, electron-withdrawing substituents, such as nitro or halogen groups, deactivate the ring and direct the electrophile to the meta position. The substituent effect can be rationalized in terms of the stabilization or destabilization of the Wheland intermediate formed during the reaction mechanism. Understanding these substituent effects is crucial for predicting and controlling the outcome of electrophilic aromatic substitution reactions, which are widely used in the synthesis of a wide range of aromatic compounds. Mastering the principles of substituent effects is an essential skill for organic chemists working in both academic and industrial settings.

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      Ai 리뷰
      Pechmann 반응을 이용한 coumarin 합성 실험의 전반적인 내용을 잘 정리하고 있으며, 실험 과정과 결과에 대한 자세한 분석이 돋보인다.

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