Pechmann reaction with sulfuric acid

소개

"Pechmann reaction with sulfuric acid"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Chemical and Apparatus
5. Procedure
6. 실험 시 주의해야 할 사항
7. Data& Result
8. Discussion
9. Conclusion
10. Reference

본문내용

1. Title: Pechmann reaction with sulfuric acid

2. Purpose: Activated phenol인 resorcinol과 β-ketoester를 이용한 Pechmann condensation을 통해 coumarin을 합성해 보도록 한다.

3. Theory
i. Transesterification

Transesterification 반응은 ester 화합물의 R기를 다른 R기로 바꾸는 반응으로 Alcohol과 ester의 반응 결과 새로운 alcohol과 새로운 ester를 형성한다. 이 반응은 보통 산이나 염기 촉매를 첨가해서 이루어지는데 강한 산 촉매는 proton을 carbonyl group에 제공함으로써 더 electrophilic해지므로 반응을 촉매할 수 있다. 그리고 염기 촉매의 경우 alcohol의 proton을 제거해서 더 Nucleophilic하게 만들기 때문에 반응을 촉매할 수 있다.
이 반응의 메커니즘을 살펴보면 ester의 C=O 기가 RO-의 공격을 받아 tetrahedral 형태의 intermediate를 형성한다. 이 반응은 평형반응이기 때문에 intermediate가 형성되는 쪽으로 반응이 갈 수도 있고, 다시 ester를 형성하는 쪽으로 반응이 갈 수도 있다. 따라서 반응이 일어나는 동안 다양한 화학종이 평형으로 존재한다.

ii. Pechmann condensation
pechmann condensation은 독일의 화학자 Hans von pechmann에 의해 발견된 반응으로 coumarin을 합성하는데 사용된다 이 반응은 산 조건에서 phenol과 β-carbonyl을 가진 화합물을 이용해서 이루어지며, esterification과 transesterification 과정을 포함한다.

참고자료

· Fulmer, G. R., Miller, A. J., Sherden, N. H., Gottlieb, H. E., Nudelman, A., Stoltz, B. M., ... & Goldberg,
· K. I. (2010). NMR chemical shifts of trace impurities: common laboratory solvents, organics, and gases in deuterated solvents relevant to the organometallic chemist. Organometallics, 29(9), 2176- 2179.
· Jr, Leroy G Wade_Simek, Jan William, Organic chemistry, Pearson, 2017, pp. 1175-1179.