[결과보고서A+] 비티히(Wittig)반응. trans-9-(2-페닐에텐일) 안트라센의 합성

소개

"3. 질문" 에 대한 답도 다 작성되어 있습니다.
만점으로 A+ 받은 보고서입니다. 참고하셔서 작성하시면 도움 많이 되실 겁니다.

목차

1. 실험 결과
2. 실험 고찰
3. 질문
4. 참고문헌

본문내용

실험 고찰
이번 실험에서는 비티히 반응을 이용한 알켄의 합성을 수행해보았다.
비티히 반응은 알데하이드나 케톤을 인(P) 일라이드(ylide)와 반응시켜 알켄을 합성하는 매우 효과적인 반응이다. 즉 알데하이드나 케톤이 메틸렌트라이페닐포스포레인(methylenetriphenylphosphorane, Ph3P=CH2)과 같은 인 일라이드(phosphorous ylide)와 반응하여 알켄이 생성되는 반응이다. 알데하이드 또는 케톤과 인 일라이드의 적당한 조합으로 다양한 일치환, 이치환, 삼치환 알켄을 만들 수 있으나, 이 반응으로 사치환 알켄은 입체장애로 인해 합성하지 못한다.
비티히 반응의 반응식은 다음과 같다.
이때 새롭게 생성되는 C=C 결합은 정확히 카보닐 작용기가 있던 위치에 형성되며, 알켄의 자리 이성질체는 형성되지 않는다.
비티히 반응에서 필요한 인 일라이드(phosphorous ylid)는 흔히 비티히 반응 시약이라고 부른는데, 일차 또는 이차 할로젠화알킬과 트라이페닐포스핀(triphenylphosphine, Ph3P)과 SN2반응을 시켜 포스포늄 염을 만들고 이어서 n-뷰틸리튬(n-butyllithium, n-BuLi)과 같은 강염기 등의 적당한 염기로 처리하면 일라이드를 얻을 수 있다. 일라이드는 서로 결합하고 있는 두 원자가 반대로 하전되어 있으면서 둘 다 팔전자계를 만족하는 화학종이다.

참고자료

· 유기화학실험, 고광윤, 사이플러스, 2016, p.191-192
· Wikipedia, wittig reaction