[결과보고서A+] 4-tert-butylcyclohexanone의 환원 반응 (4-tert-뷰틸사이클로헥산온)

소개

"[결과보고서A+] 4-tert-butylcyclohexanone의 환원 반응 (4-tert-뷰틸사이클로헥산온)"에 대한 내용입니다.
"3. 질문" 에 대한 답도 다 작성되어 있습니다.
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목차

1. 실험 결과
2. 실험 고찰
3. 질문
4. 참고문헌

본문내용

<중 략>

2. 실험 고찰
이번 실험은 4-TERT-뷰틸사이클로헥산온의 환원 반응으로, 4-tert-뷰틸사이클로헥산온은 사이클로헥산의 고리에 tert-부틸기가 결합한 ketone이다. Ketone은 카르복실기 중 하나로, carbonyl compounds의 환원 반응은 일반적으로 aldehyde나 ketone을 이용해 카르복실기를 환원하여 알코올로 변환하는 과정을 말한다. 이 환원 반응은 일반적으로 산소 원자가 수소로 치환되는 과정을 포함한다. 4-tert-뷰틸사이클로헥산온의 경우, ketone group에서 산소 원자가 수소로 환원되어 alchol로 전환된다. 이러한 반응은 촉매의 존재하에 주로 일어나며, 일반적으로 금속 촉매나 환원제가 사용된다. 즉 카보닐 화합물을 알코올로 환원시키기 위해서는 두 당량의 수소 원자가 필요한데, 이 두 당량의 수소원자를 첨가하는 방법으로는 3가지 방법이 있다.
첫 번째 방법은 catalytic hydrogenation (촉매적 수소화 반응)으로, 이는 수소 분자 H2를 가하는 방법이며 반드시 금속촉매(Pd,Pt,Ni)가 필요하다. 이러한 비균일 반응은 촉매 표면에서 일어난다.
두 번째 방법은 dissolving metal reduction(용해 금속 환원)으로, 이는 소듐(Na)이나 리튬(Li) 같은 알칼리 금속과 2-프로판올 같은 알코올 또는 암모니아NH3를 사용한다. 이때 알칼리 금속은 2개의 전자를, 알코올 또는 암모니아는 2개의 양성자를 제공하는 역할을 한다. 결국 이 반응에서는 H2를 2e-+2H+ 로 간주한다고 볼 수 있다.
세 번째 방법은 metal hydride reducing agents를 이용한 reduction으로, 이는 complex metal hydride(착금속 수소화물)을 이용하는 방법이다.

참고자료

· 유기화학실험, 고광윤, 사이플러스, 2016, p.145-150
· Organic chemistry, Smith.Janice Gorzynski, McGraw-Hill, 2020, 12-17장
· 네이버, TLC, http://naver.me/xUtOF5of