[결과보고서A+] 나이트로화 반응을 이용한 methyl 3-nitrobenzoate의 합성

소개

"[결과보고서A+] 나이트로화 반응을 이용한 methyl 3-nitrobenzoate의 합성"에 대한 내용입니다.
3. 질문 에 대한 답도 다 작성되어 있습니다.
만점으로 A+ 받은 보고서입니다. 참고하셔서 작성하시면 도움 많이 되실 겁니다.

목차

1. 실험 결과
2. 실험 고찰
3. 질문
4. 참고문헌

본문내용

<중 략>

2. 실험 고찰
이번 실험에서는 방향족 화합물의 친전자성 치환반응(electrophilic aromatic substitution)의 한 가지 예인 나이트로화 반응을 수행하고, 벤젠의 나이트로화 반응(nitration)에 대한 반응 조건을 이해해보았으며, 벤젠 고리에 치환기가 있을 경우 치환 반응을 예측해보았다.
이번 실험에서 사용한 방향족 화합물은 벤젠 고리에 –COOCH3(-COOR) ester 치환기가 붙은 치환된 벤젠(substituted benzene)인 메틸 벤조에이트(methyl benzoate)이다. 먼저 벤젠은 첨가반응이 일어나지 않고 lewis acid 존재 하에만 치환반응이 일어난다. 이는 벤젠이 aromatic 화합물로 특히 안정적이기 떄문에 방향족 고리(aromatic ring)를 그대로 유지하는 반응을 선호하기 때문이다. Benzene의 친전자성 방향족 치환반응으로는 halogenation, nitration, sulfonation, fridel-crafts alkylation, friedel-crafts acylation 의 5가지 반응이 대표적이다. 이때 사용된 electrophile에 관계없이, 모든 electrophilic aromatic substitution은 동일한 2단계 메커니즘에 의해서 발생한다. 먼저 resonance stabilized carbocation을 형성하기 위한 E+의 첨가가 일어나고, 염기에 의한deprotonation이 된다.
이번 실험에서는 친전자성 방향족 치환 반응의 한 가지 예인 나이트로화 반응을 이용하였다. 나이트로화 반응(nitration)은 탄소 사슬에 나이트로(nitro, -NO2) 작용기를 도입하여 나이트로 화합물(R-NO2)을 제조하는 반응을 말한다.

참고자료

· 유기화학실험, 고광윤, 사이플러스, 2016, p.109-111
· Organic chemistry, Smith.Janice Gorzynski, McGraw-Hill, 2020, p.689-770