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유기화학실험2 prelab_ Acetanilide to p-Nitroaniline

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최초등록일 2024.03.06 최종저작일 2021.09
화학 화학실험 Chemistry synthesis
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유기화학실험2 prelab_ Acetanilide to p-Nitroaniline
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    • 📊 실험 예상 결과와 화학 물성 데이터 포함

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    목차

    1. objectives
    2. principle
    3. methodes
    4. expected result
    5. table of relevant chemical properties
    6. reference

    본문내용

    Objectives: aromatic nitration 의 electrophilic aromatic substitution에서의 우세한 product와, p-Nitroacetanilide의 hydrolysis 반응을 통해 p-Nitroaniline을 합성하는 매커니즘을 이해하고, TLC로 물질의 합성을 확인할 수 있다.

    Principles:
    Scheme에서 볼 수 있는electrophilic aromatic substitution에서, aromaticity를 잃고 sigma complex를 형성하는 반응은 흡열 반응이고, rate determining step이다. 이 실험에서 Electrophile은 NO2+으로 benzene ring의 pi 결합에 있는 전자2개가 electrophile의 N과 결합하고, 그림1과 같이 양이온 intermediate가 생긴다.

    참고자료

    · https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
    · Landgrebe, John A, Theory and practice in the organic laboratory: with microscale and standard scale experiments/ 5th ed

  • AI와 토픽 톺아보기

    • 1. Electrophilic Aromatic Substitution
      Electrophilic aromatic substitution is a fundamental reaction in organic chemistry that involves the replacement of a hydrogen atom on an aromatic ring with an electrophilic group. This reaction is widely used in the synthesis of various aromatic compounds, including pharmaceuticals, dyes, and other important chemicals. The mechanism of this reaction is well-understood and involves the formation of a resonance-stabilized intermediate, known as the Wheland intermediate or arenium ion. The ability to selectively introduce different functional groups onto aromatic rings through electrophilic substitution reactions is a powerful tool in the hands of organic chemists, allowing for the construction of complex molecular structures. Understanding the factors that influence the regio- and chemoselectivity of these reactions, such as the nature of the aromatic substrate, the electrophile, and the reaction conditions, is crucial for the efficient and targeted synthesis of desired products.
    • 2. Nitration Reaction
      The nitration reaction is a widely used electrophilic aromatic substitution reaction in organic chemistry, where a nitro group (-NO2) is introduced onto an aromatic ring. This reaction is particularly important in the synthesis of various nitroaromatic compounds, which find applications in the production of explosives, pharmaceuticals, dyes, and other industrial chemicals. The mechanism of the nitration reaction involves the formation of a nitronium ion (NO2+) as the electrophile, which then reacts with the aromatic substrate to form the nitrated product. The regiochemistry of the nitration reaction is often governed by the nature of the substituents on the aromatic ring, with electron-donating groups typically directing the nitro group to the ortho and para positions. Careful control of the reaction conditions, such as the choice of nitrating agent, solvent, and temperature, is essential to achieve the desired selectivity and yield. The nitration reaction is a powerful tool in the arsenal of organic chemists, allowing for the introduction of a versatile functional group onto aromatic systems.
    • 3. Hydrolysis Reaction
      Hydrolysis reactions are fundamental chemical transformations in organic chemistry, where a chemical bond is cleaved by the addition of water. These reactions are particularly important in the context of ester, amide, and other functional group interconversions, as well as in the breakdown of complex biomolecules. The mechanism of hydrolysis reactions can vary depending on the specific functional group involved, but generally involves the nucleophilic attack of water on the electrophilic carbon of the target bond, leading to the formation of two new products. The rate and selectivity of hydrolysis reactions can be influenced by factors such as pH, temperature, and the presence of catalysts. Understanding the principles of hydrolysis reactions is crucial for a wide range of applications, from the synthesis of pharmaceuticals and other fine chemicals to the study of biological processes and the development of new materials. Mastering the nuances of hydrolysis reactions is an essential skill for any organic chemist.
    • 4. Thin-Layer Chromatography (TLC)
      Thin-layer chromatography (TLC) is a widely used analytical technique in organic chemistry that allows for the separation, identification, and purification of a wide range of chemical compounds. The principle of TLC involves the differential migration of analytes on a thin layer of adsorbent material, such as silica gel or alumina, when a solvent (the mobile phase) is allowed to travel up the stationary phase. The separation of compounds is based on their relative affinities for the stationary and mobile phases, which are influenced by factors such as polarity, size, and charge. TLC is a versatile and cost-effective technique that can be used for a variety of applications, including reaction monitoring, compound identification, and the purification of organic products. The simplicity and speed of TLC make it an indispensable tool in the organic chemistry laboratory, complementing more sophisticated analytical techniques like HPLC and GC-MS. Proficiency in the use and interpretation of TLC is a crucial skill for any aspiring organic chemist.
    • 5. Organic Chemistry Laboratory Techniques
      Mastering a wide range of organic chemistry laboratory techniques is essential for the successful practice of organic chemistry. These techniques include, but are not limited to, recrystallization, distillation, extraction, column chromatography, and various spectroscopic methods (e.g., NMR, IR, and mass spectrometry). Proficiency in these techniques allows organic chemists to effectively purify, characterize, and identify organic compounds, which is crucial for the synthesis of target molecules and the elucidation of reaction mechanisms. The ability to troubleshoot and optimize experimental procedures is also a valuable skill, as it enables chemists to overcome challenges and improve the efficiency of their work. Furthermore, a deep understanding of laboratory safety protocols and the proper handling of hazardous materials is paramount, as organic chemistry often involves the use of potentially dangerous reagents and solvents. Continuous practice and a commitment to developing technical expertise in the organic chemistry laboratory are essential for any aspiring chemist to become a successful and versatile practitioner of this dynamic field.

  • 자료후기

      Ai 리뷰
      본 실험의 목적은 aromatic nitration 반응과 p-Nitroacetanilide의 가수분해 반응을 통해 p-Nitroaniline을 합성하고, TLC 분석을 통해 생성물을 확인하는 것입니다.

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