유기화학실험 aldol condensation

소개

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목차

1. subject
2. date
3. name
4. principle and object
5. material(apparatus, instruments, reagents)
6. procedure and observation
7. result
8. reference

본문내용

-aldol condensation(addition+dehydration): reactant인 benzaldehyde(2eq)와 acetone(1eq)은 NaOH(base), H2O/EtOH mixture solvent하에서 aldol condensation이 일어나 double bond의 configuration이 모두 trans인 trans, trans-isomer(as a single product, mp: 110~111℃)인 dibenzylideneacetone(dibenzalacetone)을 생성한다. Water는 NaOH를 녹이는 데에, EtOH는 reactants들을 녹이는 데에 사용된다. Aldol condensation은 모든 단계가 평형 반응이어서 역반응도 가능하므로 100%의 수득률을 얻을 수는 없으며Addition과 dehydration을 합하여 condensation이라 한다. Aldol addition은 β-hydroxy carbonyl compound가 얻어지는 것이고 dehydration은 β-hydroxy carbonyl compound로부터 water가 제거되는 것이다. Product를 보면 π orbital이 overlap되어 있는 conjugated 상태이므로 product의 에너지 준위가 낮아 발열 반응일 것이고, trans double bond가 더 안정하므로 cis 형태는 잘 관찰되지 않을 것이다. Product는 Solid이므로 Recrystallization이나 Column Chromatography로 purification하기 쉽다. Figure 1. 에서 water가 2당량 생성되는 것은 dehydration 단계 때문이다. 또, acetone 1당량 기준 친전자체 benzaldehyde(electrophilic site는 carbonyl carbon)가 2당량 소요되는 이유는 acetone의 α-carbon(nucleophilic site)에서 proton을 제거하는 과정이 양쪽에서 일어날 수 있기 때문이다.

참고자료

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· The handout prepared by chemistry department. Aldol condensation
· 생화학분자생물학회. 생화학백과. 극성. https://www.ksbmb.or.kr/html/
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