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Nitration of Acetanilide

"Nitration of Acetanilide"에 대한 내용입니다.
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최초등록일 2023.07.16 최종저작일 2020.10
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Nitration of Acetanilide
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    소개

    "Nitration of Acetanilide"에 대한 내용입니다.

    목차

    1. 실험 목표
    2. 이론
    3. 시약 및 기구
    4. 실험방법
    5. 실험 결과
    6. 질문
    7. 토의
    8. 참고문헌

    본문내용

    nitration : 유기화합물에 나이트로기를 도입하는 반응을 총칭으로, 방향족 화합물의 나이 트로화는 염료중간체, 의약, 농약, 폭약 등을 합성할 때 중요한 단위반응의 하나이다. 가 장 일반적인 나이트로화 반응은 알코올의 질산에스터 반응과 탄화수소 또는 그 유도체의 수소원자를 나이트로기로 치환하는 반응이다. 전자의 예로는 글리세롤로부터 나이트로 글리세린을 얻는 반응이 있고, 후자의 예로는 톨루엔으로부터 나이트로톨루엔을 얻는 반 응이 있다. 특히 방향족 화합물의 nitration은 염료 중간체, 의약, 농약, 폭약 등을 합성할 때 중요한 단위반응의 하나이다. 이 떄의 nitration은 혼합산 (진한 황산과 진한 질산의 혼 합물)을 써서 이루어진다.
    -산화되기 쉬운 아닐린 니트로화제로써 혼산을 사용할 경우 혼산의 강력한 산화작용으로 인해서 anilie 중의 benzene에서 nitration이 일어나기 전에 아닐린은 산화되어 p- benzoquinone까지 될 수 있다. Aniline의 amine기를 보호하기 위해 먼저 aniline을 acetylation을 하여 acetanilide를 만들고 다음 단계에서 nitrtion을 하여 p-nitroacetanilide를 합성한 후 마지막으로 가수분해하면 다시 아민기를 재생하게 되어 p-nitroanilide을 얻을 수 있다.

    참고자료

    · Nitration - Wikipedia
    · Nitration of Benzene – Periodic Chemistry
    · Nitration of Benzene – Periodic Chemistry

  • AI와 토픽 톺아보기

    • 1. Nitration
      Nitration is a fundamental organic chemistry reaction that involves the introduction of a nitro group (-NO2) into an organic compound. This reaction is widely used in the synthesis of various pharmaceuticals, dyes, explosives, and other important chemicals. The nitration process typically involves the use of a strong electrophilic nitrating agent, such as a mixture of concentrated nitric acid and concentrated sulfuric acid, which can selectively target and substitute hydrogen atoms on aromatic rings with nitro groups. The regioselectivity of the nitration reaction is an important consideration, as the position of the nitro group on the aromatic ring can significantly impact the properties and reactivity of the resulting compound. Nitration reactions require careful control of reaction conditions, such as temperature, reaction time, and the stoichiometry of the reagents, to achieve the desired product in high yield and purity. Overall, nitration is a versatile and widely used organic transformation that plays a crucial role in the synthesis of a wide range of valuable chemical compounds.
    • 2. Acetanilide
      Acetanilide is an important organic compound that has been widely used in the pharmaceutical and chemical industries. It is the N-acetyl derivative of aniline, formed by the reaction of aniline with acetic anhydride or acetyl chloride. Acetanilide has several important applications, including its use as an analgesic and antipyretic drug, as well as an intermediate in the synthesis of various pharmaceuticals and dyes. The acetyl group in acetanilide reduces the basicity of the aniline nitrogen, making it less reactive and more stable. This property, along with its relatively low toxicity, has contributed to the widespread use of acetanilide in various applications. From a synthetic perspective, acetanilide is an important precursor for the preparation of other aniline derivatives, such as paracetamol (acetaminophen), which is a widely used over-the-counter pain medication. Overall, acetanilide is a versatile and important organic compound with a range of applications in the pharmaceutical and chemical industries.
    • 3. Electrophilic Aromatic Substitution
      Electrophilic aromatic substitution (EAS) is a fundamental reaction in organic chemistry that involves the replacement of a hydrogen atom on an aromatic ring with an electrophilic substituent. This reaction is of great importance in the synthesis of a wide range of aromatic compounds, including pharmaceuticals, dyes, and other valuable chemicals. The EAS mechanism typically involves the initial formation of a σ-complex (also known as a Wheland intermediate or arenium ion), which is then deprotonated to yield the substituted aromatic product. The regioselectivity of the EAS reaction is a crucial consideration, as the position of the substituent on the aromatic ring can significantly impact the properties and reactivity of the resulting compound. Factors such as the nature of the electrophile, the substituents already present on the aromatic ring, and the reaction conditions can all influence the regioselectivity of the EAS reaction. Understanding and controlling the EAS reaction is essential for the efficient synthesis of a wide range of aromatic compounds, making it a fundamental and widely studied topic in organic chemistry.
    • 4. Ortho vs. Para Nitration
      The regioselectivity of nitration reactions on aromatic compounds is an important consideration in organic chemistry. Specifically, the competition between ortho and para nitration is a well-studied phenomenon. Ortho nitration refers to the substitution of a nitro group (-NO2) at the position adjacent to an existing substituent on the aromatic ring, while para nitration involves the substitution at the position opposite the existing substituent. The relative preference for ortho vs. para nitration is influenced by a variety of factors, including the nature of the existing substituent, the reaction conditions, and the steric and electronic effects involved. Generally, electron-donating substituents on the aromatic ring tend to favor para nitration, while electron-withdrawing substituents often lead to a higher proportion of ortho nitration. Understanding and predicting the regioselectivity of nitration reactions is crucial for the efficient synthesis of nitroaromatic compounds, as the position of the nitro group can significantly impact the properties and reactivity of the final product. Careful control of reaction conditions and the judicious choice of substituents can help to optimize the desired nitration pattern in organic synthesis.
    • 5. NMR Analysis
      Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy is a powerful analytical technique that is widely used in organic chemistry for the structural elucidation and characterization of organic compounds. NMR analysis provides detailed information about the chemical environment and connectivity of atoms within a molecule, allowing researchers to determine the structure and purity of organic compounds with a high degree of confidence. The technique relies on the magnetic properties of certain atomic nuclei, such as hydrogen (1H) and carbon (13C), which can be excited and detected using a strong magnetic field and radiofrequency radiation. The resulting NMR spectra provide a wealth of information, including chemical shifts, coupling patterns, and signal intensities, which can be used to identify functional groups, determine connectivity, and elucidate the overall structure of the compound. NMR analysis is an indispensable tool in organic synthesis, as it allows researchers to monitor the progress of reactions, identify intermediates and side products, and confirm the structure of the desired product. The continued development of NMR instrumentation and data analysis techniques has further expanded the capabilities of this analytical method, making it an essential component of modern organic chemistry research and practice.

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      Ai 리뷰
      아세트아닐린의 니트로화 반응을 잘 설명하고 있으며, 실험 과정과 결과, 토의 등이 상세히 기술되어 있습니다.

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