친핵성 치환반응 예비보고서

목차

1. 실험제목
2. 실험목표
3. 이론적 배경
4. 실험기구 및 시약
5. 실험방법
6. 참고문헌

본문내용

 실험제목: 친핵성 치환반응(SN2)

 실험 목표
1-Bromobutane 생성 반응을 통해 친핵성 치환반응 이해
- 친핵성 치환반응 SN1, SN2 반응 이해
- 알코올의 친핵성 치환반응 – 할로젠화 알킬 생성 반응 이해

 이론적 배경
치환반응: 화합물의 한 작용기가 다른 작용기로 교체되는 반응을 넓은 의미에서 모두 치환 반응이라고 부른다. 유기 분자에서 볼 수 있는 친핵성 치환 반응이나 친전자성 치환 반응을 예로 들 수 있다.

일반적인 리간드 치환 반응에서 중심 금속의 산화수는 변하지 않는다. 구체적인 예로 헥사아쿠아니켈(II) 착화합물에서 금속에 배위된 여섯 개의 물 분자가 여섯 개의 암모니아 리간드로 바뀌는 리간드 치환 반응을 생각해 볼 수 있다

초록색을 띠는 헥사아쿠아니켈 착화합물이 푸른색을 띠는 헥사암민니켈 착화합물로 바뀌는 색깔변화로 반응물과 생성물을 구별할 수 있다.2)

치환 반응의 메커니즘2)
리간드 치환 반응의 메커니즘은 속도 결정 단계에서 금속-리간드 결합의 형성과 해리의 상대적 중요도에 따라 회합성, 해리성, 교환성, 메커니즘의 세 가지로 크게 나눌 수 있다.

회합성 메커니즘: 회합성 메커니즘에서는 치환될 [M-X] 결합이 그대로 있는 상태에서 새로운 리간드 Y가 [M-Y] 결합을 만들어 반응물보다 배위수가 증가한 중간체를 만드는 속도 결정 단계를 거친 후(위 그림 참조), [M-X] 결합이 끊어지면서 생성물이 만들어진다. 따라서, Y의 종류에 따라 반응 속도가 큰 영향을 받는다. 배위적으로 포화되어 금속 중심 주변에 여유 공간이 거의 없는 6배위 착물의 경우, 7배위 중간체를 만들기 어렵기 때문에 회합성 메커니즘으로는 치환 반응이 일어나기 어렵다.

참고자료

· 김지현(금오공대 화학공학과), 6주차 1-브로모부테인 합성, 2023.04.05.
· https://che.kumoh.ac.kr/che/sub0702.do?mode=view&articleNo=428361&article.offset=0&articleLimit=10
· 화학백과, 치환반응, 2023.04.05
· https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5827739&cid=62802&categoryId=62802
· 위키백과, 1-Bromobutane, 2023.04.05.
· https://en.wikipedia.org/wiki/1-Bromobutane
· 위키백과, 친핵성 치환, 2023.04.05.
· https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B9%9C%ED%95%B5%EC%84%B1_%EC%B9%98%ED%99%98
· 영원파란, 1차,2차,3차 알코올, 2023.04.05.
· https://ywpop.tistory.com/6031