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[유기실 A+] Synthesis of Stilbene using an Alkene Metathesis Reaction 프리랩+랩레포트 세트

"[유기실 A+] Synthesis of Stilbene using an Alkene Metathesis Reaction 프리랩+랩레포트 세트"에 대한 내용입니다.
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최초등록일 2023.05.19 최종저작일 2022.10
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[유기실 A+] Synthesis of Stilbene using an Alkene Metathesis Reaction 프리랩+랩레포트 세트
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    소개

    "[유기실 A+] Synthesis of Stilbene using an Alkene Metathesis Reaction 프리랩+랩레포트 세트"에 대한 내용입니다.

    목차

    1. Objectives
    2. Principles & Methods
    3. Table of relevant chemical properties
    4. Results
    5. Discussion
    6. Reference

    본문내용

    1. 25ml 바이알에 15mg의 Grubbs’ 2nd generation alkene metathesis catalyst, 1.0cm magnetic bar, DCM 10mL, styrene 0.2mL(주사기 사용)을 넣고 상온에서 1시간 stirring한다.
    2. 고무 septum과 바늘을 이용해 evaporator을 진행해 용매를 제거한다.
    3. Pasteur pipet column의 끝을 솜으로 막고 silica gel을 5cm정도 채운다.
    4. 다른 pipet을 이용하여 silica 위에 hexane을 천천히 올린 후 bulb를 silica gel이 들리지 않을 정도로 천천히 눌러 압력을 줘서 packing 한다.
    5. Crude를 소량의 DCM(최대 0.5mL)에 녹인 후 pipet을 이용하여 Hexane으로 packing한 silica plug 위에 최대한 조심스럽게 loading한다.
    6. eluent로는 Hexane을 최대 25ml까지 사용하고, 미리 무게를 잰 100mL R.B.F에 얻어진 용액(TLC spotting : C)을 받는다.
    7. Evaporator를 이용하여 용매를 제거한다.
    8. 수득량과 수득율을 계산한다.

    참고자료

    · Bannin, T. J.; Datta, P. P.; Kiesewetter, E. T.; Kiesewetter, M. K.. J. Chem. Educ. 2019, 96, 143–147.
    · Merckmillipore: Grubbs’ 2nd Gen, styrene, silica gel
    · The Heck, Suzuki, and Olefin Metathesis Reactions (And Why They Don’t Belong In Most Introductory Organic Chemistry Courses)
    · Timothy J., Timothy J., Partha P., Elizabeth T., Matthew K., Synthesizing Stilbene by Olefin Metathesis Reaction Using Guided Inquiry To Compare and Contrast Wittig and Metathesis Methodologies, J. Chem. Educ. , 2019, 96, 1, 143–147
  • AI와 토픽 톺아보기

    • 1. 알켄 복분해 반응
      알켄 복분해 반응은 유기화학 분야에서 매우 중요한 반응 중 하나입니다. 이 반응은 알켄 화합물을 두 개의 더 작은 알데히드 또는 케톤 화합물로 분해하는 것을 특징으로 합니다. 이 반응은 다양한 유기 합성 과정에서 널리 사용되며, 특히 복잡한 분자 구조를 가진 화합물을 합성하는 데 유용합니다. 반응 메커니즘은 비교적 잘 알려져 있지만, 반응 조건 최적화, 선택성 향상, 부산물 제거 등의 과제가 여전히 존재합니다. 따라서 이 반응에 대한 지속적인 연구와 개선이 필요할 것으로 보입니다.
    • 2. 스틸벤 합성
      스틸벤은 유기화학 분야에서 중요한 화합물 중 하나입니다. 이 화합물은 다양한 응용 분야에서 활용되며, 특히 유기 발광 다이오드(OLED) 기술에서 핵심적인 역할을 합니다. 스틸벤 합성 방법은 여러 가지가 있지만, 그 중에서도 Wittig 반응과 Heck 반응이 가장 널리 사용됩니다. 이 두 반응은 각각 장단점이 있어 반응 조건, 기질 특성, 목표 화합물 등에 따라 적절한 방법을 선택해야 합니다. 또한 스틸벤 합성 과정에서 입체 선택성, 수율 향상, 부산물 제거 등의 과제가 여전히 존재하므로 이에 대한 지속적인 연구가 필요할 것으로 보입니다.
    • 3. 반응 메커니즘
      유기화학 반응의 메커니즘을 이해하는 것은 매우 중요합니다. 반응 메커니즘을 통해 반응의 진행 과정, 중간체, 전이 상태 등을 파악할 수 있으며, 이를 바탕으로 반응 조건 최적화, 선택성 향상, 부산물 제거 등의 전략을 수립할 수 있습니다. 반응 메커니즘 연구에는 다양한 실험적 및 이론적 방법이 활용되며, 최근에는 컴퓨터 시뮬레이션 기술의 발달로 인해 메커니즘 연구가 더욱 정교해지고 있습니다. 하지만 복잡한 반응 시스템에서는 여전히 메커니즘 규명의 어려움이 존재하므로, 이에 대한 지속적인 연구가 필요할 것으로 보입니다.
    • 4. 실험 결과
      유기화학 실험 결과는 반응 메커니즘 규명, 새로운 합성 방법 개발, 화합물 특성 분석 등 다양한 측면에서 매우 중요한 정보를 제공합니다. 실험 결과를 통해 반응의 진행 과정, 생성물의 구조와 성질, 부산물 생성 등을 확인할 수 있으며, 이를 바탕으로 반응 조건 최적화, 선택성 향상, 수율 개선 등의 전략을 수립할 수 있습니다. 또한 실험 결과는 이론적 연구와 병행하여 진행되어야 하며, 두 접근법의 상호 보완을 통해 보다 깊이 있는 이해와 발전을 이룰 수 있습니다. 따라서 유기화학 실험 결과에 대한 체계적인 분석과 해석이 매우 중요할 것으로 보입니다.
  • 자료후기

      Ai 리뷰
      이번 실험은 Grubbs' 2nd generation alkene metathesis catalyst를 사용하여 styrene으로부터 trans-stilbene을 합성하는 과정을 다루었다. 실험 결과 74.5%의 수득률로 생성물을 얻을 수 있었으며, TLC 분석을 통해 생성물이 trans-stilbene임을 확인하였다.
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