일반화학실험 보고서(아스피린 합성 실험)

소개

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목차

1. 실험 목적
2. 이론적 배경
3. 실험 준비물
4. 실험 과정
5. 실험 결과
6. 결과 분석 및 결론
7. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 목적
에스터화 반응을 이용하여 의약품인 아스피린을 합성할 수 있다.
합성한 아스피린을 녹는점 측정과 정색 반응을 통해 확인한다.

2. 이론적 배경
2.1. esterification reaction
2.1.1. 일반적인 에스테르화 반응
에스테르화 반응은 축합 반응의 일종으로, 카르복실산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응이다. 산성 용액에서 매우 빠르게 일어나고, 카르복실 산 대신 카르복실 무수물을 이용하기도 한다. 에스테르화 반응의 역반응은 가수분해 반응으로, 평형상태에서 정반응과 역반응이 동시에 일어난다. 유기산 대신 산의 무수물을 사용하면 역반응이 거의 안 일어나, 유기산과 알코올의 반응보다 에스테르가 더 쉽고 빠르게 형성된다.
2.1.2. 아스피린 합성 반응
아스피린은 값이 싼 유기산인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 –OH를 에스테르화 반응으로 변환시켜 합성한다. 살리실산의 –OH기와 무수 아세트산이 반응하여 아세트산 한 분자가 떨어지면서 에스테르 화합물인 아스피린이 한 분자 생성된다. 반응 메커니즘은 아래와 같다.

위와 같은 반응 메커니즘에서 아세트산 무수물의 산소가 수소와 양의 형식전하를 얻어 반응성을 높이고, 살리실산의 하이드록시기의 산소 비공유 전자쌍이 카보닐을 어택하여 좋은 이탈기인 에스터기가 빠져나가면서 반응이 형성된다.

참고자료

· http://sciencelearningcenter.pbworks.com/w/file/fetch/128110197/10_Aspirin_Synthesis.pdf
· https://blog.daum.net/magicorlove/10702352
· https://findanyanswer.com/does-fecl3-react-with-aspirin-or-salicylic-acid