[일반화학실험] 사전보고서 - 아스피린 합성
- 최초 등록일
- 2021.11.10
- 최종 저작일
- 2021.01
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소개글
"[일반화학실험] 사전보고서 - 아스피린 합성"에 대한 내용입니다.
목차
1. 실험 목적
2. 이론 및 원리
3. 초자 및 시약
4. 실험 방법
5. 주의 및 참고사항
6. 참고 자료
본문내용
1. 실험 목적
가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린의 합성을 통하여 유기 합성의 의미를 배운다.
2. 이론 및 원리
현대 화학에서는 유기 합성으로 수백 개의 탄소가 결합된 복잡한 구조의 화합물도 비교적 쉽게 합성할 수 있는 단계에 있으며, 이제는 생체에서 생물학적 활성을 나타내는 지극히 복잡한 유기 화합물의 합성도 시도하고 있다. 대부분의 유기 합성은 시작 물질로부터 여러 단계의 합성 과정을 거쳐서 이루어진다. 합성의 각 단계마다 중간 생성 물질을 여러 가지 물리화학적 방법으로 확인하고 분리하여 다음 합성 단계로 넘어가게 된다. 복잡한 경우에는 몇 년 동안에 수십 단계의 합성 단계를 거치기도 한다.
아스피린은 아세틸살리실산이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자의 카복실기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어 있다. 아스피린은 값이 비교적 저렴한 유기산인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 –OH를 에스터화 반응으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카복실산 대신 카복실 무수물을 이용하기도 한다.
3. 초자 및 시약
- 초자: 물중탕, 가열기, 저울, 삼각플라스크 (50 ml), 비커, 유리막대, 스탠드, 클램프, 눈금실린더, 감압거름장치 (뷰흐너 깔때기, 감압플라스크), 온도계, 거름종이
- 시약: 살리실산, 아세트산 무수물, 85% 인산, 증류수
4. 실험 방법
실험방법 A: 질량 측정
① 온도계가 설치된 중탕기를 준비한다.
② 살리실산 2.5 g과 아세트산 무수물 3 ml를 삼각플라스크에 섞는다. 용기 벽에 묻은 살리실산을 모두 씻어낼 수 있도록 용기 벽을 따라 무수물이 흘러내리도록 하는 것이 좋다.
③ 85% 인산을 3~4 방울 첨가하고 물의 온도를 75~80 ℃로 유지하여 10분간 가열하면 반응이 완결된다.
④ 반응이 완결된 후 반응하지 않고 남아있는 아세트산 무수물을 분해하기 위해 증류수 2 ml를 첨가한다.
참고 자료
시약 (MSDS)- PubChem
에스터화 반응- scienceall
https://www.scienceall.com/%EC%97%90%EC%8A%A4%ED%84%B0%ED%99%94-%EB%B0%98%EC%9D%91esterification/
에스터- 화학백과에서 검색
아스피린- 약학용어사전에서 검색