Proline-Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction

소개

서울대학교 2021년 유기무기실험 실험 레포트입니다. (학점: A+)

목차

1. Introduction
2. Reaction scheme & Procedure
3. Result
4. Discussion
5. Conclusion
6. Supporting Information / Instrumentation and Chemicals
7. Assignments
8. References

본문내용

ABSTRACT: 본 실험에서는 L-proline 촉매 하에 4-nitrobenzaldehyde과 acetone의 asymmetric aldol reaction을 진행하였다. 실험 결과 (R)-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one(1)을 stereoselective하게 합성하였으며, 수득률은 63%로 측정되었다. 생성물의 순도는 1H-NMR과 HPLC를 이용하여 분석, 오차 원인을 파악하였다.

INTRODUCTION
1960년대 탈리도마이드 사건 이후로 stereoselective한 화합물의 합성 및 분리에 대한 연구가 활발히 진행되었다. 거울상 이성질체 관계의 두 화합물은 물리적 성질이 고유 광회전도 이외에는 모두 동일하기 때문에 분리가 간단하지 않다. 따라서, 합성 단계에서 특정 입체 조성의 생성물을 선택적으로 합성하는 asymmetric reaction이 stereoselective 한 화합물의 합성에서 자주 이용된다. Asymmetric reaction에서 사용하는 촉매는 반응에 따라 다른데, 본 실험에서 진행하는 asymmetric aldol reaction 같은 경우는 주로 proline을 사용한다.

참고자료

· Ricci, A. Asymmetric Organocatalysis at the Service of Medicinal Chemistry. ISRN organic chemistry. 2014, 16, 531695.
· Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. NMR Chemical Shifts of Trace Impurities: Common Laboratory Solvents, Organics, and Gases in Deuterated Solvents Relevant to the Organometallic Chemist. Organometallics. 2010, 29, 2176–2179.
· Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D. The Stereochemistry of the Ivanov and Reformatsky Reactions. I. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 8, 1920–1923
· Malic, N.; Moorhoff, C.; Sage, V.; Saylik, Dilek.; Teoh, E.; Scott, J. L.; Strauss, C. R. Toward preparative resolution of chiral alcohols by an organic chemical method. New J. Chem. 2010, 34, 398–402